10-((Z)-bromoiodomethylidene)phenanthren-9-one | 159384-53-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 菲及其衍生物
• 英文名称: 10-((Z)-bromoiodomethylidene)phenanthren-9-one
• 英文别名: 9-[(Z)-Bromoiodomethylidene]-9,10-dihydrophenanthrene-10-one；(10Z)-10-[bromo(iodo)methylidene]phenanthren-9-one
• CAS: 159384-53-9
• 化学式: C₁₅H₈BrIO
• 分子量: 411.036
• InChiKey: LCNOYWWCZYMTFN-SQFISAMPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.6
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  10-((Z)-bromoiodomethylidene)phenanthren-9-one 在 臭氧 作用下， 生成 菲醌
  参考文献：
  名称：

  A new approach to the functionalization of phenanthrenequinone

  摘要：

  The bromoethynyl adduct of fluorenone was converted to 10-((Z)-bromoiodomethylidene)phenanthren-9-one by means of the iodonium-generating reagent, iodine and Koser's reagent.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)78238-4
• 作为产物：
  描述：

  9-乙炔-9-芴醇 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 hydroxy(tosyloxy)iodobenzene 、 碘 、 silver nitrate 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 生成 10-((Z)-bromoiodomethylidene)phenanthren-9-one
  参考文献：
  名称：

  A new approach to the functionalization of phenanthrenequinone

  摘要：

  The bromoethynyl adduct of fluorenone was converted to 10-((Z)-bromoiodomethylidene)phenanthren-9-one by means of the iodonium-generating reagent, iodine and Koser's reagent.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)78238-4

文献信息

• Crystal structure of (Z)-10-(bromoiodomethylene)phenanthren-9(10H)-one: halogen bond and mechanism implication
  作者：Pakorn Bovonsombat、Miriam Rossi、Francesco Caruso、Phutawan Kittithanaluk、Amber Hocks、Jing Ting We

  DOI：10.1007/s11224-024-02317-1

  日期：2024.12

  A novel (Z)-10-(bromoiodomethylene)phenanthren-9(10H)-one crystal structure is reported herein. Its synthetic formation arising from the phenyl shift during the electrophilic iodination of the alkynol of fluorenone provides proof of the early proposed mechanism of the McNelis rearrangement. The implication of the Z-geometry in the mechanism is discussed. Single crystal X-ray diffraction studies on

  本文报道了一种新颖的( Z )-10-(溴碘亚甲基)菲-9(10 H )-酮晶体结构。它的合成形成是由芴酮的炔醇的亲电碘化过程中的苯基位移引起的，这为早期提出的麦克尼利斯重排机制提供了证据。讨论了Z几何形状在该机构中的含义。对标题化合物的单晶 X 射线衍射研究表明，β-乙烯基溴和 β-碘原子分别与分子中的 C = O呈反式和顺式，建立了关于烯基基序的二卤烯酮构型为Z -几何学。分子间相互作用主要涉及碘和氧原子，CI…O = C 距离为 3.110 (1)Ả，它描述了 I…O 卤键，因为 I…O 距离小于各自范式的总和德瓦尔斯半径，3.50 Å。在这种相互作用中，碘充当路易斯酸，羰基氧充当路易斯碱电子供体部分。与卤素键的强方向极化一致，CI·O角=167°。沿c轴还有额外的分子内CI ∙∙∙O = C 距离 3.147 (1) Å 和 I∙∙∙I 距离 3.956 (1) Å 。这些相互作用沿着c轴形成一维、非平面无限网络。
• Bovonsombat Pakorn, Mc Nelis Edward, Tetrahedron Lett, 35 (1994) N 35, S 6431-6432
  作者：Bovonsombat Pakorn, Mc Nelis Edward

  DOI：——

  日期：——