2-hydrazinyl-N-(4-chlorophenyl)-2-thioxoacetamide | 669065-21-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 2-hydrazinyl-N-(4-chlorophenyl)-2-thioxoacetamide
• 英文别名: (4-Chlorophenylcarbamoyl)thioformic acid hydrazide；N-(4-chlorophenyl)-2-hydrazinyl-2-sulfanylideneacetamide
• CAS: 669065-21-8
• 化学式: C₈H₈ClN₃OS
• mdl: MFCD25949595
• 分子量: 229.69
• InChiKey: IBBJQOGDDLXVML-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  172-174 °C(Solv: ethanol (64-17-5))
• 密度：
  1.511±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  99.2
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-硝基糠醛 、 2-hydrazinyl-N-(4-chlorophenyl)-2-thioxoacetamide 以 乙醇 为溶剂， 反应 0.67h， 生成 N-(4-chlorophenyl)-2-[N’-(5-nitrofuran-2-ylmethylene)hydrazino]-2-thioxoacetamide
  参考文献：
  名称：

  5-硝基呋喃-2-基噻唑烷作为双重抗菌剂的合成和体外评价

  摘要：

  背景：已经提出将“双重药物”策略应用于5-硝基呋喃衍生物。 方法：建立了一个小的5-硝基呋喃-2-基噻唑烷文库，初步筛选证明它对ESKAPE板的细菌和真菌具有良好的活性。 结果与结论：通过5-硝基呋喃-2-甲醛与取代的乙酰胺酸的硫代肼的缩合反应，可合成所需的硫代azo。

  DOI：

  10.2174/1570180816666190221162055
• 作为产物：
  描述：

  N-(4-氯苯基)-2-氯乙酰胺 在 sulfur 、 一水合肼 、 三乙胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 2-hydrazinyl-N-(4-chlorophenyl)-2-thioxoacetamide
  参考文献：
  名称：

  5-硝基呋喃-2-基噻唑烷作为双重抗菌剂的合成和体外评价

  摘要：

  背景：已经提出将“双重药物”策略应用于5-硝基呋喃衍生物。 方法：建立了一个小的5-硝基呋喃-2-基噻唑烷文库，初步筛选证明它对ESKAPE板的细菌和真菌具有良好的活性。 结果与结论：通过5-硝基呋喃-2-甲醛与取代的乙酰胺酸的硫代肼的缩合反应，可合成所需的硫代azo。

  DOI：

  10.2174/1570180816666190221162055

文献信息

• A Convenient Synthesis of N-Substituted 2-Thioxo-1,3-thiazolidin-4-ones
  作者：Vladimir Yarovenko、Aleksandra Nikitina、Igor Zavarzin、Mikhail Krayushkin、Leonid Kovalenko

  DOI：10.1055/s-2006-926409

  日期：2006.4

  A convenient method was developed for the synthesis of N-substituted rhodanines based on the reaction of amines, hydrazides, or acid thiohydrazides with trithiocarbonyl diglycolic acid in the presence of dicyclohexylcarbodiimide or 1,1'-carbonyldiimidazole.

  基于胺、酰肼或酸性硫酰肼与三硫代羰基二乙醇酸在二环己基碳二亚胺或 1,1'-羰基二咪唑存在下的反应，开发了一种方便的合成 N-取代的罗丹宁的方法。
• Novel steroidal 1,3,4-thiadiazines: Synthesis and biological evaluation in androgen receptor-positive prostate cancer 22Rv1 cells
  作者：Anna S. Komendantova、Alexander M. Scherbakov、Alexander V. Komkov、Viktoriya V. Chertkova、Alexey O. Gudovanniy、Elena I. Chernoburova、Danila V. Sorokin、Yaraslau U. Dzichenka、Valerii Z. Shirinian、Yulia A. Volkova、Igor V. Zavarzin

