(3S,4S,5R)-3-benzamido-5-hydroxy-4-hexanolide | 100484-30-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (3S,4S,5R)-3-benzamido-5-hydroxy-4-hexanolide
• 英文别名: N-[(2S,3S)-2-[(1R)-1-hydroxyethyl]-5-oxooxolan-3-yl]benzamide
• CAS: 100484-30-8
• 化学式: C₁₃H₁₅NO₄
• 分子量: 249.266
• InChiKey: YFCIQCRMLPTWEZ-UBHAPETDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  75.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3S,4S,5R)-3-benzamido-5-hydroxy-4-hexanolide 在 二异丁基氢化铝 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 N-[(2R,3S,4S)-3,6-dihydroxy-2-methyloxan-4-yl]benzamide
  参考文献：
  名称：

  Ono, Machiko; Saotome, Chikako; Akita, Hiroyuki, Heterocycles, 1997, vol. 45, # 7, p. 1257 - 1261

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  methyl (3S,4S,5S)-3-benzylamino-4,5-epoxyhexanoate 在 palladium dihydroxide 吡啶 、 盐酸 、 三氟甲磺酸 、 氢气 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， -20.0~20.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 16.0h， 生成 (3S,4S,5R)-3-benzamido-5-hydroxy-4-hexanolide
  参考文献：
  名称：

  由非手性前体，山梨酸甲酯化学合成N-三氟乙酰基-1-牛磺胺，N-三氟乙酰基-1-香豆胺，N-苯甲酰基-d-花生胺和N-苯甲酰基-d-香豆胺

  摘要：

  将苄基胺共轭加成到甲基（4 R，5 S）-4,5-（异丙基二烯二氧基）-（2 E）-己酸8a中，然后在酸性条件下内酯化，可以完成l-柔红胺4和l-的正式合成。二十胺2。另一方面，将苄胺直接共轭加成到（4 S，5 S）-4,5-环氧-（2 E）-己酸甲酯5上，随后分子内的亲核攻击被环氧基环上的酯羰基攻击底物导致d-花生胺2和d-ristosamine 1的正式全部合成。

  DOI：

  10.1016/s0957-4166(00)00395-5

文献信息

• Synthesis of<i>N</i>-Bz-Protected D-Daunosamine and D-Ristosamine by Silica Gel Promoted Intramolecular Conjugate Addition of Trichloroacetimidates obtained from Osmundalactone and Its Epimer
  作者：Yoshitaka Matsushima、Jun Kino

  DOI：10.1002/ejoc.200901402

  日期：2010.4

  osmundalactone and its epimer unexpectedly undergo intramolecular conjugate addition during silica gel chromatography to produce oxazolines in excellent yields. The novel, simple synthesis of N-Bz-protected D-daunosamine and D-ristosamine from these oxazolines is described in this paper.

  由桂皮内酯及其差向异构体制备的三氯乙酰亚胺在硅胶色谱过程中出人意料地进行了分子内共轭加成，以优异的产率生产恶唑啉。本文描述了从这些恶唑啉中新颖、简单地合成 N-Bz 保护的 D-道诺胺和 D-利索胺。
• Diastereoselective synthesis of N-acetyl-,-acosamine and N-benzoyl-,-ristosamine
  作者：Masahiro Hiroma、Takeo Shigemoto、Yutaka Yamozaki、Shô Itô

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)89312-0

  日期：1985.1