(S)-2-((S)-4-benzyl-2-oxo-oxazolidine-3-carbonyl)-N-tert-butyloxycarbonyl-pyrrolidine | 1260507-57-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (S)-2-((S)-4-benzyl-2-oxo-oxazolidine-3-carbonyl)-N-tert-butyloxycarbonyl-pyrrolidine
• 英文别名: tert-butyl (S)-2-[(S)-4-benzyl-2-oxo-1,3-oxazolidin-3-ylcarbonyl]pyrrolidine-1-carboxylate；tert-butyl (2S)-2-[(4S)-4-benzyl-2-oxo-1,3-oxazolidine-3-carbonyl]pyrrolidine-1-carboxylate
• CAS: 1260507-57-0
• 化学式: C₂₀H₂₆N₂O₅
• 分子量: 374.437
• InChiKey: UISAAVAUMCWMNB-HOTGVXAUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.55
• 拓扑面积：
  76.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-2-((S)-4-benzyl-2-oxo-oxazolidine-3-carbonyl)-N-tert-butyloxycarbonyl-pyrrolidine 在 盐酸 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 水 为溶剂， 反应 8.0h， 以75%的产率得到(S)-3-((S)-1-benzyl-2-hydroxy ethyl)-2,4-dioxo-1,3-diazabicyclo[3.3.0]octane
  参考文献：
  名称：

  通过1,4-加成法合成反式-3-取代的脯氨酸衍生物的实用方法

  摘要：

  开发了实用的四步合成3-烷基，乙烯基和芳基取代的脯氨酸衍生物的方法，它们是构象受限的肽类似物的重要组成部分。该方法依赖于在新的一锅操作规程中有效制备的Cu催化的格氏试剂与N保护的2,3-脱氢脯氨酸酯的Cu催化的1,4-加成。得到的1，4-加成产物具有良好的反选择性（dr 5：1至25：1）。使用伊文思恶唑烷酮作为手性助剂获得了N -Cbz-3-乙烯基脯氨酸（74％ee）的非外消旋样品。

  DOI：

  10.1021/ol102613z
• 作为产物：
  描述：

  triethylamine (tert-butoxycarbonyl)-L-prolinate 在 lithium chloride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 16.5h， 生成 (S)-2-((S)-4-benzyl-2-oxo-oxazolidine-3-carbonyl)-N-tert-butyloxycarbonyl-pyrrolidine
  参考文献：
  名称：

  Practical One-Pot Double Functionalizations of Proline

  摘要：

  将脯氨酸溶解为三乙基铵盐后，就可以高效地进行 N 保护（作为 Boc、Cbz 或 Moc 衍生物）以及随后的酯化或羧基末端的酰胺化反应。基于这一概念，我们开发出了非常实用的方案来制备一系列脯氨酸衍生物（包括 Pro-Ser 二乙酸酯、Weinreb 酰胺和 N 保护脯氨酸酯），这些衍生物是重要的中间体，例如用于合成脯氨酸衍生肽、手性试剂和不对称合成催化剂。

  DOI：

  10.1055/s-0030-1258428

文献信息

• A Practical Synthesis of <i>Trans</i>-3-Substituted Proline Derivatives through 1,4-Addition
  作者：Peter Huy、Jörg-Martin Neudörfl、Hans-Günther Schmalz

  DOI：10.1021/ol102613z

  日期：2011.1.21

  are important building blocks for conformationally restrained peptide analogs, was developed. The method relies on a Cu-catalyzed 1,4-addition of Grignard reagents to N-protected 2,3-dehydroproline esters, efficiently prepared in a new one-pot protocol. The 1,4-addition products are obtained with good trans-selectivity (dr 5:1 to 25:1). A nonracemic sample of N-Cbz-3-vinylproline (74% ee) was obtained

  开发了实用的四步合成3-烷基，乙烯基和芳基取代的脯氨酸衍生物的方法，它们是构象受限的肽类似物的重要组成部分。该方法依赖于在新的一锅操作规程中有效制备的Cu催化的格氏试剂与N保护的2,3-脱氢脯氨酸酯的Cu催化的1,4-加成。得到的1，4-加成产物具有良好的反选择性（dr 5：1至25：1）。使用伊文思恶唑烷酮作为手性助剂获得了N -Cbz-3-乙烯基脯氨酸（74％ee）的非外消旋样品。
• Practical One-Pot Double Functionalizations of Proline
  作者：Hans-Günther Schmalz、Peter Huy

  DOI：10.1055/s-0030-1258428

  日期：2011.3

  Solubilization of proline as the triethylammonium salt allows N-protection (as the Boc, Cbz or Moc derivative) and subsequent esterification or amidation of the carboxy terminus to be performed in an efficient one-pot fashion. Based on this concept, highly practical protocols were developed to prepare a series of proline derivatives (including Pro-Ser dipetides, Weinreb amides and N-protected proline esters), which are important intermediates, for instance, for the synthesis of proline-derived peptides, chiral reagents and catalysts for asymmetric synthesis.

  将脯氨酸溶解为三乙基铵盐后，就可以高效地进行 N 保护（作为 Boc、Cbz 或 Moc 衍生物）以及随后的酯化或羧基末端的酰胺化反应。基于这一概念，我们开发出了非常实用的方案来制备一系列脯氨酸衍生物（包括 Pro-Ser 二乙酸酯、Weinreb 酰胺和 N 保护脯氨酸酯），这些衍生物是重要的中间体，例如用于合成脯氨酸衍生肽、手性试剂和不对称合成催化剂。