1-ethyl-2,3-bis(4-methoxyphenyl)-1H-indole | 5782-20-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 1-ethyl-2,3-bis(4-methoxyphenyl)-1H-indole
• 英文别名: N-ethyl-2,3-bis(4-methoxyphenyl)indole；1-ethyl-2,3-bis-(4-methoxy-phenyl)-indole；1-Ethyl-2,3-bis(4-methoxyphenyl)indole
• CAS: 5782-20-7
• 化学式: C₂₄H₂₃NO₂
• 分子量: 357.452
• InChiKey: ZYBMVYYTYBCPDI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.5
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  23.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-ethyl-2,3-bis(4-methoxyphenyl)-1H-indole 在 碘 、 methyloxirane 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 12.0h， 以0.09 g的产率得到9-ethyl-3,6-dimethoxy-9H-dibenzo[a,c]carbazole
  参考文献：
  名称：

  预测光环化反应的结果：联合实验和计算研究。

  摘要：

  光化学氧化环脱氢反应是一类通用的芳香环形成反应。它们对官能团取代和杂原子包容具有耐受性，因此可以通过融合现有的环取代基来形成各种范围的扩展的多芳族体系。但是，尽管它们具有毫无疑问的合成效用，但尚无现有模型（计算或启发式）可预测所有可能种类的反应物上光环化反应的结果。这可以追溯到以下事实：“阴性”结果很少在合成文献中发表，并且缺乏理解光激发如何影响反应性的通用概念框架。在这项工作中，我们同时解决了这两个问题。我们提供了一系列芳族取代的吡咯和吲哚的实验数据，结果表明，对光激发时的感应原子力进行量化可为确定给定的反应物是否会进行光平面化并因此在适当的反应条件下进行光环化产物提供强大的预测模型。分子光平面化的倾向与光激发时推定形成环周围电荷分布的局部变化有关。分子结构和/或电荷分布的不对称，杂原子和乙烯的桥连以及良好分离或孤立的光环化位点的不对称促进了这一点。分子光平面化的倾向与光激发时推定形成环

  DOI：

  10.1002/asia.201801761
• 作为产物：
  描述：

  1,2-bis(4-methoxyphenyl)-2-(phenylamino)ethanone 在 PPA 、 sodium cyanoborohydride 、 溶剂黄146 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 生成 1-ethyl-2,3-bis(4-methoxyphenyl)-1H-indole
  参考文献：
  名称：

  Ultrasound-Promoted Synthesis of 2,3-Bis(4-hydroxyphenyl)indole Derivatives as Inherently Fluorescent Ligands for the Estrogen Receptor

  摘要：

  DOI：

  10.1002/1099-0690(200105)2001:9<1723::aid-ejoc1723>3.0.co;2-k

文献信息

• Rhodium(<scp>iii</scp>)-catalyzed indole synthesis at room temperature using the transient oxidizing directing group strategy
  作者：Yaping Shang、Krishna Jonnada、Subhash Laxman Yedage、Hua Tu、Xiaofeng Zhang、Xin Lou、Shijun Huang、Weiping Su

  DOI：10.1039/c9cc04529e

  日期：——

  temperature have been developed using an in situ generated N-nitroso group as a transient oxidizing directing group. Due to mild reaction conditions, this method enabled synthesis of a broad range of N-alkyl indoles, including even two indole-based medicinal compounds. Our work disclosed the feasibility of the transient oxidizing directing group strategy in C–H functionalization reactions, which possesses

  在室温下，N-烷基苯胺与内部炔烃的Rh催化反应已经使用原位生成的N-亚硝基作为过渡性氧化导向基团进行了开发。由于反应条件温和，该方法能够合成多种N-烷基吲哚，甚至包括两种基于吲哚的药用化合物。我们的工作揭示了在C–H功能化反应中采用瞬态氧化指导基团策略的可行性，该策略具有增强整体步骤经济性和赋予底物新的反应性模式的潜力。
• Rhodium-Catalyzed Annulation of Tertiary Aniline <i>N</i>-Oxides to <i>N</i>-Alkylindoles: Regioselective C–H Activation, Oxygen-Atom Transfer, and <i>N</i>-Dealkylative Cyclization
  作者：Bin Li、Hong Xu、Huanan Wang、Baiquan Wang

  DOI：10.1021/acscatal.6b00311

  日期：2016.6.3

  [Cp*RhIII]-catalyzed annulation of tertiary aniline N-oxides with alkynes was reported to achieve the challenging ortho C–H functionalization of tertiary anilines via N–O bond acting as a traceless directing group. More significantly, this system represents the first example which integrates C–H activation, oxygen-atom transfer, and N-dealkylative cyclization in one reaction. This unprecedented coupling

  据报道，[Cp * Rh III ]催化炔烃与叔胺N-氧化物的环化反应是通过N-O键作为无痕导向基团实现的，具有挑战性的叔苯胺邻位C-H功能化。更重要的是，该系统代表了第一个示例，该示例在一个反应​​中集成了C–H活化，氧原子转移和N-脱烷基环化。这种空前的偶联反应使N-烷基吲哚衍生物的构建具有高效率，宽泛的底物范围和良好的官能团耐受性。
• Ultrasound-Promoted Synthesis of 2,3-Bis(4-hydroxyphenyl)indole Derivatives as Inherently Fluorescent Ligands for the Estrogen Receptor
  作者：Sophia D. Koulocheri、Serkos A. Haroutounian

  DOI：10.1002/1099-0690(200105)2001:9<1723::aid-ejoc1723>3.0.co;2-k

  日期：2001.5
• Predicting the Outcome of Photocyclisation Reactions: A Joint Experimental and Computational Investigation
  作者：A. D. Dinga Wonanke、Jayne L. Ferguson、Christopher M. Fitchett、Deborah L. Crittenden

  DOI：10.1002/asia.201801761

  日期：2019.4.15

  inclusion, so can be used to form a diverse range of extended polyaromatic systems by fusing existing ring substituents. However, despite their undoubted synthetic utility, there are no existing models—computational or heuristic—that predict the outcome of photocyclisation reactions across all possible classes of reactants. This can be traced back to the fact that “negative” results are rarely published in

  光化学氧化环脱氢反应是一类通用的芳香环形成反应。它们对官能团取代和杂原子包容具有耐受性，因此可以通过融合现有的环取代基来形成各种范围的扩展的多芳族体系。但是，尽管它们具有毫无疑问的合成效用，但尚无现有模型（计算或启发式）可预测所有可能种类的反应物上光环化反应的结果。这可以追溯到以下事实：“阴性”结果很少在合成文献中发表，并且缺乏理解光激发如何影响反应性的通用概念框架。在这项工作中，我们同时解决了这两个问题。我们提供了一系列芳族取代的吡咯和吲哚的实验数据，结果表明，对光激发时的感应原子力进行量化可为确定给定的反应物是否会进行光平面化并因此在适当的反应条件下进行光环化产物提供强大的预测模型。分子光平面化的倾向与光激发时推定形成环周围电荷分布的局部变化有关。分子结构和/或电荷分布的不对称，杂原子和乙烯的桥连以及良好分离或孤立的光环化位点的不对称促进了这一点。分子光平面化的倾向与光激发时推定形成环