2-吲哚酮-7-羧酸 | 25369-43-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 中文名称: 2-吲哚酮-7-羧酸
• 中文别名: 2-氧代吲哚啉-7-羧酸
• 英文名称: 2-oxoindoline-7-carboxylic acid
• 英文别名: 2-Oxindolin-7-carbonsaeure；2-Oxoindolin-7-carbonsaeure；Oxindol-7-carbonsaeure；2-oxo-2,3-dihydro-indole-7-carboxylic acid；2-oxo-1,3-dihydroindole-7-carboxylic acid
• CAS: 25369-43-1
• 化学式: C₉H₇NO₃
• mdl: MFCD06208245
• 分子量: 177.159
• InChiKey: KKDOVZSOSPBZIF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.3
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.111
• 拓扑面积：
  66.4
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2933790090
• 危险性防范说明：
  P280,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-吲哚酮-7-羧酸 、 3-氨基-2,6-哌啶二酮 在 4-二甲氨基吡啶 、 1-羟基苯并三唑 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以32%的产率得到N-(2,6-dioxopiperidin-3-yl)-2-oxoindoline-7-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  [EN] TARGETED PROTEIN DEGRADATION USING BIFUNCTIONAL COMPOUNDS THAT BIND UBIQUITIN LIGASE AND TARGET MCL-1 PROTEIN
  [FR] DÉGRADATION DE PROTÉINE CIBLÉE À L'AIDE DE COMPOSÉS BIFONCTIONNELS QUI SE LIENT À LA LIGASE D'UBIQUITINE ET À LA PROTÉINE MCL-1 CIBLE

  摘要：

  化合物的公式（I）; [MCL-1配体基团] - [连接体] - [酶配体基团]（I）;或其盐，溶剂化物，水合物，异构体或前药，其中[MCL-1配体基团]是公式（A），公式（B）或公式（C）的化合物，并且其用于治疗癌症。

  公开号：

  WO2022253713A1
• 作为产物：
  描述：

  吲哚酮-7-羧酸甲酯 在 sodium hydroxide 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成 2-吲哚酮-7-羧酸
  参考文献：
  名称：

  苯并恶唑酮的合理设计，合成及构效关系：基于芬诺苯姆结构的新型有效mglu5受体拮抗剂。

  摘要：

  通过将来自高通量筛选活动的信息与已知的抗焦虑性芬巴胺的结构相结合，开发出了一类新型的有效且稳定的mGlu5受体拮抗剂。该类别的代表性化合物表现出有利的药代动力学性质，并且在体内焦虑模型中具有活性。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2006.12.006

文献信息

• [EN] PIPERIDINE-2, 6-DIONE DERIVATIVES WHICH BIND TO CEREBLON, AND METHODS OF USE THEREOF<br/>[FR] DÉRIVÉS DE PIPÉRIDINE-2,6-DIONE QUI SE LIENT AU CÉRÉBLON, ET LEURS PROCÉDÉS D'UTILISATION
  申请人：CAPTOR THERAPEUTICS S A

  公开号：WO2021105334A1

  公开（公告）日：2021-06-03

  The present invention provides novel compounds which bind to cereblon, and methods of use thereof. The compounds are represented by Formulas (I) and (II), below: (I) wherein Rx is selected from (Ia), (Ib), (Ic) and (Id); (II) wherein Ry is selected from (IIa), (IIb), (IIc) and (IId).

  本发明提供了一种与 cereblon 结合的新化合物，以及其使用方法。该化合物由以下的公式 (I) 和 (II) 表示：(I) 中 Rx 选自 (Ia)、(Ib)、(Ic) 和 (Id)；(II) 中 Ry 选自 (IIa)、(IIb)、(IIc) 和 (IId)。
• DNA-Encoded Library Technology-Based Discovery, Lead Optimization, and Prodrug Strategy toward Structurally Unique Indoleamine 2,3-Dioxygenase-1 (IDO1) Inhibitors
  作者：Wieslaw M. Kazmierski、Bing Xia、John Miller、Martha De la Rosa、David Favre、Richard M. Dunham、Yoshiaki Washio、Zhengrong Zhu、Feng Wang、Makda Mebrahtu、Hongfeng Deng、Jonathan Basilla、Liping Wang、Ghotas Evindar、Lijun Fan、Alison Olszewski、Ninad Prabhu、Christopher Davie、Jeffrey A. Messer、Vicente Samano

  DOI：10.1021/acs.jmedchem.9b01799

  日期：2020.4.9

  We report the discovery of a novel indoleamine 2,3-dioxygenase-1 (IDO1) inhibitor class through the affinity selection of a previously unreported indole-based DNA-encoded library (DEL). The DEL exemplar, spiro-chromane 1, had moderate IDO1 potency but high in vivo clearance. Series optimization quickly afforded a potent, low in vivo clearance lead 11. Although amorphous 11 was highly bio-available, crystalline 11 was poorly soluble and suffered disappointingly low bio-availability because of solubility-limited absorption. A prodrug approach was deployed and proved effective in discovering the highly bio-available phosphonooxymethyl 31, which rapidly converted to 11 in vivo. Obtaining crystalline 31 proved problematic, however; thus salt screening was performed in an attempt to circumvent this obstacle and successfully delivered greatly soluble and bio-available crystalline tris-salt 32. IDO1 inhibitor 32 is characterized by a low calculated human dose, best-in-class potential, and an unusual inhibition mode by binding the IDO1 heme-free (apo) form.
• Bicyclische Carboxamide, Verfahren zu ihrer Herstellung und diese Verbindungen enthaltende Arzneimittel
  申请人：BOEHRINGER MANNHEIM GMBH

  公开号：EP0344634B1

  公开（公告）日：1994-03-30
• US5019587A
  申请人：——

  公开号：US5019587A

  公开（公告）日：1991-05-28
• Rational design, synthesis, and structure–activity relationship of benzoxazolones: New potent mglu5 receptor antagonists based on the fenobam structure
  作者：Simona M. Ceccarelli、Georg Jaeschke、Bernd Buettelmann、Jörg Huwyler、Sabine Kolczewski、Jens-Uwe Peters、Eric Prinssen、Richard Porter、Will Spooren、Eric Vieira

  DOI：10.1016/j.bmcl.2006.12.006

  日期：2007.3

  A novel class of potent and stable mGlu5 receptor antagonists was developed by combining information from a high-throughput screening campaign with the structure of the known anxiolytic fenobam. Representative compounds from this class show favorable pharmacokinetic properties and are active in an in vivo model of anxiety.

  通过将来自高通量筛选活动的信息与已知的抗焦虑性芬巴胺的结构相结合，开发出了一类新型的有效且稳定的mGlu5受体拮抗剂。该类别的代表性化合物表现出有利的药代动力学性质，并且在体内焦虑模型中具有活性。