(2S,3R,4S,5S)-1-hydroxy-2-(benzyloxymethyl)-3,4-bis(benzyloxy)-5-(3-(2-methyl-1,3-dioxolan-2-yl)propyl)pyrrolidine | 1227735-01-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (2S,3R,4S,5S)-1-hydroxy-2-(benzyloxymethyl)-3,4-bis(benzyloxy)-5-(3-(2-methyl-1,3-dioxolan-2-yl)propyl)pyrrolidine
• 英文别名: (2S,3S,4R,5S)-1-hydroxy-2-[3-(2-methyl-1,3-dioxolan-2-yl)propyl]-3,4-bis(phenylmethoxy)-5-(phenylmethoxymethyl)pyrrolidine
• CAS: 1227735-01-4
• 化学式: C₃₃H₄₁NO₆
• 分子量: 547.692
• InChiKey: CGMXCELZWMITGS-RTNMLALUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.7
• 重原子数：
  40
• 可旋转键数：
  14
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  69.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S,3R,4S,5S)-1-hydroxy-2-(benzyloxymethyl)-3,4-bis(benzyloxy)-5-(3-(2-methyl-1,3-dioxolan-2-yl)propyl)pyrrolidine 在 copper diacetate 、 溶剂黄146 、 锌 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 (2S,3R,4S,5S)-2-(benzyloxymethyl)-3,4-bis(benzyloxy)-5-(3-(2-methyl-1,3-dioxolan-2-yl)propyl)pyrrolidine
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and Glycosidase Inhibition of the Enantiomer of (−)-Steviamine, the First Example of a New Class of Indolizidine Alkaloid

  摘要：

  (+)-甜味素胺，作为天然(-)-甜味素胺的对映体，及其相应的C5位异构体，已由D-核糖来源的环状亚胺硝酮成功合成。数据显示，(-)-甜味素胺是首个自然存在的氨基酸苷，展现出对α-半乳糖苷酶的抑制活性。

  DOI：

  10.1021/ol1007718
• 作为产物：
  描述：

  (2S,3R,4S)-3,4-bis-benzyloxy-2-benzyloxymethyl-3,4-dihydro-H-pyrrole 1-oxide 、 3-(2-methyl-1,3-dioxolan-2-yl)prop-1-yl magnesium bromide 以 四氢呋喃 为溶剂， 以220 mg的产率得到(2S,3R,4S,5S)-1-hydroxy-2-(benzyloxymethyl)-3,4-bis(benzyloxy)-5-(3-(2-methyl-1,3-dioxolan-2-yl)propyl)pyrrolidine
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and Glycosidase Inhibition of the Enantiomer of (−)-Steviamine, the First Example of a New Class of Indolizidine Alkaloid

  摘要：

  (+)-甜味素胺，作为天然(-)-甜味素胺的对映体，及其相应的C5位异构体，已由D-核糖来源的环状亚胺硝酮成功合成。数据显示，(-)-甜味素胺是首个自然存在的氨基酸苷，展现出对α-半乳糖苷酶的抑制活性。

  DOI：

  10.1021/ol1007718

文献信息

• Synthesis and Glycosidase Inhibition of the Enantiomer of (−)-Steviamine, the First Example of a New Class of Indolizidine Alkaloid
  作者：Xiang-Guo Hu、Barbara Bartholomew、Robert J. Nash、Francis X. Wilson、George W. J. Fleet、Shinpei Nakagawa、Atsushi Kato、Yue-Mei Jia、Renate van Well、Chu-Yi Yu

  DOI：10.1021/ol1007718

  日期：2010.6.4

  (+)-Steviamine, the enantiomer of the natural (-)-steviamine, and its corresponding C5 epimer have been synthesized from the D-ribose-derived cyclic nitrone. (-)-Steviamine was found to be the first naturally occurring iminosugar that causes any inhibition of alpha-galactosaminidases.

  (+)-甜味素胺，作为天然(-)-甜味素胺的对映体，及其相应的C5位异构体，已由D-核糖来源的环状亚胺硝酮成功合成。数据显示，(-)-甜味素胺是首个自然存在的氨基酸苷，展现出对α-半乳糖苷酶的抑制活性。