ethyl (2E,4S,5R)-5-hydroxy-4-methoxy-2-hexenoate | 926686-35-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: ethyl (2E,4S,5R)-5-hydroxy-4-methoxy-2-hexenoate
• 英文别名: ethyl (E,4S,5R)-5-hydroxy-4-methoxyhex-2-enoate
• CAS: 926686-35-3
• 化学式: C₉H₁₆O₄
• 分子量: 188.224
• InChiKey: KBYQXIBORFQPHV-KTERXBQFSA-N

物化性质

• 沸点：
  88.0-91.0 °C(Press: 0.6 Torr)
• 密度：
  1.052±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.4
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  55.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl (2E,4S,5R)-5-hydroxy-4-methoxy-2-hexenoate 在 二异丁基氢化铝 作用下， 以 正己烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 以60%的产率得到(2E,4S,5R)-5-hydroxy-4-methoxy-2-hexenal
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of an insecticidal tetrahydroisocoumarin, (3R,4S,4aR)-4,8-dihydroxy-3-methyl-3,4,4a,5-tetrahydro-1H-2-benzopyran-1-one

  摘要：

  The insecticidal tetrahydroisocoumarin, (3R,4S,4aR)-4,8-dihydroxy-3-methyl-3,4,4a,5-tetrahydro-1H-2-benzopyran-1-one, was synthesized as a racemate and as an optically active form using one-potesterification-Michael addition-aldol reaction of delta-hydroxy-alpha,beta-unsaturated aldehyde and diketene as a key step. (c) 2006 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tet.2006.11.006
• 作为产物：
  描述：

  山梨酸乙酯 在 Sodium tetraborate decahydrate 、 D-erythro-2,3-hexodiulose Oxone 、 二甲醇缩甲醛 、 乙二胺四乙酸 、 硫酸 作用下， 以 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 ethyl (2E,4S,5R)-5-hydroxy-4-methoxy-2-hexenoate
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of an insecticidal tetrahydroisocoumarin, (3R,4S,4aR)-4,8-dihydroxy-3-methyl-3,4,4a,5-tetrahydro-1H-2-benzopyran-1-one

  摘要：

  The insecticidal tetrahydroisocoumarin, (3R,4S,4aR)-4,8-dihydroxy-3-methyl-3,4,4a,5-tetrahydro-1H-2-benzopyran-1-one, was synthesized as a racemate and as an optically active form using one-potesterification-Michael addition-aldol reaction of delta-hydroxy-alpha,beta-unsaturated aldehyde and diketene as a key step. (c) 2006 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tet.2006.11.006

文献信息

• Synthesis of an insecticidal tetrahydroisocoumarin, (3R,4S,4aR)-4,8-dihydroxy-3-methyl-3,4,4a,5-tetrahydro-1H-2-benzopyran-1-one
  作者：Kanako Uchida、Ken Ishigami、Hidenori Watanabe、Takeshi Kitahara

  DOI：10.1016/j.tet.2006.11.006

  日期：2007.1

  The insecticidal tetrahydroisocoumarin, (3R,4S,4aR)-4,8-dihydroxy-3-methyl-3,4,4a,5-tetrahydro-1H-2-benzopyran-1-one, was synthesized as a racemate and as an optically active form using one-potesterification-Michael addition-aldol reaction of delta-hydroxy-alpha,beta-unsaturated aldehyde and diketene as a key step. (c) 2006 Elsevier Ltd. All rights reserved.