11-epipatulolide C | 143955-59-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 大环内酯类和类似物
• 英文名称: 11-epipatulolide C
• 英文别名: (3E,5S,12S)-5-hydroxy-12-methyl-1-oxacyclododec-3-en-2-one
• CAS: 143955-59-3
• 化学式: C₁₂H₂₀O₃
• 分子量: 212.289
• InChiKey: KANOICQRSIXTJU-WRSFFWLLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  7-溴-1-庚烯 在 吡啶 、 咪唑 、 4-二甲氨基吡啶 、 sodium hydroxide 、 copper(l) iodide 、 lithium aluminium tetrahydride 、 2,4,6-三氯苯甲酰氯 、 四丁基氟化铵 、 sodium hydride 、 magnesium 、 溶剂黄146 、 过碘酸 、 三乙胺 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 114.67h， 生成 11-epipatulolide C
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of the Simple Macrolides, Patulolide A and Patulolide C.

  摘要：

  以维生素 C 作为手性起始原料合成了两种简单的大环内酯，展销内酯 A 和 C。

  DOI：

  10.1248/cpb.40.1616

文献信息

• Total synthesis of patulolide C and 11-epipatulolide C
  作者：Kagita Veera Babu、Gangavaram V.M. Sharma

  DOI：10.1016/j.tetasy.2008.01.008

  日期：2008.3

  The total synthesis of 12-membered macrolides, patulolide C, 11-epipatulolide C and formal synthesis of patulolide A and epipatulolide A, starting from 1,8-octane diol is reported. A combination of Jacobsen’s hydrolytic kinetic resolution and Sharpless epoxidation is used for the creation of two stereogenic centres, while ring-closing metathesis strategy was used for the construction of the lactone

  据报道，从1,8-辛烷二醇开始，共合成了12元大环内酯类，patulolide C，11-epatapatulolide C以及patulolide A和epipatulolide A的正式合成。Jacobsen水解动力学拆分和Sharpless环氧化的组合用于创建两个立体生成中心，而闭环易位策略用于构建内酯环。
• Synthesis of the Simple Macrolides, Patulolide A and Patulolide C.
  作者：Hongbo YANG、Hideaki KURODA、Masaaki MIYASHITA、Hiroshi IRIE

  DOI：10.1248/cpb.40.1616

  日期：——

  Two simple macrolides, patulolides A and C, were synthesized from vitamin C as a chiral starting material.

  以维生素 C 作为手性起始原料合成了两种简单的大环内酯，展销内酯 A 和 C。