(2-ethoxycarbonyl-5-chloro-indol-3-yl)-acetic acid ethyl ester | 72963-97-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: (2-ethoxycarbonyl-5-chloro-indol-3-yl)-acetic acid ethyl ester
• 英文别名: (2-Aethoxycarbonyl-5-chlor-indol-3-yl)-essigsaeure-aethylester；ethyl 5-chloro-3-(2-ethoxy-2-oxoethyl)-1H-indole-2-carboxylate
• CAS: 72963-97-4
• 化学式: C₁₅H₁₆ClNO₄
• 分子量: 309.749
• InChiKey: KYLAPGUWYCJVCZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  68.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2-ethoxycarbonyl-5-chloro-indol-3-yl)-acetic acid ethyl ester 在 盐酸 、 copper chromite 、 sodium hydroxide 作用下， 以 喹啉 、 乙醇 为溶剂， 反应 5.5h， 生成 5-氯吲哚-3-醋酸
  参考文献：
  名称：

  新的N-（吡啶-4-基）-（吲哚-3-基）乙酰胺和丙酰胺作为抗过敏剂。

  摘要：

  为了寻找新的抗过敏化合物，已经制备了一系列新的N-（吡啶-4-基）-（吲哚-3-基）烷基酰胺44-84。通过在Fischer条件下进行吲哚化来合成所需的（2-甲基吲哚-3-基）乙酸乙酯1-4。Japp-Klingemann方法，然后进行2-脱羧，得到（吲哚-3-基）链烷酸乙酯17-25。通过使相应的酸或其N-芳基（甲基）衍生物与2-氯-1-甲基吡啶碘化物促进的4-氨基吡啶缩合而成功进行了酰胺化反应。通过改变吲哚取代基（R1，R2，R）和烷链长度（n = 1、2、3）来改善标题系列的抗过敏效力的努力导致选择N-（吡啶-4 41种化合物中的45-基）-[1-（4-氟苄基）吲哚-3-基]乙酰胺45。使用豚鼠腹膜肥大细胞，在卵白蛋白诱导的组胺释放测定中，该酰胺的效价比阿司咪唑高406倍，IC50 = 0.016 microM。在Th-2细胞的IL-4产生测试中，其抑制活性与参考组胺拮抗剂的抑制活性相同（IC50

  DOI：

  10.1021/jm981079+
• 作为产物：
  描述：

  乙酰戊二酸二乙酯 在 盐酸 、 sodium hydroxide 、 sodium nitrite 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 3.5h， 生成 (2-ethoxycarbonyl-5-chloro-indol-3-yl)-acetic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  新型吲哚-2-羧酸盐作为对苯丙氨酸不敏感的N-甲基-D-天冬氨酸连接的甘氨酸受体的配体。

  摘要：

  制备了一系列吲哚-2-羧酸盐，并评估了它们抑制与NMDA-PCP-甘氨酸受体复合物相关的对苯丙氨酸不敏感的甘氨酸受体结合的能力。相对于受体大分子复合物上的其他位点，所有化合物对甘氨酸位点均具有选择性，并且发现该系列中的某些化合物对该受体具有亚微摩尔的亲和力。还发现前导化合物2-羧基-6-氯-3-吲哚乙酸（Ki = 1.6 microM对[3H]甘氨酸）非竞争性地抑制MK-801的结合，MK-801是受体上苯环利定位点的配体宏复合体。这些后面的数据表明该化合物在对士的宁不敏感的甘氨酸受体上起拮抗剂的作用。讨论了吲哚-2-羧酸系列中的结构活性关系，并确定了该系列甘氨酸配体的几个关键药效团。通常，最有效的化合物是C-3乙酰胺，其中N-丙基-2-羧基-6-氯-3-吲哚乙酰胺具有最高的受体亲和力。

  DOI：

  10.1021/jm00108a007

文献信息

• Feofilaktow; Semenowa, Zhurnal Obshchei Khimii, 1953, vol. 23, p. 644,655; engl. Ausg. S. 669, 677
  作者：Feofilaktow、Semenowa

  DOI：——

  日期：——