3-bromopicolinoyl chloride | 1049093-85-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: 3-bromopicolinoyl chloride
• 英文别名: 3-bromopyridine-2-carbonyl chloride
• CAS: 1049093-85-7
• 化学式: C₆H₃BrClNO
• 分子量: 220.453
• InChiKey: LBMROEDIZOBMDI-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  248.9±20.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.760±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  30
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-bromopicolinoyl chloride 在 (1,1'-bis(diphenylphosphino)ferrocene)palladium(II) dichloride 、 caesium carbonate 、 三氯氧磷 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 水 为溶剂， 生成 methyl 5-chlorobenzo[f][1,7]naphthyridine-8-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  发现和SAR的第一个临床阶段蛋白激酶CK2抑制剂5-（3-氯苯基氨基）苯并[ c ] [2,6]萘吡啶-8-羧酸（CX-4945）

  摘要：

  本文中，我们对CX-4945（25n）的发现进行了编年史，CX-4945是蛋白激酶CK2的一流的，口服可生物利用的ATP竞争性抑制剂，在癌症的临床试验中得到了证实。CK2长期以来一直被认为是主要的癌症药物靶标，因为CK2的失调和过度表达在促进癌症的生存和抗凋亡途径中起着重要的作用。这些生物学特性以及CK2的小ATP结合位点对选择性抑制剂设计的适用性，使我们开发出了新型的癌症治疗剂。导致25n（K i = 0.38 nM）的最优化是通过分子建模指导的，这表明25n的强结合由疏水相互作用，与Lys68形成的离子桥以及与铰链区的氢键结合而成。发现25n具有高度选择性，可跨物种口服生物利用（20-51％），并且在异种移植模型中有效。25n的发现将首次使CK2在人类中具有治疗靶向性。

  DOI：

  10.1021/jm101251q
• 作为产物：
  描述：

  3-溴-2-吡啶羧酸 在 氯化亚砜 、 N,N-二甲基甲酰胺 作用下， 反应 3.0h， 生成 3-bromopicolinoyl chloride
  参考文献：
  名称：

  钯催化的 2-卤代-N-Boc-N-芳基苯甲酰胺分子内 C-H 芳基化合成 N-H 菲啶酮†

  摘要：

  通过C-H 芳基化开发了钯催化的 N-H 菲啶酮合成。该协议通过一锅反应区域选择性地提供菲啶酮，而无需去保护。它表现出广泛的底物范围，并以高达 95% 的产率提供目标。重要的是，它可以应用于反应性较低的邻氯苯甲酰胺。

  DOI：

  10.1039/c8ra02099j

文献信息

• [EN] INGENOL-3-ACYLATES III AND INGENOL-3-CARBAMATES<br/>[FR] INGÉNOL-3-ACYLATES III ET INGÉNOL-3-CARBAMATES
  申请人：LEO PHARMA AS

  公开号：WO2012083953A1

  公开（公告）日：2012-06-28

  The invention relates to compounds of general formula I wherein R is heteroaryl optionally substituted by R7; or R is heterocycloalkyl or heterocycloalkenyl, optionally substituted by R8; or R is X wherein X is -NR11R12; and pharmaceutically acceptable salts, hydrates, or solvates thereof, for use -alone or in combination with one or more other pharmaceutically active compounds- in therapy, for preventing, treating or ameliorating diseases or conditions responsive to stimulation of neutrophil oxidative burst, responsive to stimulation of keratinocyte IL-8 release or responsive to induction of necrosis.

