(2S,3R,4S)-3,4-bis-benzyloxy-2-benzyloxymethyl-3,4-dihydro-H-pyrrole 1-oxide | 950740-50-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (2S,3R,4S)-3,4-bis-benzyloxy-2-benzyloxymethyl-3,4-dihydro-H-pyrrole 1-oxide
• 英文别名: (2S,3R,4S)-3,4-bis(benzyloxy)-2-(benzyloxymethyl)-3,4-dihydro-2H-pyrrole-1-oxide；(2S,3R,4S)-1-oxido-3,4-bis(phenylmethoxy)-2-(phenylmethoxymethyl)-3,4-dihydro-2H-pyrrol-1-ium
• CAS: 950740-50-8
• 化学式: C₂₆H₂₇NO₄
• 分子量: 417.505
• InChiKey: FYVRCXABOYBHKY-KKUQBAQOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  56.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S,3R,4S)-3,4-bis-benzyloxy-2-benzyloxymethyl-3,4-dihydro-H-pyrrole 1-oxide 在 lithium aluminium tetrahydride 、 2-均三甲苯基-2,5,6,7-四氢吡咯并[2,1-C][1,2,4]三唑-4-鎓氯化物 、 copper(II) acetate monohydrate 、 potassium carbonate 、 溶剂黄146 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 锌 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 氘代甲醇-d 为溶剂， 反应 2.5h， 生成 (1S,2R,3S,7R,7aS)-1,2-bis(benzyloxy)-3-((benzyloxy)methyl)-7-phenylhexahydro-1H-pyrrolizine
  参考文献：
  名称：

  NHC介导的糖衍生的环硝酮与Enals的交叉偶联：多羟基吡咯烷并吲哚并立定的通用有效合成†

  摘要：

  基于糖衍生的环硝酮与NHC的NHC催化偶联，已经开发了一种通用且有效的合成多羟基吡咯烷核苷和吲哚唑烷的方法，该方法提供了关键中间体γ-羟基氨基酯，优良至优良。产量。因此，已经合成了多种多羟基化的吡咯烷核苷和吲哚并核苷，并针对各种糖苷酶进行了测定，结果表明，吡咯烷核苷的C-7或吲哚并核苷的C-8处的芳基或烷基取代基降低了对这些双环亚氨基糖的糖苷酶抑制的能力。

  DOI：

  10.1039/c3ob40696b
• 作为产物：
  描述：

  [(2R,3S,4R)-5-oxo-1,3,4-tris(phenylmethoxy)pentan-2-yl] methanesulfonate 在 盐酸羟胺 、 碳酸氢钠 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 生成 (2S,3R,4S)-3,4-bis-benzyloxy-2-benzyloxymethyl-3,4-dihydro-H-pyrrole 1-oxide
  参考文献：
  名称：

  A Practical Synthesis of Sugar-Derived Cyclic Nitrones: Powerful Synthons for the Synthesis of Iminosugars

  摘要：

  从相应的醛糖通过一种高效实用的过程合成了糖源性环硝酮，该过程涉及七个步骤反应，整体产率为良好到优秀（10-42%）。这种合成策略只需使用廉价试剂，操作简单，因此适合大规模制备。

  DOI：

  10.1055/s-0029-1219189

文献信息

• Transition-Metal-Catalyzed Ring Expansion of Diazocarbonylated Cyclic <i>N</i>-Hydroxylamines: A New Approach to Cyclic Ketonitrones
  作者：Evelyn Lieou Kui、Alice Kanazawa、Jean-François Poisson、Sandrine Py

  DOI：10.1021/ol502029z

  日期：2014.9.5

  Novel C-ethoxycarbonyl cyclic ketonitrones are synthesized from the Ag- or Cu-catalyzed ring expansion of β-diazo cyclic hydroxylamines. The latter are themselves easily obtained by the addition of lithiated ethyl diazoacetate onto cyclic nitrones. The regioselective metal-catalyzed rearrangement of β-diazo cyclic hydroxylamines proved highly efficient and resulted in a synthetically useful ring expansion

