(S)-tert-butyl (2-oxotetrahydrothiophen-3-yl)carbamate | 120056-74-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (S)-tert-butyl (2-oxotetrahydrothiophen-3-yl)carbamate
• 英文别名: tert-butyl N-[(3S)-2-oxothiolan-3-yl]carbamate
• CAS: 120056-74-8
• 化学式: C₉H₁₅NO₃S
• 分子量: 217.289
• InChiKey: IXUYHRLEDLSFSX-LURJTMIESA-N

物化性质

• 沸点：
  368.3±31.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.19±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.78
• 拓扑面积：
  80.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-tert-butyl (2-oxotetrahydrothiophen-3-yl)carbamate 在 碘苯二乙酸 、 palladium 10% on activated carbon 、 ammonium acetate 、 氢气 作用下， 以 甲醇 、 乙醇 为溶剂， 反应 50.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  第一个 GlnA4 特异性抑制剂的基于机制的设计

  摘要：

  GlnA4 催化乙醇胺的 ATP 依赖性谷氨酰化，并且对于天蓝色链霉菌中的乙醇胺代谢至关重要。我们合理地开发了一种 GlnA4 特异性抑制剂，它来源于谷氨酰胺合成酶的金标准抑制剂甲硫氨酸亚砜亚胺。这种新型抑制剂对谷氨酰胺合成酶没有抑制作用，但会在体外和细胞内阻断 GlnA4 活性。

  DOI：

  10.1002/cbic.202200312
• 作为产物：
  描述：

  二碳酸二叔丁酯 、 L-高半胱氨酸硫代内酯盐酸盐 在 三乙胺 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 水 为溶剂， 生成 (S)-tert-butyl (2-oxotetrahydrothiophen-3-yl)carbamate
  参考文献：
  名称：

  Inhibitors of protein isoprenyl transferases

  摘要：

  具有以下结构式或其药用可接受盐的化合物，其中R1为(a)氢，(b)较低烷基，(c)烯基，(d)烷氧基，(e)硫代烷氧基，(f)卤素，(g)卤代烷基，(h)芳基-L2—，和(i)杂环-L2—；R2选自(a) (b) —C(O)NH—CH(R14)—C(O)OR15，(d) —C(O)NH—CH(R14)—C(O)NHSO2R16，(e) —C(O)NH—CH(R14)-四唑基，(f) —C(O)NH-杂环，和(g) —C(O)NH—CH(R14)—C(O)NR17R18；R3为取代或未取代的杂环或芳基，取代或未取代的环烷基或环烯基，以及—P(W)RR3RR3′；R4为氢，较低烷基，卤代烷基，卤素，芳基，芳基烷基，杂环，或(杂环)烷基；L1为空缺或选自(a) —L4—N(R5)—L5—，(b) —L4—O—L5—，(c) —L4—S(O)n—L5—，(d) —L4—L6—C(W)—N(R5)—L5—，(e) —L4—L6—S(O)m—N(R5)—L5—，(f) —L4—N(R5)—C(W)—L7—L5—，(g) —L4—N(R5)—S(O)p—L7—L5—，(h)可选择取代的烷基，(i)可选择取代的烯基，(j)可选择取代的炔基，(k)共价键，(l)和(m)是蛋白异戊二烯基转移酶的抑制剂。还公开了蛋白异戊二烯基转移酶抑制剂组合物和抑制蛋白异戊二烯基转移酶的方法。

  公开号：

  US06310095B1

文献信息

• Methods for the Identification of Methyltransferase Interacting Molecules and for the Purification of Methyltransferase Proteins
  申请人：Harrison John

  公开号：US20130210664A1

  公开（公告）日：2013-08-15

  The present invention relates to immobilization compounds, immobilization products and preparations thereof as well as methods and uses for the identification of methyltransferase interacting compounds or for the purification or identification of methyltransferase proteins.

  本发明涉及固定化化合物、固定化产物及其制备方法，以及用于鉴定甲基转移酶相互作用化合物或用于纯化或鉴定甲基转移酶蛋白质的方法和用途。
• Synthesis of a potent 5′-methylthioadenosine/S-adenosylhomocysteine (MTAN) inhibitor
  作者：Vivekanand P. Kamath、Jainwen Zhang、Philip E. Morris、Y. Sudhakar Babu

  DOI：10.1016/j.bmcl.2006.02.029

  日期：2006.5

  MTAN has been known to occur in a variety of bacterial cell types. Due to the evolution of bacterial strains which are resistant to some of the most powerful antibiotics there has been a renewed interest in the development of novel anti-microbial agents. Presented herein is a synthesis of a potent MTAN inhibitor, namely 2-amino-4-[5-(4-amino-5H-pyrrolo[3,2-d]pyrimidin7-yl)-3,4-dihydroxypyrrolidin-2-ylmethylsulfanyl]-butyric acid (1). (C) 2006 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• [EN] INHIBITORS OF 5'-METHYLTHIOADENOSINE PHOSPHORYLASE AND 5'METHYLTHIOADENOSINE/S-ADENOSYLHOMOCYSTEINE NUCLEOSIDASE<br/>[FR] INHIBITEURS DE 5'-METHYLTHIOADENOSINE PHOSPHORYLASE ET 5'METHYLTHIOADENOSINE/S-ADENOSYLHOMOCYSTEINE NUCLEOSIDASE
  申请人：BIOCRYST PHARM INC

