2-呋喃丙腈,四氢- | 16237-62-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 氧唑烯
• 中文名称: 2-呋喃丙腈,四氢-
• 英文名称: 2-(β-cyanoethyl)tetrahydrofuran
• 英文别名: 3-(tetrahydrofuran-2-yl)propanenitrile；3-(2-tetrahydrofuranyl)propanenitrile；(tetrahydrofuryl-2)-3 propanenitrile；3-tetrahydrofuran-2-yl-propionitrile；2-Tetrahydrofuranpropionitrile；3-(Oxolan-2-yl)propanenitrile
• CAS: 16237-62-0
• 化学式: C₇H₁₁NO
• 分子量: 125.17
• InChiKey: JBHAZBKWNJJBJZ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  74 °C(Press: 4 Torr)
• 密度：
  0.983±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.7
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.86
• 拓扑面积：
  33
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-呋喃丙腈,四氢- 、 4-辛炔 在 bis(1,5-cyclooctadiene)nickel (0) 、 三(2-甲氧基苯基)膦 、 三甲基铝 作用下， 以 正己烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 40.0h， 以47%的产率得到(Z)-3-[2-(oxolan-2-yl)ethyl]-2-propylhex-2-enenitrile
  参考文献：
  名称：

  Heteroatom-Directed Alkylcyanation of Alkynes

  摘要：

  Alkanenitriles having a heteroatom such as nitrogen, oxygen, and sulfur at the gamma-position are found to add across alkynes stereo- and regioselectively by nickel/Lewis acid catalysis to give highly substituted acrylonitriles. The heteroatom functionalities likely coordinate to the nickel center to make oxidative addition of the C-CN bonds of the alkyl cyanides kinetically favorable, forming a five-membered nickelacycle intermediate and, thus, preventing beta-hydride elimination to allow the alkylcyanation reaction.

  DOI：

  10.1021/ja1017078
• 作为产物：
  描述：

  4-戊烯-1-醇 、 碘乙腈 在 4,4'-偶氮双(4-氰基戊酸) 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 14.0h， 以66%的产率得到2-呋喃丙腈,四氢-
  参考文献：
  名称：

  Radical Addition of 2-Iodoalkanamide or 2-Iodoalkanoic Acid to Alkenes with a Water-Soluble Radical Initiator in Aqueous Media: Facile Synthesis ofγ-Lactones

  摘要：

  在水或含水乙醇中使用水溶性自由基引发剂的剧烈反应已有报道。将2-碘代乙酰胺和5-己烯-1-醇的混合物在75°C下加热，并加入水溶性自由基引发剂4,4′-偶氮双（4-氰基戊酸），可得到产率为95%的5-（4-羟基丁基）二氢呋喃-2（3H）-酮。使用2-碘代乙酸代替2-碘代乙酰胺也能以93%的产率得到相同的γ-内酯。在含水乙醇中，通过2,2′-偶氮双（2-甲基丙酰胺）二盐酸盐引发2-碘代乙酰胺与1-辛烯的反应，得到γ-癸醇内酯。使用水作为溶剂对于获得高产率的乳酮至关重要。

  DOI：

  10.1246/bcsj.74.1963

文献信息

• Tetrabutylammonium Decatungstate-Photosensitized Alkylation of Electrophilic Alkenes: Convenient Functionalization of Aliphatic CH Bonds
  作者：Daniele Dondi、Maurizio Fagnoni、Angelo Albini

  DOI：10.1002/chem.200501216

  日期：2006.5.15

  oxidized to ketones by ground-state TBADT. With both radical types the reaction ceases at a few percent conversion. However, trapping by electrophilic alkenes is followed by reduction of the radical adduct and regeneration of the catalyst, which allows the alkylation to proceed up to complete alkene conversion with the mentioned good yields of products. With a nucleophilic (alpha-hydroxyalkyl) radical, alkylation

