dipalmitoylphosphatidic acid | 58560-71-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 甘油磷脂
• 英文名称: dipalmitoylphosphatidic acid
• 英文别名: 1,2-dipalmitoyl-sn-glycero-3-phosphate；Dipalmitoyl-sn-3-phosphatidsaeure；[(2S)-2-hexadecanoyloxy-3-phosphonooxypropyl] hexadecanoate
• CAS: 58560-71-7
• 化学式: C₃₅H₆₉O₈P
• 分子量: 648.902
• InChiKey: PORPENFLTBBHSG-XIFFEERXSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  12.9
• 重原子数：
  44
• 可旋转键数：
  36
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.94
• 拓扑面积：
  119
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  dipalmitoylphosphatidic acid 、 alkaline earth salt of/the/ methylsulfuric acid 生成
  参考文献：
  名称：

  核苷结合物。10.1-β-D-阿拉伯呋喃糖基胞嘧啶5'-二磷酸-1，2-二棕榈酸的合成和抗肿瘤活性。

  摘要：

  合成了三个L-，D-和DL-α-二棕榈酰磷脂酸的1-β-D-阿拉伯呋喃糖基胞嘧啶5'-二磷酸-1,2-二棕榈酸，它们对两种抗ara-C2的L1210淋巴样白血病具有抗肿瘤活性。评估小鼠。ara-C的这些新前药包括ara-CDP-L-双palmitin，ara-CDP-D-双palmitin和ara-CDP-DL-dipalmitin。L和DL异构体在六只经ip植入部分ara-C抗性L1210亚系[L1210 / ara-ip]的动物中，寿命显着增加（大于400％），并有4至5个长期存活者（大于45天）。 C（I）]，而D异构体则显示边缘活性（ILS 100-121％）。相反，L异构体对脱氧胞苷激酶缺陷的ara-C抗性L1210亚系[L1210 / ara-C（II）]完全无效。然而，

  DOI：

  10.1021/jm00117a020
• 作为产物：
  描述：

  2,3-二棕榈酰-Sn-甘油 在 水 、 三乙胺 、 三氯氧磷 作用下， 生成 dipalmitoylphosphatidic acid
  参考文献：
  名称：

  核苷结合物。10.1-β-D-阿拉伯呋喃糖基胞嘧啶5'-二磷酸-1，2-二棕榈酸的合成和抗肿瘤活性。

  摘要：

  合成了三个L-，D-和DL-α-二棕榈酰磷脂酸的1-β-D-阿拉伯呋喃糖基胞嘧啶5'-二磷酸-1,2-二棕榈酸，它们对两种抗ara-C2的L1210淋巴样白血病具有抗肿瘤活性。评估小鼠。ara-C的这些新前药包括ara-CDP-L-双palmitin，ara-CDP-D-双palmitin和ara-CDP-DL-dipalmitin。L和DL异构体在六只经ip植入部分ara-C抗性L1210亚系[L1210 / ara-ip]的动物中，寿命显着增加（大于400％），并有4至5个长期存活者（大于45天）。 C（I）]，而D异构体则显示边缘活性（ILS 100-121％）。相反，L异构体对脱氧胞苷激酶缺陷的ara-C抗性L1210亚系[L1210 / ara-C（II）]完全无效。然而，

  DOI：

  10.1021/jm00117a020

文献信息

• A unified approach to unambiguous synthesis of the phosphatidylinositol-3-phosphates involved in intracellular signal transduction
  作者：Sarla G. Aneja、Alejandro Parra、Caterina Stoenescu、Wenyu Xia、Rajindra Aneja

  DOI：10.1016/s0040-4039(96)02486-0

  日期：1997.2

  A unified approach to unambiguous synthesis of the phosphatidylinositol-3-phosphates involved in intracellular signalling is illustrated by the synthesis of .

  参与细胞内信号传导的磷脂酰肌醇-3-磷酸的明确合成的统一方法由的合成说明。
• Cationic liposomal drug delivery system for specific targeting of human cd14+ monocytes in whole blood
  申请人：Bioneer A/S

  公开号：EP2638896A1

  公开（公告）日：2013-09-18

  This invention concerns a liposome comprising lipids and at least one active ingredient, wherein at least one of the lipids is a cationic lipid; said liposome exhibiting a net positive charge at physiological conditions at which said liposome preferentially adheres to monocytes in freshly drawn blood when compared to adherence to granulocytes, T-lymphocytes, B-lymphocytes and/or NK cells in freshly drawn blood, to a lipid-based pharmaceutical composition comprising said liposomes and their use in monocytic associated prophylaxis, treatment or amelioration of a condition such as cancer, an infectious disease, an inflammatory disease, an autoimmune disease or allergy.

  本发明涉及一种由脂质和至少一种活性成分组成的脂质体，其中至少一种脂质是阳离子脂质；所述脂质体在生理条件下显示出净正电荷，与粘附于新鲜血液中的粒细胞、T淋巴细胞、B淋巴细胞和/或NK细胞相比，所述脂质体优先粘附于新鲜血液中的单核细胞；包含所述脂质体的脂基药物组合物及其在单核细胞相关疾病（如癌症、传染病、炎症性疾病、自身免疫性疾病或过敏症）的预防、治疗或改善中的用途。
• Synthesis of Complex Phosphomonoesters via Monomeric Metaphosphate: The Phosphatidic Acids
  作者：Fausto Ramirez、James F. Marecek

  DOI：10.1055/s-1984-31015

  日期：——
• Studies on the synthesis of dehydroepiandrosterone (DHEA) phosphatide
  作者：John R. Williams、Jeffrey C. Boehm

  DOI：10.1016/0039-128x(95)00003-9

  日期：1995.4

  Synthetic dehydroepiandrosterone (DHEA) phosphatide 1c, (R = C15H31), was prepared by three methods. The most efficient of these involved the coupling of the commercially available DHEA la and commercially available phosphatidic acid 2, via mesitylene sulfonyl chloride and pyridine. Alternatively, DHEA-3-phosphate 1b was coupled with dipalmitoyl glycerol 3 in the same way. The third synthesis gave 1c by coupling DHEA with the cyclic phosphotriester 4 followed by deblocking.
• HONG, CHUNG H.;AN, SEUNG-HO;SCHLISELFELD, LOUIS;BUCHHEIT, DAVID J.;NECHAE+, J. MED. CHEM., 31,(1988) N 9, C. 1793-1798
  作者：HONG, CHUNG H.、AN, SEUNG-HO、SCHLISELFELD, LOUIS、BUCHHEIT, DAVID J.、NECHAE+

  DOI：——

  日期：——