  公开号：WO2006014913A3

  公开（公告）日：2006-12-14
• Inhibitors of protein isoprenyl transferases
  申请人：University of Pittsburgh

  公开号：US06310095B1

  公开（公告）日：2001-10-30

  Compounds having the formula or a pharmaceutically acceptable salt thereof wherein R1 is (a) hydrogen, (b) loweralkyl, (c) alkenyl, (d) alkoxy, (e) thioalkoxy, (f) halo, (g) haloalkyl, (h) aryl-L2—, and (i) heterocyclic-L2—; R2 is selected from (a) (b) —C(O)NH—CH(R14)—C(O)OR15, (d) —C(O)NH—CH(R14)—C(O)NHSO2R16, (e) —C(O)NH—CH(R14)-tetrazolyl, (f) —C(O)NH-heterocyclic, and (g) —C(O)NH—CH(R14)—C(O)NR17R18; R3 is substituted or unsubstituted heterocyclic or aryl, substituted or unsubstituted cycloalkyl or cycloalkenyl, and —P(W)RR3RR3′; R4 is hydrogen, lower alkyl, haloalkyl, halogen, aryl, arylakyl, heterocyclic, or (heterocyclic)alkyl; L1 is absent or is selected from (a) —L4—N(R5)—L5—, (b) —L4—O—L5—, (c) —L4—S(O)n—L5— (d) —L4—L6—C(W)—N(R5)—L5—, (e) —L4—L6—S(O)m—N(R5)—L5 —, (f) —L4—N(R5)—C(W)—L7—L5—, (g) —L4—N(R5)—S(O)p—L7—L5—, (h) optionally substituted alkylene, (i) optionally substituted alkenylene, (j) optionally substituted alkynylene (k) a covalent bond, (l) and (m) are inhibitors of protein isoprenyl transferases. Also disclosed are protein isoprenyl transferase inhibiting compositions and a method of inhibiting protein isoprenyl transferases.

  具有以下结构式或其药用可接受盐的化合物，其中R1为(a)氢，(b)较低烷基，(c)烯基，(d)烷氧基，(e)硫代烷氧基，(f)卤素，(g)卤代烷基，(h)芳基-L2—，和(i)杂环-L2—；R2选自(a) (b) —C(O)NH—CH(R14)—C(O)OR15，(d) —C(O)NH—CH(R14)—C(O)NHSO2R16，(e) —C(O)NH—CH(R14)-四唑基，(f) —C(O)NH-杂环，和(g) —C(O)NH—CH(R14)—C(O)NR17R18；R3为取代或未取代的杂环或芳基，取代或未取代的环烷基或环烯基，以及—P(W)RR3RR3′；R4为氢，较低烷基，卤代烷基，卤素，芳基，芳基烷基，杂环，或(杂环)烷基；L1为空缺或选自(a) —L4—N(R5)—L5—，(b) —L4—O—L5—，(c) —L4—S(O)n—L5—，(d) —L4—L6—C(W)—N(R5)—L5—，(e) —L4—L6—S(O)m—N(R5)—L5—，(f) —L4—N(R5)—C(W)—L7—L5—，(g) —L4—N(R5)—S(O)p—L7—L5—，(h)可选择取代的烷基，(i)可选择取代的烯基，(j)可选择取代的炔基，(k)共价键，(l)和(m)是蛋白异戊二烯基转移酶的抑制剂。还公开了蛋白异戊二烯基转移酶抑制剂组合物和抑制蛋白异戊二烯基转移酶的方法。
• Mechanism‐Based Design of the First GlnA4‐Specific Inhibitors
  作者：Patrick L. Purder、Christian Meyners、Sergii Krysenko、Jonathan Funk、Wolfgang Wohlleben、Felix Hausch

  DOI：10.1002/cbic.202200312

  日期：2022.10.6

  essential for ethanolamine metabolization in Streptomyces coelicolor. We rationally developed a GlnA4-specific inhibitor derived from methionine sulfoximine, the gold standard inhibitor for glutamine synthetase. The novel inhibitor shows no inhibition of glutamine synthetase but blocks GlnA4 activity in vitro and intracellularly.

  GlnA4 催化乙醇胺的 ATP 依赖性谷氨酰化，并且对于天蓝色链霉菌中的乙醇胺代谢至关重要。我们合理地开发了一种 GlnA4 特异性抑制剂，它来源于谷氨酰胺合成酶的金标准抑制剂甲硫氨酸亚砜亚胺。这种新型抑制剂对谷氨酰胺合成酶没有抑制作用，但会在体外和细胞内阻断 GlnA4 活性。