2-哌啶羰基氯化物 | 130606-00-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: 2-哌啶羰基氯化物
• 英文名称: piperidine-2-carbonyl chloride
• 英文别名: 2-Piperidinecarbonylchloride
• CAS: 130606-00-7
• 化学式: C₆H₁₀ClNO
• mdl: MFCD13173512
• 分子量: 147.605
• InChiKey: VIVZBHPSVXFBQP-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  265-266 °C
• 沸点：
  199.8±33.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.147±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.833
• 拓扑面积：
  29.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-哌啶羰基氯化物 在 lithium aluminium tetrahydride 、 potassium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 2-(3,4-二氯苯基)-1-(2-(吡咯烷-1-甲基)哌啶-1-基)乙酮盐酸盐
  参考文献：
  名称：

  （2S）-1-（芳基乙酰基）-2-（氨基甲基）哌啶衍生物：新颖的高选择性κ阿片类镇痛药。

  摘要：

  本文描述了新型的1-（芳基乙酰基）-2-（氨基甲基）哌啶衍生物的合成和构效关系，作为κ阿片类镇痛药。通过计算研究和1H NMR定义了具有60度扭转角（N1C2C7N8）的药效团的活性构象。芳香族部分取代的定量结构-活性关系研究表明，对位和/或间位存在吸电子和亲脂性取代基是良好的镇痛活性和κ亲和力所必需的。铅化合物（2S）-1-[（（3,4-二氯苯基）乙酰基] -2-（吡咯烷-1-基甲基）哌啶盐酸盐和（2S）-1- [4-（三氟甲基）苯基]乙酰基] -2 -（吡咯烷-1-基甲基）哌啶盐酸盐的Kappa / mu选择性最高（分别为6500：1和4100：1）以及迄今为止鉴定出的最有力的（κκ0.24和0.57 nM）κ配体。在抗伤害感受的小鼠甩尾模型中，化合物14（ED50 = 0.05 mg / kg sc）的效力是吗啡的25倍，效力是标准Kappa配体U-50488的16倍。

  DOI：

  10.1021/jm00105a061
• 作为产物：
  描述：

  1-乙氧基羰基哌啶-2-羧酸 在 氯化亚砜 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 2-哌啶羰基氯化物
  参考文献：
  名称：

  （2S）-1-（芳基乙酰基）-2-（氨基甲基）哌啶衍生物：新颖的高选择性κ阿片类镇痛药。

  摘要：

  本文描述了新型的1-（芳基乙酰基）-2-（氨基甲基）哌啶衍生物的合成和构效关系，作为κ阿片类镇痛药。通过计算研究和1H NMR定义了具有60度扭转角（N1C2C7N8）的药效团的活性构象。芳香族部分取代的定量结构-活性关系研究表明，对位和/或间位存在吸电子和亲脂性取代基是良好的镇痛活性和κ亲和力所必需的。铅化合物（2S）-1-[（（3,4-二氯苯基）乙酰基] -2-（吡咯烷-1-基甲基）哌啶盐酸盐和（2S）-1- [4-（三氟甲基）苯基]乙酰基] -2 -（吡咯烷-1-基甲基）哌啶盐酸盐的Kappa / mu选择性最高（分别为6500：1和4100：1）以及迄今为止鉴定出的最有力的（κκ0.24和0.57 nM）κ配体。在抗伤害感受的小鼠甩尾模型中，化合物14（ED50 = 0.05 mg / kg sc）的效力是吗啡的25倍，效力是标准Kappa配体U-50488的16倍。

  DOI：

  10.1021/jm00105a061

文献信息

• Optical Control of a Delayed Rectifier and a Two-Pore Potassium Channel with a Photoswitchable Bupivacaine
  作者：Philipp Leippe、Nils Winter、Martin P. Sumser、Dirk Trauner

