(E)-2-hexylidene-1,4-butadienediol | 302331-82-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (E)-2-hexylidene-1,4-butadienediol
• 英文别名: (E)-2-hexylidenebutane-1,4-diol；(2E)-2-hexylidenebutane-1,4-diol
• CAS: 302331-82-4
• 化学式: C₁₀H₂₀O₂
• 分子量: 172.268
• InChiKey: JBUPOALKSHQQTO-UXBLZVDNSA-N

物化性质

• 沸点：
  289.7±20.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.946±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  40.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-2-hexylidene-1,4-butadienediol 在 戴斯-马丁氧化剂 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 4.0h， 以31%的产率得到(E)-2-hexylidenesuccinaldehyde
  参考文献：
  名称：

  研究具有生物活性的海洋倍半萜类杀昆虫剂和模型化合物的亲电反应性。

  摘要：

  无壳软体动物Onchidella binneyi防御分泌成分的倍半萜烯ondaldal（6）的结构包含被掩盖的α，β-不饱和1,4-二醛部分，有人提出将其存在。软体动物表现出进食威慑作用的原因。我们已经发现杀螨剂可作为亲电子试剂，与模型亲核试剂n-戊胺快速反应，形成非对映体胺化的吡咯加合物。令人惊讶的是，未发现在杀昆虫剂和正戊硫醇之间发生反应。制备了结构简化的onchidal的正戊基11-13和环己基甲基15-17类似物，并证明了相似的胺选择性反应性。杀昆虫剂和类似物与模型蛋白溶菌酶反应，形成共价加合物，并导致蛋白交联。

  DOI：

  10.3762/bjoc.14.197
• 作为产物：
  描述：

  1-硝基己烷 在 lithium aluminium tetrahydride 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 乙醚 、 乙腈 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 (E)-2-hexylidene-1,4-butadienediol
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of (E)-3-Alkylidenepyrrolidines by Nucleophilic Ring Closure of (E)-2-Alkylidene-1,4-diol Derivatives

  摘要：

  DOI：

  10.1002/1099-0690(200008)2000:16<2927::aid-ejoc2927>3.3.co;2-p

文献信息

• Synthesis of (E)-3-Alkylidenepyrrolidines by Nucleophilic Ring Closure of (E)-2-Alkylidene-1,4-diol Derivatives
  作者：Roberto Ballini、Giovanna Bosica、Aldo Masè、Marino Petrini

  DOI：10.1002/1099-0690(200008)2000:16<2927::aid-ejoc2927>3.3.co;2-p

  日期：2000.8
• Investigation of the electrophilic reactivity of the biologically active marine sesquiterpenoid onchidal and model compounds
  作者：Melissa M Cadelis、Brent R Copp

  DOI：10.3762/bjoc.14.197

  日期：——

  The structure of the sesquiterpene onchidal (6), a component of the defensive secretion of the shell-less mollusc Onchidella binneyi, contains a masked α,β-unsaturated 1,4-dialdehyde moiety, the presence of which has been proposed to be the cause of the feeding deterrent activity exhibited by the mollusc. We have found onchidal acts as an electrophile, reacting rapidly with the model nucleophile n-pentylamine

  无壳软体动物Onchidella binneyi防御分泌成分的倍半萜烯ondaldal（6）的结构包含被掩盖的α，β-不饱和1,4-二醛部分，有人提出将其存在。软体动物表现出进食威慑作用的原因。我们已经发现杀螨剂可作为亲电子试剂，与模型亲核试剂n-戊胺快速反应，形成非对映体胺化的吡咯加合物。令人惊讶的是，未发现在杀昆虫剂和正戊硫醇之间发生反应。制备了结构简化的onchidal的正戊基11-13和环己基甲基15-17类似物，并证明了相似的胺选择性反应性。杀昆虫剂和类似物与模型蛋白溶菌酶反应，形成共价加合物，并导致蛋白交联。