methyl N-(4-nitrobenzyl)pyroglutamate | 96105-68-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: methyl N-(4-nitrobenzyl)pyroglutamate
• 英文别名: Methyl 1-(4-nitrobenzyl)-5-oxo-2-pyrrolidinecarboxylate；methyl 1-[(4-nitrophenyl)methyl]-5-oxopyrrolidine-2-carboxylate
• CAS: 96105-68-9
• 化学式: C₁₃H₁₄N₂O₅
• 分子量: 278.265
• InChiKey: PZTJLSUGGVTAFN-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  485.4±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.363±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  92.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl N-(4-nitrobenzyl)pyroglutamate 、 2,4-二氯苯甲胺 在 氯化锆(IV) 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 48.0h， 以60%的产率得到N-(2,4-dichlorobenzyl)-1-(4-nitrobenzyl)-5-oxopyrrolidine-2-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  ZrCl 4作为酯酰胺化的新催化剂：h -P2X7R拮抗剂的有效合成

  摘要：

  研究了氯化锆（IV）（ZrCl 4）相对于传统催化剂（PTSA或HCl）的酰胺化焦谷氨酸衍生物的催化活性。在这项有关P2X7受体（P2X7R）拮抗剂合成的研究中，ZrCl 4是合成1位取代的焦谷氨酰胺的最佳催化剂。四种新的焦谷氨酰胺对人P2X7受体（h -P2X7R）表现出良好的拮抗特性。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2016.02.004
• 作为产物：
  描述：

  5-氧代吡咯烷-2-羧酸乙酯 在 三乙胺 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 43.0h， 生成 methyl N-(4-nitrobenzyl)pyroglutamate
  参考文献：
  名称：

  吡咯烷酮的研究。N-（4-硝基苄基）焦谷氨酸甲酯的合成

  摘要：

  使N-三甲基甲硅烷基焦谷氨酸甲酯与4-硝基苄基氯反应，得到N-（4-硝基苄基）焦谷氨酸甲酯。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570220148

文献信息

• THIOL-FREE INHIBITORS OF FARNESYL-PROTEIN TRANSFERASE
  申请人：Merck & Co., Inc.

  公开号：EP0783517A2

  公开（公告）日：1997-07-16
• US5652257A
  申请人：——

  公开号：US5652257A

  公开（公告）日：1997-07-29
• [EN] THIOL-FREE INHIBITORS OF FARNESYL-PROTEIN TRANSFERASE<br/>[FR] INHIBITEURS DE LA TRANSFERASE DE PROTEINES FARNESYLEES EXEMPTS DE THIOL
  申请人：——

  公开号：WO1996010034A2

  公开（公告）日：1996-04-04

  [EN] The present invention comprises analogs of the CAAX motif of the protein Ras that is modified by farnesylation in vivo. These CAAX analogs inhibit the farnesylation of Ras. Furthermore, these CAAX analogs differ from those previously described as inhibitors of Ras farnesyl transferase in that they do not have a thiol moiety. The lack of the thiol offers unique advantages in terms of improved pharmacokinetic behavior in animals, prevention of thiol-dependent chemical reactions, such as rapid autoxidation and disulfide formation with endogenous thiols, and reduced systemic toxicity. Further contained in this invention are chemotherapeutic compositions containing these farnesyl transferase inhibitors and methods for their production.
  [FR] L'invention porte sur des analogues du motif CAAX de la protéine Ras modifiés in vivo par farnésylation. Lesdits analogues, qui inhibent la farnésylation de la Ras, diffèrent par ailleurs de ceux précédemment décrits comme inhibiteurs de la Ras farnésyle transférase en ce qu'ils ne présentent pas de fraction thiol. Cette absence de thiol offre des avantages uniques en matière d'amélioration du comportement pharmacocinétique chez les animaux, de prévention des réactions chimiques liées aux thiols telles que la rapidité de l'auto-oxydation, la formation de bisulfures avec les thiols endogènes et une toxicité systémique réduite. L'invention porte également sur des compositions chimiothérapeutiques contenant les susdits inhibiteurs et sur leur procédé d'obtention.
• ZrCl4 as a new catalyst for ester amidation: an efficient synthesis of h-P2X7R antagonists
  作者：Germain Homerin、Davy Baudelet、Pierrick Dufrénoy、Benoît Rigo、Emmanuelle Lipka、Xavier Dezitter、Christophe Furman、Régis Millet、Alina Ghinet

  DOI：10.1016/j.tetlet.2016.02.004

  日期：2016.3

  (PTSA or HCl) for the amidation of methyl-pyroglutamate derivatives was investigated. In this study of the synthesis of P2X7 receptor (P2X7R) antagonists, ZrCl4 was the best catalyst for the synthesis of pyroglutamides substituted in position 1. Four new pyroglutamides have shown good antagonistic properties on the human P2X7 receptor (h-P2X7R).

  研究了氯化锆（IV）（ZrCl 4）相对于传统催化剂（PTSA或HCl）的酰胺化焦谷氨酸衍生物的催化活性。在这项有关P2X7受体（P2X7R）拮抗剂合成的研究中，ZrCl 4是合成1位取代的焦谷氨酰胺的最佳催化剂。四种新的焦谷氨酰胺对人P2X7受体（h -P2X7R）表现出良好的拮抗特性。
• Studies on pyrrolidinones. Synthesis of methyl<i>N</i>-(4-nitrobenzyl)pyroglutamate
  作者：Benoǐt Rigo、Daniel Couturier

  DOI：10.1002/jhet.5570220148

  日期：1985.1

  Methyl N-trimethylsilylpyroglutamate is reacted with 4-nitrobenzyl chloride to yield methyl N-(4-nitrobenzyl)pyroglutamate.

  使N-三甲基甲硅烷基焦谷氨酸甲酯与4-硝基苄基氯反应，得到N-（4-硝基苄基）焦谷氨酸甲酯。