3,3-dimethoxycarbonylcyclobutene | 105786-59-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 3,3-dimethoxycarbonylcyclobutene
• 英文别名: Dimethyl cyclobut-2-ene-1,1-dicarboxylate
• CAS: 105786-59-2
• 化学式: C₈H₁₀O₄
• 分子量: 170.165
• InChiKey: YQYOHJJJPGZNAU-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  181.0±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.233±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.9
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,3-dimethoxycarbonylcyclobutene 以 氘代苯 为溶剂， 生成 dimethyl 2-allylidene malonate
  参考文献：
  名称：

  3,3-二取代的环丁烯的电环打开中碳甲氧基和羧基之间的竞争

  摘要：

  3-羰基甲氧基环丁烯-3-羧酸的热解可得到等量的两个二烯，这与我们的预测相符。二烯的结构由羰基和β-烯烃质子之间的长距离偶合常数通过长距离选择性质子解耦来确定。理论预测。二烯的结构分析是通过羰基和β质子之间的3 J CH长程耦合常数进行的。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)75829-1
• 作为产物：
  描述：

  1,1-环丁基二甲酸 在 磺酰氯 、 potassium tert-butylate 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 生成 3,3-dimethoxycarbonylcyclobutene
  参考文献：
  名称：

  酯和甲酰基之间的竞争，以控制环丁烯电环反应中的对甲苯二酚选择性

  摘要：

  用五步法从可商购的环丁烷-1,1-二羧酸合成3-甲酰基环丁烯-3-羧酸甲酯。热解得到（2H）-吡喃-5-甲酸甲酯，其通过开环的甲酸酯入酯出产物的电环化而形成。这证实了理论上的预测。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)91566-1

文献信息

• Radical addition to strained olefins: a flexible access to small ring derivatives
  作者：Nicolas Legrand、Béatrice Quiclet-Sire、Samir Z Zard

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)01777-9

  日期：2000.12

  Intermolecular radical additions to various strained olefins such as cyclopropenes, cyclobutenes, azetines and methylenecyclopropanes can be accomplished in useful yield using the xanthate transfer method; the adducts may undergo further cyclisation to give polycyclic structures.

  使用黄原酸盐转移方法可以以有用的产率完成对各种应变烯烃如环丙烯、环丁烯、氮杂环丁烷和亚甲基环丙烷的分子间自由基加成；加合物可以进一步环化以产生多环结构。
• Intermolecular free radical additions to strained cycloalkenes. Cyclopropene and cyclobutene as radical acceptors
  作者：Zorana Ferjančić、Živorad Čeković、Radomir N Saičić

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)00286-0

  日期：2000.4

  Intermolecular additions of electrophilic radicals to cyclopropene and cyclobutene derivatives afford the addition products in 37-50% yield. The strain relief in the intermediary radical accelerates the addition, as shown by competitive addition experiments. (C) 2000 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.
• Niwayama Satomi, Houk K. N., Kusumi Takenori, Tetrahedron Lett, 35 (1994) N 4, S 527-530
  作者：Niwayama Satomi, Houk K. N., Kusumi Takenori

  DOI：——

  日期：——
• Competition between ester and formyl groups for control of torquoselectivity in cyclobutene electrocyclic reactions
  作者：Satomi Niwayama、K.N. Houk

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)91566-1

  日期：1992.2

  Methyl 3-formylcyclobutene-3-carboxylate was synthesized in five steps from commercially available cyclobutane-1,1-dicarboxylic acid. Thermolysis afforded methyl (2H)-pyrane-5-carboxylate, which was formed by electrocyclization of the formyl-in, ester-out product of ring opening. This confirms theoretical predictions.

  用五步法从可商购的环丁烷-1,1-二羧酸合成3-甲酰基环丁烯-3-羧酸甲酯。热解得到（2H）-吡喃-5-甲酸甲酯，其通过开环的甲酸酯入酯出产物的电环化而形成。这证实了理论上的预测。
• Competition between carbomethoxy and carboxyl in electrocyclic opening of a 3,3-disubstituted cyclobutene
  作者：Satomi Niwayama、K.N. Houk、Takenori Kusumi

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)75829-1

  日期：1994.1

  Thermolysis of 3-carbomethoxycyclobutene-3-carboxylic acid afforded two dienes in equal amounts, which is consistent with our prediction. The structures of the dienes were determined by long range coupling constants between the carbonyls and β-olefinic protons by long range selective proton decoupling. theoretical prediction. The structure analysis of the dienes was made by 3JCH long range coupling

  3-羰基甲氧基环丁烯-3-羧酸的热解可得到等量的两个二烯，这与我们的预测相符。二烯的结构由羰基和β-烯烃质子之间的长距离偶合常数通过长距离选择性质子解耦来确定。理论预测。二烯的结构分析是通过羰基和β质子之间的3 J CH长程耦合常数进行的。