10H-phenanthren-9-one | 484-16-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 菲及其衍生物
• 英文名称: 10H-phenanthren-9-one
• 英文别名: 10H-Phenanthren-9-on；9-Oxo-9.10-dihydro-phenanthren；9-Oxo-phenanthren-dihydrid-(9.10)；Phenanthron；phenanthrone；9(10H)-Phenanthrenone；10H-phenanthren-9-one
• CAS: 484-16-2
• 化学式: C₁₄H₁₀O
• 分子量: 194.233
• InChiKey: NDVAMUMVOJRAJV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  10H-phenanthren-9-one 在 乙基磺酸 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 生成 9-羟基菲
  参考文献：
  名称：

  K区芳烃氧化物的酸催化重排：酮中间体的观察和速率决定步骤的空间诱导变化

  摘要：

  K 区芳烃氧化物在乙腈中通过两个酸催化步骤重排为苯酚：将芳烃氧化物快速重排为 K 区苯酚的位置异构酮互变异构体，然后缓慢烯醇化。酮的积累是水溶液中芳烃氧化物的酸催化溶剂分解中提出的中间体，首次允许在溶剂分解条件下直接进行光谱观察和表征。报告了苯并 [a] 蒽的 K 区芳烃氧化物、其 1-、4-、7-、11-、12-甲基和 7,12-二甲基取代衍生物苯并 [a] 的速率常数和产物芘、苯并[c]菲、3-溴菲、屈、二苯并[a,h]蒽、菲和芘

  DOI：

  10.1021/ja00058a016
• 作为产物：
  描述：

  9,10-环氧-9,10-二氢菲 在 乙基磺酸 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 生成 10H-phenanthren-9-one
  参考文献：
  名称：

  K区芳烃氧化物的酸催化重排：酮中间体的观察和速率决定步骤的空间诱导变化

  摘要：

  K 区芳烃氧化物在乙腈中通过两个酸催化步骤重排为苯酚：将芳烃氧化物快速重排为 K 区苯酚的位置异构酮互变异构体，然后缓慢烯醇化。酮的积累是水溶液中芳烃氧化物的酸催化溶剂分解中提出的中间体，首次允许在溶剂分解条件下直接进行光谱观察和表征。报告了苯并 [a] 蒽的 K 区芳烃氧化物、其 1-、4-、7-、11-、12-甲基和 7,12-二甲基取代衍生物苯并 [a] 的速率常数和产物芘、苯并[c]菲、3-溴菲、屈、二苯并[a,h]蒽、菲和芘

  DOI：

  10.1021/ja00058a016

文献信息

• Manganese-Catalyzed Selective Oxidation of Aliphatic CH groups and Secondary Alcohols to Ketones with Hydrogen Peroxide
  作者：Jia Jia Dong、Duenpen Unjaroen、Francesco Mecozzi、Emma C. Harvey、Pattama Saisaha、Dirk Pijper、Johannes W. de Boer、Paul Alsters、Ben L. Feringa、Wesley R. Browne

  DOI：10.1002/cssc.201300378

  日期：2013.9

  An efficient and simple method for selective oxidation of secondary alcohols and oxidation of alkanes to ketones is reported. An in situ prepared catalyst is employed based on manganese(II) salts, pyridine‐2‐carboxylic acid, and butanedione, which provides good‐to‐excellent conversions and yields with high turnover numbers (up to 10 000) with H2O2 as oxidant at ambient temperatures. In substrates bearing

  报道了一种有效和简单的方法，用于选择性氧化仲醇和将烷烃氧化成酮。使用基于锰（II）盐，吡啶-2-羧酸和丁二酮的原位制备的催化剂，该催化剂在H 2 O 2的转化率高（高达10000）时，具有良好的转化率和高收率。在环境温度下用作氧化剂。在带有多个醇基团底物，仲醇被转化成酮选择性，并且在一般情况下，苄基Ç  ħ氧化进行优先于脂肪族的C  ħ氧化。
• Bismuth-Catalyzed Benzylic Oxidations with <i>tert</i>-Butyl Hydroperoxide
  作者：Yannick Bonvin、Emmanuel Callens、Igor Larrosa、David A. Henderson、James Oldham、Andrew J. Burton、Anthony G. M. Barrett

  DOI：10.1021/ol051765k

  日期：2005.10.1

  oxidation of methyl arenes gave the corresponding substituted benzoic acids (50-95%). Preliminary mechanistic studies were consistent with a radical mechanism rather than a bismuth(III)-bismuth(V) cycle.