  DOI：10.1016/j.bioorg.2019.103142

  日期：2019.10

  A flexible approach to previously unknown spirofused and linked 1,3,4-thiadiazine derivatives of steroids with selective control of heterocyclization patterns is disclosed. (N-Arylcarbamoyl)spiroandrostene-17,6′ [1,3,4]thiadiazines and (N-arylcarbamoyl)17-[1′,3′,4′]thiadiazine-substituted androstenes, novel types of heterosteroids, were prepared from 16β,17β-epoxypregnenolone and 21-bromopregna-5,16-dien-20-one

  公开了一种对甾体的以前未知的螺合的和连接的1,3,4-噻二嗪衍生物具有选择性控制杂环化模式的灵活方法。（N-芳基氨基甲酰基）螺雄甾烯17,6'[1,3,4]噻二嗪和（N-芳基氨基甲酰基）17- [1'，3'，4']噻二嗪取代的雄烯酮是由新型杂类固醇制备的16 β，17 β -epoxypregnenolone和21 bromopregna -5,16-二烯-20-酮在良好至高产率通过用草氨酸硫代酰肼的治疗。筛选合成的化合物对人雄激素受体阳性前列腺癌细胞系22Rv1的抗增殖活性。大部分（N-芳基氨基甲酰基）17- [1'，3'，4']噻二嗪取代的雄烯酮显示出 比抗雄激素比卡鲁胺更好的抗增殖能力（IC 50 = 2.1–6.6 µM）。 在研究的系列中，IC 50 = 3.0μM的化合物7d和IC 50  = 2.1μM的化合物7j被证明是活性最高的。铅合成的化合物7j下调22Rv1细胞中AR
• Access to steroidal pyridazines via modified thiohydrazides
  作者：Y. A. Volkova、Y. S. Antonov、A. V. Komkov、A. M. Scherbakov、A. S. Shashkov、L. G. Menchikov、E. I. Chernoburova、I. V. Zavarzin

  DOI：10.1039/c6ra06881b

  日期：——

  Cytotoxic effects against breast cancer cells.

  对乳腺癌细胞的细胞毒作用。
• Reactions of 17-chloro-16-formylandrosta-5,16-diene with thiohydrazides of oxamic acids
  作者：I. V. Zavarzin、Ya. S. Antonov、E. I. Chernoburova、M. A. Shchetinina、N. G. Kolotyrkina、A. S. Shashkov

  DOI：10.1007/s11172-013-0384-7

  日期：2013.12

  Reactions of thiohydrazides of oxamic acids with 17-chloro-16-formylandrosta-5,16-diene give the corresponding thiohydrazones at the formyl group. Their subsequent reactions with alkali (het)arenethiolates yield 17-het(aryl)thio derivatives, being accompanied by cyclization of the thiooxalylhydrazone fragment into a 1,3,4-thiadiazole ring.

  氨基甲酸的硫酰肼与 17-氯-16-甲酰基雄甾-5,16-二烯反应，在甲酰基上产生相应的硫酰肼。随后，它们与碱（庚基）壬硫酸盐反应，生成 17-het（芳基）硫代衍生物，同时硫代酰肼片段环化为 1,3,4-噻二唑环。
• Reactions of hydrazones derived from oxamic acid thiohydrazides
  作者：Yulia A. Volkova、Elena I. Chernoburova、Albina S. Petrova、Alexander A. Shtil、Igor V. Zavarzin

  DOI：10.1080/10426507.2016.1250759

  日期：2017.2.1

  ABSTRACT This brief review describe the recent advances in using oxamic acid thiohydrazides as precursors for the formation of hydrazones intermediates from natural and synthetic compounds bearing a carbonyl group. These intermediates undergo a variety of synthetically useful transformations, which include nucleophilic addition and 6π-electrocyclic reactions to generate new heterocycles.

  图形摘要 这篇简短的综述描述了使用草酸硫酰肼作为前体从带有羰基的天然和合成化合物形成腙中间体的最新进展。这些中间体经历了各种有用的合成转化，包括亲核加成和 6π-电环反应以生成新的杂环。