  四丁基癸酸铵（TBADT，2 x 10（-3）m）是一种有效的光催化剂，可通过烷烃，醇和醚将亲电性烯烃（0.1 m，α，β-不饱和腈，酯，酮）烷基化。在大多数情况下，通过实验上非常简单的步骤即可获得> 70％的分离收率的产物。已经研究了在脱氧的MeCN中，通过激发的TBADT初始夺氢后自由基过程的动力学。在没有捕集阱的情况下，还原的钨酸盐的氢转移是烷基自由基的主要途径，而α-羟烷基自由基则被基态TBADT氧化为酮。对于两种自由基类型，反应均以百分之几的转化率停止。然而，被亲电子烯烃捕获后，还原自由基加合物，并使催化剂再生，这使烷基化反应继续进行，以完成烯烃的完全转化，并具有上述提到的良好的产物收率。对于亲核的（α-羟烷基）自由基，烷基化是有效的（Phi = 0.58），当省略脱气时也可以进行烷基化，唯一的区别是诱导期短。具有较低反应性的（环己基）自由基时，量子产率较低（Phi = 0.06
• Highly efficient and selective hydrogenation of α, β-unsaturated nitriles using supported palladium catalyst
  作者：Nitin S. Pagar、Sheetal G. Ingulkar

  DOI：10.1007/s13738-023-02955-y

  日期：2024.4

  acetate were hydrogenated selectively into the corresponding nitriles by using a recyclable catalyst, which consists of palladium nanoparticles entrapped in aluminum oxyhydroxide, Pd/AlO(OH) matrix. The reactions were conducted at room temperature and one atmosphere H2 pressure. Under identical reaction conditions just by changing solvent, reaction time and increasing catalyst amount the substrate α,

  使用可回收催化剂将α , β-不饱和腈的乙酸乙酯溶液选择性氢化成相应的腈，该催化剂由包埋在羟基氧化铝 Pd/AlO(OH) 基质中的钯纳米颗粒组成。反应在室温和1个大气压的H 2压力下进行。在相同的反应条件下，仅通过改变溶剂、反应时间和增加催化剂用量，底物α , β-不饱和腈选择性地转化为叔胺。该催化剂可以重复使用至少五次，而不影响活性和选择性。该方法的适用性已被证明适用于各种α , β-不饱和腈。
• Synthesis of 2,3-Dihydrobenzofurans via a Photochemical Gold-Mediated Atom Transfer Radical Addition Reaction
  作者：Julian J. Melder、Sina Witzel、Sophia Terres、Philippe de Bary、Lukas Krohne、Matthias Rudolph、A. Stephen K. Hashmi

  DOI：10.1021/acs.orglett.4c01626

  日期：2024.7.12

  light-mediated cyclization reaction initiated by an atom transfer radical addition (ATRA) of haloalkanes onto alkenes was exploited for the synthesis of functionalized dihydrobenzofurans. Initial investigation indicated that the dimeric gold catalyst [Au2(μ-dppm)2Cl2] can effectively be used for intermolecular ATRA reactions. Further, the reactivity was applied in a cascade-like cyclization for the preparation

  利用卤代烷烃在烯烃上的原子转移自由基加成 (ATRA) 引发的光介导环化反应来合成官能化二氢苯并呋喃。初步研究表明二聚金催化剂[Au 2 (μ-dppm) 2 Cl 2 ]可以有效地用于分子间ATRA反应。此外，该反应性应用于级联环化反应以制备二氢苯并呋喃衍生物。通过所提出的光化学方法，可以在温和条件下直接从邻烯丙基酚实现官能化，产率高达 96%。
• Agorrody, M.; Montaudon, E.; Maillard, B., Canadian Journal of Chemistry, 1987, vol. 65, p. 2694 - 2700
  作者：Agorrody, M.、Montaudon, E.、Maillard, B.

  DOI：——

  日期：——
• Oxygen-initiated free-radical cyanoethylation of tetrahydrofuran
  作者：G. G. Galust'yan、V. G. Glukhovtsev

  DOI：10.1007/bf00505840

  日期：1984.1