9N-[(1'R,3'R)-trans-3'-tert-butyldimethylsilyloxycyclopentanyl]adenine | 191670-15-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 咪唑并嘧啶类
• 英文名称: 9N-[(1'R,3'R)-trans-3'-tert-butyldimethylsilyloxycyclopentanyl]adenine
• 英文别名: 9-[(1R,3R)-3-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxycyclopentyl]purin-6-amine
• CAS: 191670-15-2
• 化学式: C₁₆H₂₇N₅OSi
• 分子量: 333.509
• InChiKey: ZEHXOQIMNYSJKH-VXGBXAGGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.52
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.69
• 拓扑面积：
  78.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  9N-[(1'R,3'R)-trans-3'-tert-butyldimethylsilyloxycyclopentanyl]adenine 在 盐酸 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 4.0h， 以96%的产率得到9N-[(1'R,3'R)-trans-3'-hydroxycyclopentanyl]adenine hydrochloride
  参考文献：
  名称：

  9纯化ñ - [（1' - [R，3' - [R ）-反式-3'- hydroxycyclopentanyl]腺嘌呤的HCl：理论和实验的组合

  摘要：

  本文描述的9制备ñ - [（1' - [R，3' - [R） -反式-3'- hydroxycyclopentanyl]腺嘌呤（1），3 ñ - [（1' - [R，3' - [R） -反式-3' -hydoxycyclopentanyl]腺嘌呤（2）和7 ñ - [（1' - [R，3' - [R ）-反式-3'- hydroxycyclopentanyl]腺嘌呤（3）。计算和滴定来预测和确定的碱度1，2和3也被公开。设计了一种纯化甲硅烷基醚混合物的方法4，5和6通过酸洗涤（以除去5 ;可以通过计算和滴定所支持的），然后通过重结晶的4（以除去6）。随后的4的甲硅烷基化得到所需的1。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(97)00421-3
• 作为产物：
  描述：

  4-[(tert-butyldimethylsilyl)oxy]cyclopent-2-enone 在 Pancreatin 、 sodium tetrahydroborate 、 lithium aluminium tetrahydride 、 氢气 、 nickel(II) acetate tetrahydrate 、 sodium hydride 、 三乙胺 、 lithium iodide 作用下， 以 乙醇 、 甲基叔丁基醚 、 N,N-二甲基乙酰胺 、 甲苯 、 mineral oil 为溶剂， -30.0~60.0 ℃ 、1.38 MPa 条件下， 反应 34.0h， 生成 9N-[(1'R,3'R)-trans-3'-tert-butyldimethylsilyloxycyclopentanyl]adenine
  参考文献：
  名称：

  Development of the Carbocyclic Nucleoside MDL 201449A:  A Tumor Necrosis Factor-α Inhibitor

  摘要：

  An efficient synthesis of (1S,4R)-(-)-4-tert-butyldimethylsilyloxy-2-cyclopentenyl acetate and (1R,4S)-(-)-4-tert-butyldimethylsilyloxy-2-cyclopentenol is described utilizing a furfuryl alcohol rearrangement, followed by a lithium aluminum hydride reduction with high facial selectivity and an efficient enzymatic resolution with pancreatin. Both of these intermediates were successfully utilized in the preparation of the carbocyclic nucleoside 9N-[(1'R,3'R)-trans-3'-hydroxycyclopentanyl]adenine hydrochloride, an agent which inhibits the formation of tumor necrosis factor-alpha.

  DOI：

  10.1021/op9701245