methyl N-benzoylpyroglutamate | 103322-12-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: methyl N-benzoylpyroglutamate
• 英文别名: N-benzoyl pyroglutamate；Methyl 1-benzoyl-5-oxo-2-pyrrolidinecarboxylate；methyl 1-benzoyl-5-oxopyrrolidine-2-carboxylate
• CAS: 103322-12-9
• 化学式: C₁₃H₁₃NO₄
• 分子量: 247.251
• InChiKey: WWDDDPTUVCDWDI-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  399.5±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.295±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  63.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  5-氧代吡咯烷-2-羧酸乙酯 在 4-二甲氨基吡啶 、 sodium hydride 作用下， 反应 7.0h， 生成 methyl N-benzoylpyroglutamate
  参考文献：
  名称：

  吡咯烷酮的研究。具有杀菌和杀真菌性能的N-酰基焦谷氨酸酯的合成

  摘要：

  制备N-酰基焦谷氨酸酯的最佳方法是使N-三甲基甲硅烷基焦谷氨酸酯与酰氯或双烯酮反应。这些酰基酯具有针对几种微生物的杀菌和杀真菌特性。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570250108

文献信息

• A one step synthesis of 1,4-benzodiazepines: synthetic studies on neothramycin
  作者：Miwako Mori、Masaya Kimura、Yasuhiro Uozumi、Yoshio Ban

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)98268-6

  日期：1985.1

  A one step synthesis of 1,4-benzodiazepines from o-haloanilines and amino acids was achieved by use of palladium catalyzed carbonylation, by which application a synthesis of the model compounds(23a and 23b) of Neothramycin (A and B) was described. An efficient chemoselective reduction of the amide was provided.

  通过钯催化的羰基化反应，由邻卤代苯胺和氨基酸一步合成1,4-苯并二氮杂pine，描述了新霉素（A和B）的模型化合物（23a和23b）的合成。提供了酰胺的有效化学选择性还原。
• Murata, Satoru; Miura, Masahiro; Nomura, Masakatsu, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1987, p. 1259 - 1262
  作者：Murata, Satoru、Miura, Masahiro、Nomura, Masakatsu

  DOI：——

  日期：——
• RIGO, BENOIT;LESPAGNOL, CHARLES;PAULY, MARC, J. HETEROCYCL. CHEM., 25,(1988) N 1, 49-57
  作者：RIGO, BENOIT、LESPAGNOL, CHARLES、PAULY, MARC

  DOI：——

  日期：——