(2S,3R,4R)-2-(2-Allyloxy-3-bromo-phenyl)-4-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-3-[(E)-(S)-3-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-oct-1-enyl]-cyclopentanone | 163565-84-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: (2S,3R,4R)-2-(2-Allyloxy-3-bromo-phenyl)-4-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-3-[(E)-(S)-3-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-oct-1-enyl]-cyclopentanone
• 英文别名: (2S,3R,4R)-2-(3-bromo-2-prop-2-enoxyphenyl)-4-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-3-[(E,3S)-3-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxyoct-1-enyl]cyclopentan-1-one
• CAS: 163565-84-2
• 化学式: C₃₄H₅₇BrO₄Si₂
• 分子量: 665.899
• InChiKey: UDNWTRAXZYAEON-SLCRKHLHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  10.6
• 重原子数：
  41
• 可旋转键数：
  16
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.68
• 拓扑面积：
  44.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S,3R,4R)-2-(2-Allyloxy-3-bromo-phenyl)-4-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-3-[(E)-(S)-3-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-oct-1-enyl]-cyclopentanone 在 tris(dibenzylideneacetone)dipalladium(0) chloroform complex 、 (1,1'-bis(diphenylphosphino)ferrocene)palladium(II) dichloride 吗啉 、 lithium hydroxide 、 potassium phosphate 、 三丁基膦 、 二异丁基氢化铝 、 三苯基膦 、 偶氮二甲酸二乙酯 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 水 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  通过两组分偶联过程制备旋光的苯并前列环素的有效方法

  摘要：

  开发了一种对映体纯的苯并前列环素，化学上稳定的和治疗上有用的前列腺素I 2类似物的高效实用合成方法，其中包括有效制备2- [3-溴-2-（烯丙氧基）苯基] -4-甲硅烷氧基环戊-2-烯-1-酮3旋光形式和共轭加成ω侧链到3随后环化，以关键中间体（1 - [R，2 - [R，3'小号）-2-内型甲硅烷氧基-1-外型- （3'- siloxyalk -1-烯基）-3一个，8 b -顺式-2,3,3-一个，8 b -四氢- 1 ħ-5-溴环戊[ b ]苯并呋喃4。

  DOI：

  10.1039/c39950000811
• 作为产物：
  描述：

  [(1R)-3-(3-bromo-2-prop-2-enoxyphenyl)-4-oxocyclopent-2-en-1-yl] acetate 在 4-二甲氨基吡啶 、 胍 、 lithium,azanidylidenemethylidenecopper,2H-thiophen-2-ide 、 三乙胺 作用下， 生成 (2S,3R,4R)-2-(2-Allyloxy-3-bromo-phenyl)-4-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-3-[(E)-(S)-3-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-oct-1-enyl]-cyclopentanone
  参考文献：
  名称：

  通过两组分偶联过程制备旋光的苯并前列环素的有效方法

  摘要：

  开发了一种对映体纯的苯并前列环素，化学上稳定的和治疗上有用的前列腺素I 2类似物的高效实用合成方法，其中包括有效制备2- [3-溴-2-（烯丙氧基）苯基] -4-甲硅烷氧基环戊-2-烯-1-酮3旋光形式和共轭加成ω侧链到3随后环化，以关键中间体（1 - [R，2 - [R，3'小号）-2-内型甲硅烷氧基-1-外型- （3'- siloxyalk -1-烯基）-3一个，8 b -顺式-2,3,3-一个，8 b -四氢- 1 ħ-5-溴环戊[ b ]苯并呋喃4。

  DOI：

  10.1039/c39950000811

文献信息

• An efficient approach to optically active benzoprostacyclins by a two-component coupling process
  作者：Yukio Yoshida、Yoshitaka Sato、Sentaro Okamoto、Fumie Sato

  DOI：10.1039/c39950000811

  日期：——

  A highly efficient and practical synthesis of enantiomerically pure benzoprostacyclins, chemically stable and therapeutically useful prostaglandin I2 analogues, is developed which includes an efficient preparation of 2-[3-bromo-2-(allyloxy)phenyl]-4-siloxycyclopent-2-en-1-one 3 in optically active form and the conjugate addition of ω side-chains onto 3 followed by cyclization to the key intermediate

  开发了一种对映体纯的苯并前列环素，化学上稳定的和治疗上有用的前列腺素I 2类似物的高效实用合成方法，其中包括有效制备2- [3-溴-2-（烯丙氧基）苯基] -4-甲硅烷氧基环戊-2-烯-1-酮3旋光形式和共轭加成ω侧链到3随后环化，以关键中间体（1 - [R，2 - [R，3'小号）-2-内型甲硅烷氧基-1-外型- （3'- siloxyalk -1-烯基）-3一个，8 b -顺式-2,3,3-一个，8 b -四氢- 1 ħ-5-溴环戊[ b ]苯并呋喃4。