  由Ag或Cu催化的β-重氮环羟胺的扩环合成了新型的C-乙氧羰基环状酮硝酮。后者本身很容易通过将锂化的重氮乙酸乙酯加到环状硝酮上而获得。β-重氮环羟胺的区域选择性金属催化的重排被证明是高效的，并导致合成上有用的环扩展以产生6或7元环官能化的硝酮。这两个步骤的结果，即亲和性地将α-重氮酸酯加成到硝酮上和扩环，是正式的硝酮同系物。
• A Stereoselective Synthesis of Sugar-Derived Chiral β-Lactams
  作者：Rama Kanwar Khangarot、Krishna P. Kaliappan

  DOI：10.1002/ejoc.201100953

  日期：2011.10

  strategy. In this article, the synthesis of a variety of chiral β-lactams by the Kinugasa reaction between terminal alkynes and nitrones is described. These sugar-derived β-lactams were synthesized by the reaction between cyclic nitrones derived from different sugars, tartrate ester, and alkynes obtained from different sugars. The reaction gave moderate to good yields of β-lactams with high diastereoselectivity

  β-内酰胺亚结构的重要性以几类β-内酰胺抗生素为例。在可用于获得这种有趣支架的合成路线中，Kinugasa 反应是一种收敛策略。在本文中，描述了通过末端炔烃和硝酮之间的衣笠反应合成多种手性 β-内酰胺。这些糖衍生的β-内酰胺是通过不同糖衍生的环状硝酮、酒石酸酯和不同糖衍生的炔烃之间的反应合成的。该反应以高非对映选择性得到中等至良好的β-内酰胺收率，主要产生单一产物。还解释了在这些反应中观察到的立体化学偏好。
• Synthetic Utility of Sugar-Derived Cyclic Nitrones: A Diastereoselective Synthesis of Linear 4-Azatriquinanes
  作者：Krishna Kaliappan、Anandaraju Bandaru

  DOI：10.1055/s-0031-1290375

  日期：2012.6

  A diastereoselective Pauson–Khand reaction has been utilized as the key step in the construction of azatriquinanes from sugar-derived nitrones.

  非对映选择性 Pauson-Khand 反应已被用作从糖衍生的硝酮构建 azatriquinanes 的关键步骤。
• A Stereoselective Route to Aza-<i>C</i>-aryl Glycosides from Arynes and Chiral Nitrones
  作者：Rama Kanwar Khangarot、Krishna P. Kaliappan

  DOI：10.1002/ejoc.201200685

  日期：2012.10

  organic synthesis. These highly-reactive, strained and kinetically unstable species have numerous applications in synthetic chemistry. In this article, a highly-diasteroselective and efficient 1,3-dipolar cycloaddition reaction between a range of arynes and sugar-derived cyclic nitrones leading to an interesting class of sugar-based benzo[d]isoxazolines is described. These benzo[d]isoxazolines upon selective

  芳炔被认为是有机合成中潜在的多功能中间体。这些高反应性、应变和动力学不稳定的物质在合成化学中有许多应用。在这篇文章中，描述了一系列芳烃和糖衍生的环状硝酮之间的高度非对映选择性和高效的 1,3-偶极环加成反应，导致了一类有趣的糖基苯并 [d] 异恶唑啉。这些苯并[d]异恶唑啉在选择性N-O键断裂后以良好的产率提供各种取代的氮杂-C-芳基糖苷。这些取代的吡咯烷衍生物是手性氨基酚，可能是不对称合成中潜在的手性配体和有机催化剂。
• Novel Polyhydroxylated Cyclic Nitrones and <i>N</i>-Hydroxypyrrolidines through BCl₃-Mediated Deprotection
  作者：Stéphanie Desvergnes、Yannick Vallée、Sandrine Py

  DOI：10.1021/ol8007759

  日期：2008.7.17

  method to prepare a new class of carbohydrate-derived, enantiomerically pure polyhydroxypyrroline N-oxides from their alkoxy (protected) derivatives is presented. Boron trichloride is shown to cleave efficiently benzyl ethers and ketals without affecting the imine N-oxide functionality of nitrones. The same reagent (BCl3) also allowed the efficient synthesis of a polyhydroxylated N-hydroxypyrrolidine

  提出了一种从其烷氧基（被保护的）衍生物制备新型碳水化合物衍生的对映体纯的多羟基吡咯啉N-氧化物的通用方法。已显示三氯化硼可有效裂解苄基醚和缩酮，而不会影响硝酮的亚胺N-氧化物官能度。相同的试剂（BCl3）还允许有效地合成多羟基化的N-羟基吡咯烷，从而获得了一类新型的N-羟基亚氨基糖。