2-(3-furyl)-1H-pyrrolo[2,3-c]pyridin-1-ol | 627511-03-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯并吡啶类
• 英文名称: 2-(3-furyl)-1H-pyrrolo[2,3-c]pyridin-1-ol
• 英文别名: 2-(Furan-3-yl)-1H-pyrrolo[2,3-c]pyridin-1-ol；2-(furan-3-yl)-1-hydroxypyrrolo[2,3-c]pyridine
• CAS: 627511-03-9
• 化学式: C₁₁H₈N₂O₂
• 分子量: 200.197
• InChiKey: NMRPCJVGCRDSSK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  51.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(3-furyl)-1H-pyrrolo[2,3-c]pyridin-1-ol 在 铁粉 、 溶剂黄146 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 以97%的产率得到2-呋喃-3-基-1H-吡咯并[2,3-c]吡啶
  参考文献：
  名称：

  邻羟基氨基苯乙烯基吡啶氧化合成2-芳基-1-羟基氮杂吲哚和2-芳氮杂吲哚

  摘要：

  2-Aryl-1-hydroxyazaindoles (pyrrolopylidin-1-ols) 是通过 DDQ 氧化/环化邻羟基氨基苯乙烯基吡啶来制备的。N-OH 键的还原得到相应的 2-芳氮杂吲哚（1H-吡咯并吡啶）。通过 (i) 4-甲基-3-硝基吡啶与各种芳基醛缩合得到 2-芳基取代的 6-氮杂吲哚和 (ii) 2-苯基-4-, 5 的合成来探索环化的范围- 和 7-氮杂吲哚。

  DOI：

  10.1055/s-2003-40884
• 作为产物：
  描述：

  3-硝基-4-甲基吡啶 在 哌啶 、 sodium acetate 、 乙酸酐 、 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 、 tin(ll) chloride 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 水 、 溶剂黄146 、 乙腈 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 2-(3-furyl)-1H-pyrrolo[2,3-c]pyridin-1-ol
  参考文献：
  名称：

  邻羟基氨基苯乙烯基吡啶氧化合成2-芳基-1-羟基氮杂吲哚和2-芳氮杂吲哚

  摘要：

  2-Aryl-1-hydroxyazaindoles (pyrrolopylidin-1-ols) 是通过 DDQ 氧化/环化邻羟基氨基苯乙烯基吡啶来制备的。N-OH 键的还原得到相应的 2-芳氮杂吲哚（1H-吡咯并吡啶）。通过 (i) 4-甲基-3-硝基吡啶与各种芳基醛缩合得到 2-芳基取代的 6-氮杂吲哚和 (ii) 2-苯基-4-, 5 的合成来探索环化的范围- 和 7-氮杂吲哚。

  DOI：

  10.1055/s-2003-40884

文献信息

• Synthesis of 2-Aryl-1-hydroxyazaindolesand 2-Arylazaindoles via Oxidation of <i>o-</i>Hydroxyaminostyrylpyridines
  作者：Daniel Kuzmich、Carol Mulrooney

  DOI：10.1055/s-2003-40884

  日期：2003.8

  are prepared via an oxidation/cyclization of o-hydroxyaminostyrylpyridines with DDQ. Reduction of the N-OH bond affords the corresponding 2-arylazaindoles (1H-pyrrolopyridines). The scope of the cyclization is explored via (i) the condensation of 4-methyl-3-nitropyridine with various aryl aldehydes to afford 2-aryl substituted 6-azaindoles and, (ii) the synthesis of 2-phenyl-4-, 5- and 7-azaindoles.

  2-Aryl-1-hydroxyazaindoles (pyrrolopylidin-1-ols) 是通过 DDQ 氧化/环化邻羟基氨基苯乙烯基吡啶来制备的。N-OH 键的还原得到相应的 2-芳氮杂吲哚（1H-吡咯并吡啶）。通过 (i) 4-甲基-3-硝基吡啶与各种芳基醛缩合得到 2-芳基取代的 6-氮杂吲哚和 (ii) 2-苯基-4-, 5 的合成来探索环化的范围- 和 7-氮杂吲哚。