(1E,3Z,7Z)-1-bromotetradeca-1,3,7,13-tetraene | 1373756-91-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机卤素化合物 - 乙烯基卤化物
• 英文名称: (1E,3Z,7Z)-1-bromotetradeca-1,3,7,13-tetraene
• CAS: 1373756-91-2
• 化学式: C₁₄H₂₁Br
• 分子量: 269.225
• InChiKey: UIJGYOBXCDTTHG-WZFKEEQNSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.7
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1E,3Z,7Z)-1-bromotetradeca-1,3,7,13-tetraene 在 1,3-bis[(diphenylphosphino)propane]dichloronickel(II) 、 9-硼双环[3.3.1]壬烷 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 3.5h， 生成 (7Z,11Z, 13E)-hexadeca-7,11,13-trienol
  参考文献：
  名称：

  Concise Syntheses of (7Z,11Z,13E)-Hexadecatrienal and (8E,18Z)-Tetradecadienal

  摘要：

  简明有效地合成了柑橘叶虫的性信息素成分（7Z,11Z,13E）-十六碳三烯醛和马栗叶虫的性信息素（8E,10Z）-十四碳二烯醛，起始原料为商业可获得的乙炔和丙烯醛。E,Z-共轭双键的立体选择性形成依赖于Grignard试剂与（E,Z）-溴二烯的交叉偶联。当前的合成实现了高的总体产率（前者26%，后者23%）和高的异构体纯度（前者97%，后者99%）。

  DOI：

  10.1055/s-0031-1290338
• 作为产物：
  描述：

  7-溴-1-庚烯 在 双(三甲基硅烷基)氨基钾 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙腈 为溶剂， 反应 50.5h， 生成 (1E,3Z,7Z)-1-bromotetradeca-1,3,7,13-tetraene
  参考文献：
  名称：

  Concise Syntheses of (7Z,11Z,13E)-Hexadecatrienal and (8E,18Z)-Tetradecadienal

  摘要：

  简明有效地合成了柑橘叶虫的性信息素成分（7Z,11Z,13E）-十六碳三烯醛和马栗叶虫的性信息素（8E,10Z）-十四碳二烯醛，起始原料为商业可获得的乙炔和丙烯醛。E,Z-共轭双键的立体选择性形成依赖于Grignard试剂与（E,Z）-溴二烯的交叉偶联。当前的合成实现了高的总体产率（前者26%，后者23%）和高的异构体纯度（前者97%，后者99%）。

  DOI：

  10.1055/s-0031-1290338