  [反应：见正文]在吡啶和乙酸中，铋和吡啶甲酸在叔丁基过氧化氢催化下用叔丁基氢过氧化物氧化烷基和环烷基芳烃，得到相应的苄基酮（48-99％）。或者，甲基芳烃的氧化得到相应的取代的苯甲酸（50-95％）。初步的机理研究与激进机理一致，而不是与铋（III）-铋（V）循环一致。
• Benzylic oxidation of aromatics with cerium(IV) triflate; synthetic scope and mechanistic insight
  作者：Kenneth K. Laali、Mark Herbert、Brad Cushnyr、Anand Bhatt、David Terrano

  DOI：10.1039/b008843i

  日期：——

  The synthetic utility of cerium(IV) triflate Ce(OTf)4 as a reagent for benzylic oxidation has been tested for a variety of aromatic compounds. Insight is provided into various factors that govern these oxidations and their progress. It has been shown that the mode of preparation of Ce(OTf)4 and the % H2O present in the sample have a marked influence on oxidation ability. A variety of mono- and dialkylbenzenes

  三氟铈 酸铈（IV）Ce（OTf ）4用作苄基氧化试剂的合成实用程序已针对多种芳族化合物进行了测试。提供了对控制这些氧化及其进展的各种因素的见解。已经表明，样品中存在的Ce（OTf ）4的制备方式 和％H 2 O对氧化能力有显着影响。已经研究了各种单和二烷基苯，卤代烷基苯，双环和三环系统以及烷氧基苯。该方法为室温下由芳族化合物合成芳族酮和醛提供了一种易于执行的一锅法反应，并有可能被更广泛地应用。
• N-BRIDGED POLYNITRONS AND THE USE THEREOF AS CROSS-LINKING AGENTS, IN PARTICULAR IN COATING MATERIALS AND ADHESIVES
  申请人：Dickmeis Marcus

  公开号：US20130018140A1

  公开（公告）日：2013-01-17

  The invention relates to N-bridged polynitrons and their use for cross-linking of unsaturated polymers, as well as a curable composition comprising (a) a N-bridged polynitron, (b) an unsaturated polymer or a mixture of polymers, wherein at least one unsaturated polymer contains unsaturated functions or functional groups which can react with the polynitron, (c) optionally fillers, (d) optionally pigments, (e) optionally additives such as plasticizers, stabilizers, photoinitiators, and (f) optionally, other cross-linking agents such as polyisocyanates, bisdienes, polyoxaziridines, and their use as adhesives, rubber, filling, sprayable thick-layer filler, ink, paint, powder paint, waterborne paint or solvent based paint. Further, the invention relates to cross-linking products obtainable by curing the curable composition according to the present invention.

  该发明涉及N-桥联聚硝基化合物及其在交联不饱和聚合物中的应用，以及包括（a）N-桥联聚硝基化合物、（b）不饱和聚合物或聚合物混合物的可固化组合物，其中至少一种不饱和聚合物含有可以与聚硝基化合物发生反应的不饱和功能或官能团，（c）可选填料，（d）可选颜料，（e）可选添加剂如增塑剂、稳定剂、光引发剂，以及（f）可选其他交联剂如聚异氰酸酯、双二烯、聚噁唑烷等，并将其用作粘合剂、橡胶、填料、喷涂厚层填料、墨水、油漆、粉末涂料、水性涂料或溶剂基涂料。此外，该发明涉及通过固化根据本发明的可固化组合物获得的交联产品。
• Novel Compound and Functional Luminescent Probe Comprising the Same
  申请人：Tobita Seiji

  公开号：US20110201802A1

  公开（公告）日：2011-08-18

  Disclosed is a compound characterized by comprising a linker, an oxygen-concentration-responsive phosphorophore which is linked to a first end of the linker, and a fluorophore which is lined to a second end of the linker. In the compound, it is preferred that the triplet level of the phosphorophore be lower than that of the fluorophore. The compound can be used as an oxygen-responsive luminescent probe.

  本发明涉及一种化合物，其特征在于包含一个连接体、一个与连接体的第一端连接的氧浓度响应性荧光团和一个与连接体的第二端连接的荧光团。在该化合物中，优选是荧光团的三重态能级低于荧光团。该化合物可用作氧响应性荧光探针。