diethyl (acetamido)(6-hepten-1-yl)propanedioate | 924309-92-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: diethyl (acetamido)(6-hepten-1-yl)propanedioate
• 英文别名: Diethyl acetamido(hept-6-en-1-yl)propanedioate；diethyl 2-acetamido-2-hept-6-enylpropanedioate
• CAS: 924309-92-2
• 化学式: C₁₆H₂₇NO₅
• 分子量: 313.394
• InChiKey: JCBHTNVWHPRKCO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  13
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.69
• 拓扑面积：
  81.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  diethyl (acetamido)(6-hepten-1-yl)propanedioate 在 cobalt(II) chloride hexahydrate 、 柠檬酸 、 potassium hydroxide 、 sodium hydroxide 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 (2S)-2-氨基-8-壬烯酸
  参考文献：
  名称：

  [EN] COMPOUNDS AS HEPATITIS C INHIBITORS AND USES THEREOF IN MEDICINE
  [FR] COMPOSÉS UTILISÉS EN TANT QU'INHIBITEURS DU VIRUS DE L'HÉPATITE C ET LEURS UTILISATIONS EN MÉDECINE

  摘要：

  本文提供了一些作为丙型肝炎抑制剂的化合物及其在医学上的用途。具体来说，本文提供了一种式（I）的化合物或其立体异构体、互变异构体、对映体、N-氧化物、水合物、溶剂合物、代谢物、药学上可接受的盐或其前药，可用于治疗HCV感染或丙型肝炎疾病。本文还提供了一种含有该化合物的药学上可接受的组合物，以及一种治疗HCV感染或丙型肝炎疾病的方法，包括给予本文所披露的化合物或药物组合物。

  公开号：

  WO2016127859A1
• 作为产物：
  描述：

  7-溴-1-庚烯 、 乙酰氨基丙二酸二乙酯 在 potassium carbonate 、 caesium carbonate 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 diethyl (acetamido)(6-hepten-1-yl)propanedioate
  参考文献：
  名称：

  [EN] COMPOUNDS AS HEPATITIS C INHIBITORS AND USES THEREOF IN MEDICINE
  [FR] COMPOSÉS UTILISÉS EN TANT QU'INHIBITEURS DU VIRUS DE L'HÉPATITE C ET LEURS UTILISATIONS EN MÉDECINE

  摘要：

  本文提供了一些作为丙型肝炎抑制剂的化合物及其在医学上的用途。具体来说，本文提供了一种式（I）的化合物或其立体异构体、互变异构体、对映体、N-氧化物、水合物、溶剂合物、代谢物、药学上可接受的盐或其前药，可用于治疗HCV感染或丙型肝炎疾病。本文还提供了一种含有该化合物的药学上可接受的组合物，以及一种治疗HCV感染或丙型肝炎疾病的方法，包括给予本文所披露的化合物或药物组合物。

  公开号：

  WO2016127859A1

文献信息

• Efficient Synthesis of (<i>S</i>)-2-(Cyclopentyloxycarbonyl)-amino-8-nonenoic Acid:  Key Building Block for BILN 2061, an HCV NS3 Protease Inhibitor
  作者：Xiao-jun Wang、Li Zhang、Lana L. Smith-Keenan、Ioannis N. Houpis、Vittorio Farina

  DOI：10.1021/op0601924

  日期：2007.1.1

  A new procedure for the practical synthesis of (S)-2-(cyclopentyloxycarbonyl)amino-8-nonenoic acid, a key building block for BILN 2061, an HCV NS3 protease inhibitor, has been developed. The key step features a kinetic resolution of racemic 2-acetylamino-8-nonenoic acid with acylase I. In addition, the undesired (R)-2-acetylamino-8-nonenoic acid was recycled after racemization. The procedure was implemented for the production of (S)-2-(cyclopentyloxycarbonyl)amino-8-nonenoic acid on pilot-plant scale.