  该发明涉及一般式I的化合物，其中R为杂环芳基，可选择地由R7取代；或R为杂环烷基或杂环烯基，可选择地由R8取代；或R为X，其中X为-NR11R12；以及其在治疗中的药物可接受的盐、水合物或溶剂合物，用于单独使用或与一个或多个其他药用活性化合物结合在一起，用于预防、治疗或改善对中性粒细胞氧化爆发的刺激响应、对角质细胞IL-8释放的刺激响应或对坏死诱导的刺激响应的疾病或症状。
• Diastereoselective Palladium-Catalyzed Arylcyanation/Heteroarylcyanation of Enantioenriched <i>N</i>-Allylcarboxamides
  作者：Hyung Yoon、David A. Petrone、Mark Lautens

  DOI：10.1021/ol503243a

  日期：2014.12.19

  dihydroisoquinolinone products are obtained in good to excellent yields with up to >95:5 dr and with full preseveration of enantioenrichment. By circumventing a difficult nucleophilic cyanation of a hindered neopentyl iodide, this approach represents an improvement to the previously reported formal synthesis of (+)-corynoline.

  报道了使用Zn（CN）2作为氰化物源的非对映选择性Pd催化的手性N-烯丙基羧酰胺的芳基氰化/杂芳基氰化。以高达> 95：5 dr的最高收率和充分的对映体富集度，可以获得高至极佳收率的含腈二氢异喹啉酮产品。通过避开受阻的新戊基碘的难于亲核氰化反应，该方法代表了对先前报道的（+）-corynoline正式合成的一种改进。
• 3-(P-methoxybenzylthio)2-non-oxocarbonylic pyridines
  申请人：SmithKline Corporation

  公开号：US03963733A1

  公开（公告）日：1976-06-15

  3-Thiolpicolinic acid is prepared by reacting a 3-halopyridine, having a 2-substituent which is hydrolyzable to a carboxy group, with an alkali metal salt of p-methoxybenzyl mercaptan, hydrolyzing the 2-substituent to a carboxy group and then cleaving the p-methoxybenzyl group under non-reductive acid conditions. The 3-(p-methoxybenzylthio)pyridines substituted in the 2-position by a carboxy group or a group which is hydrolyzable to a carboxy group are new intermediates.

  3-硫代吡啶甲酸是通过将具有可水解为羧基的2-取代基的3-卤代吡啶与对甲氧基苯甲硫醇的碱金属盐反应，水解2-取代基为羧基，然后在非还原酸性条件下裂解对甲氧基苯甲基团而制备的。在2-位被羧基或可水解为羧基的基团取代的3-(对甲氧基苯甲硫基)吡啶是新的中间体。
• Triazine-oxadiazoles
  申请人：BARKER Oliver

  公开号：US20140051676A1

  公开（公告）日：2014-02-20

  The invention relates to new derivatives of formula (I), wherein the substituents are as defined in the specification; to processes for the preparation of such derivatives; pharmaceutical compositions comprising such derivatives; such derivatives as a medicament; such derivatives for the treatment of chronic pain.

  该发明涉及公式(I)的新衍生物，其中取代基如规范中所定义；制备这种衍生物的方法；包含这种衍生物的药物组合物；这种衍生物作为药物；这种衍生物用于治疗慢性疼痛。
• INGENOL-3-ACYLATES III AND INGENOL-3-CARBAMATES
  申请人：Grue-Sørensen Gunnar

  公开号：US20140303150A1

  公开（公告）日：2014-10-09

  The invention relates to compounds of general formula I wherein R is heteroaryl optionally substituted by R7; or R is heterocycloalkyl or heterocycloalkenyl, optionally substituted by R8; or R is X wherein X is —NR11R12; and pharmaceutically acceptable salts, hydrates, or solvates thereof, for use—alone or in combination with one or more other pharmaceutically active compounds—in therapy, for preventing, treating or ameliorating diseases or conditions responsive to stimulation of neutrophil oxidative burst, responsive to stimulation of keratinocyte IL-8 release or responsive to induction of necrosis.

  本发明涉及一般式I的化合物，其中R是杂环芳基，可选择由R7取代; 或R是杂环烷基或杂环烯基，可选择由R8取代; 或R是X，其中X是—NR11R12;以及其药学上可接受的盐、水合物或溶剂化物，用于治疗，单独或与一个或多个其他药学活性化合物联合使用，预防、治疗或改善对嗜中性粒细胞氧化爆发刺激、对角质细胞IL-8释放刺激或对坏死诱导反应的疾病或病情的响应。