E-isomer of 3-(1-methyl-2-oxo-3-pyrrolidonylidene)phthalide | 129882-37-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异香豆素
• 英文名称: E-isomer of 3-(1-methyl-2-oxo-3-pyrrolidonylidene)phthalide
• 英文别名: (3E)-1-methyl-3-(3-oxo-2-benzofuran-1-ylidene)pyrrolidin-2-one
• CAS: 129882-37-7
• 化学式: C₁₃H₁₁NO₃
• 分子量: 229.235
• InChiKey: YMMZBBGXLQFFJM-ZHACJKMWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.23
• 拓扑面积：
  46.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  苯酐 在 硫酸 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 反应 19.5h， 生成 E-isomer of 3-(1-methyl-2-oxo-3-pyrrolidonylidene)phthalide
  参考文献：
  名称：

  Shihunine，螺邻苯二甲酰吡咯烷生物碱的改进合成

  摘要：

  本文通过三种不同的方法描述了螺-生物碱shihunine（1）的合成。首先，将邻苯二甲酸酐与N-甲基-2-吡咯烷酮缩合，并将所得的邻苯二甲酸酯8水解为石碱。在第二步中，使用Wittig反应将邻苯二甲酸酐转化为亚烷基邻苯二甲酸酯10，然后转化为5，最后转化为石碱。在第三种方法中，将-2-甲酰基苯甲酸甲酯（16）与均烯酸锌缩合，得到邻苯二甲酸酯20，然后将其氧化成21，然后环化成双内酯14。14被转化成5至15，最后变成shihunine 。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)82029-9

文献信息

• GORE, VINAYAK G.;CHORDIA, MAHENDRA D.;NARASIMHAN, NURANI S., TETRAHEDRON, 46,(1990) N, C. 2483-2494
  作者：GORE, VINAYAK G.、CHORDIA, MAHENDRA D.、NARASIMHAN, NURANI S.

  DOI：——

  日期：——
• Improved syntheses of shihunine, the spiro phthalide pyrrolidine alkaloid
  作者：Vinayak G. ore、Mahendra D. hordia、Nurani S. arasimhan

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)82029-9

  日期：1990.1

  describes the syntheses of the spiro-alkaloid shihunine (1) by three different approaches. In the first, phthalic anhydride was condensed with N-methyl-2-pyrrolidone and the resulting phthalide 8 was hydrolysed to shihunine. In the second, phthalic anhydride was converted to the alkylidine phthalide 10 using Wittig reaction and then to 5 and finally to shihunine. In the third, methyl-2-formylbenzoate (16)

  本文通过三种不同的方法描述了螺-生物碱shihunine（1）的合成。首先，将邻苯二甲酸酐与N-甲基-2-吡咯烷酮缩合，并将所得的邻苯二甲酸酯8水解为石碱。在第二步中，使用Wittig反应将邻苯二甲酸酐转化为亚烷基邻苯二甲酸酯10，然后转化为5，最后转化为石碱。在第三种方法中，将-2-甲酰基苯甲酸甲酯（16）与均烯酸锌缩合，得到邻苯二甲酸酯20，然后将其氧化成21，然后环化成双内酯14。14被转化成5至15，最后变成shihunine 。