4-methyl-N-((2R,3R)-2-methyl-6-oxotetrahydro-2H-pyran-3-yl)benzenesulfonamide | 871705-76-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-methyl-N-((2R,3R)-2-methyl-6-oxotetrahydro-2H-pyran-3-yl)benzenesulfonamide
• 英文别名: 4-Methyl-N-((2R,3R)-2-methyl-6-oxo-tetrahydro-pyran-3-yl)-benzenesulfonamide；4-methyl-N-[(2R,3R)-2-methyl-6-oxooxan-3-yl]benzenesulfonamide
• CAS: 871705-76-9
• 化学式: C₁₃H₁₇NO₄S
• 分子量: 283.348
• InChiKey: MEEHVGGSHMGZBV-ZYHUDNBSSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  80.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-methyl-N-((2R,3R)-2-methyl-6-oxotetrahydro-2H-pyran-3-yl)benzenesulfonamide 、 原甲酸三甲酯 在 二异丁基氢化铝 、 4-甲基苯磺酸吡啶 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲苯 、 甲醇 为溶剂， 以94%的产率得到methyl 2,3,4,6-tetradeoxy-4-(p-toluenesulfonylamino)-α-D-threo-hexopyranoside
  参考文献：
  名称：

  从非糖类原料中脱氧氨基糖的一条新的简单途径：合成d-tolyposamine和4- epi - d-to -tolyposamine以及d-vicenisamine的形式合成

  摘要：

  已经制定了一种新的简单策略，可以从非糖原料合成脱氧氨基糖。从通过Sharpless不对称二羟基化反应从山梨酸乙酯得到的对映体纯二醇开始，合成两种类型的2,3,4,6-四脱氧-4-氨基糖-d-甲苯基巴胺和4- epi -d-d-甲苯基巴胺-进行了2,4,6-苯氧基-4-氨基糖-d-vicenisamine的正式合成。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2005.09.195
• 作为产物：
  描述：

  山梨酸乙酯 在 palladium on activated charcoal 、 四(三苯基膦)钯 甲基磺酰胺 、 AD-mix-β 、 氢气 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 、 乙酸乙酯 、 叔丁醇 为溶剂， 生成 4-methyl-N-((2R,3R)-2-methyl-6-oxotetrahydro-2H-pyran-3-yl)benzenesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  从非糖类原料中脱氧氨基糖的一条新的简单途径：合成d-tolyposamine和4- epi - d-to -tolyposamine以及d-vicenisamine的形式合成

  摘要：

  已经制定了一种新的简单策略，可以从非糖原料合成脱氧氨基糖。从通过Sharpless不对称二羟基化反应从山梨酸乙酯得到的对映体纯二醇开始，合成两种类型的2,3,4,6-四脱氧-4-氨基糖-d-甲苯基巴胺和4- epi -d-d-甲苯基巴胺-进行了2,4,6-苯氧基-4-氨基糖-d-vicenisamine的正式合成。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2005.09.195

文献信息

• Improved Synthesis of the Amine Fragment of FR901464 and Thailanstatins through the Development of a Convenient <i>N</i>-Detosylation Method
  作者：Jacob P. Beard、Joseph D. Emerson、Alexander S. Jacobs、Andrew J. O’Grady、James Burrows、Kazunori Koide

  DOI：10.1021/acs.joc.2c01889

  日期：2022.10.7

  FR901464 and thailanstatins are potent cytotoxic natural products that share an amine-containing tetrahydropyran ring. We previously reported the synthesis of the tetrahydropyran component. Here, we changed the protecting group for the amine from Boc to tosyl, improving yields and the time economy. A highlight of the revised synthetic scheme is the use of lithium, t-butanol, and ethylenediamine in

  FR901464 和 thailanstatins 是有效的细胞毒性天然产物，它们共享一个含胺的四氢吡喃环。我们之前报道了四氢吡喃组分的合成。在这里，我们将胺的保护基团从 Boc 更改为甲苯磺酰基，提高了收率和时间经济性。修改后的合成方案的一个亮点是在 THF（非传统的 Birch 还原条件）中使用锂、叔丁醇和乙二胺进行N-去甲苯基化。