  DOI：10.1021/acschemneuro.8b00279

  日期：2018.12.19

  Photoswitchable blockers of potassium channels can be used to optically control neuronal excitability and hold great promise for vision restoration. Here, we report a series of improved photoswitchable blockers that are furnished with a new pharmacophore based on the local anesthetic bupivacaine. These azobupivacaines (ABs) enable optical control over the delayed rectifier channel Kv2.1. and target

  钾离子通道的光开关阻滞剂可用于光学控制神经元兴奋性，并有望恢复视力。在这里，我们报告了一系列改进的可光转换阻滞剂，这些阻滞剂配备了基于局部麻醉的布比卡因的新药效基团。这些偶氮布比卡因（AB）可以对延迟的整流器通道Kv2.1进行光学控制。并靶向两孔结构域钾通道TREK-1。我们首次确定了一种化合物，该化合物可在黑暗中阻断电导，并在光照时增强电导。利用光作为触发因素，AB可有效且可逆地使急性小鼠脑切片中海马神经元的动作电位放电沉默。
• Substituted arylalkanoic acid derivatives and use thereof
  申请人：Shoda Motoshi

  公开号：US20070213333A1

  公开（公告）日：2007-09-13

  A compound represented by the formula (I): [In the formula, Link represents a saturated or unsaturated straight hydrocarbon chain having 1 to 3 carbon atoms, C 2 to C 6 in the aromatic ring (E) independently represent a ring-constituting carbon atom, one of the ring-constituting carbon atoms may be replaced with V, V represents nitrogen atom, or carbon atom substituted with Zx, Zx represents a saturated alkyl group having 1 to 4 carbon atoms and the like, Rs represents -D-Rx etc., D represents a single bond, oxygen atom and the like, Rx represents a saturated alkyl group having 3 to 8 carbon atoms and the like, AR represents a partially unsaturated or completely unsaturated condensed bicyclic carbon ring or a heterocyclic ring, and Y represents hydrogen atom, a lower alkyl group having 1 to 4 carbon atoms and the like] or a salt thereof. A compound having prostaglandin production-suppressing action and leukotriene production-suppressing action is provided.

  化合物的化学式为（I）：[在公式中，Link代表饱和或不饱和的直链碳氢链，其具有1至3个碳原子，C2至C6在芳环（E）中独立地表示构成环的碳原子，构成环的碳原子中的一个可以被V取代，V代表氮原子，或被Zx取代的碳原子，Zx代表饱和的烷基基团，其具有1至4个碳原子等，Rs代表-D-Rx等，D代表单键，氧原子等，Rx代表饱和的烷基基团，其具有3至8个碳原子等，AR代表部分不饱和或完全不饱和的紧凑双环碳环或杂环，Y代表氢原子，具有1至4个碳原子的低烷基基团等]或其盐。提供了一种具有前列腺素生成抑制作用和白三烯生成抑制作用的化合物。
• PROCESS FOR PRODUCING PIPECOLAMIDE DERIVATIVE
  申请人：MERCIAN CORPORATION

  公开号：EP1433782A1

  公开（公告）日：2004-06-30

  A method of manufacturing a pipecolamide derivative, characterized in that pipecolic acid or an acid salt thereof is reacted with an amine in an inert solvent in the presence of a condensing agent such as dicyclohexylcarbodiimide, 1-ethyl- 2-(2-dimethylaminopropyl) carbodiimide, methanesulfonyl chloride or phosphoryl chloride. Pipecolamide derivatives, particularly in optically active forms thereof can be efficiently and economically manufactured without harmful gas by-products.

  一种制造哌啶醇酰胺衍生物的方法，其特征在于哌啶醇酸或其酸盐在惰性溶剂中，在二环己基碳二亚胺、1-乙基-2-(2-二甲基氨基丙基)碳二亚胺、甲烷磺酰氯或磷酰氯等缩合剂存在下与胺反应。哌泊克拉酰胺衍生物，尤其是其光学活性形式，可以高效经济地生产，不会产生有害气体副产品。
• Synthesis of 2-piperidinecarboxylic acid derivatives as potential anticonvulsants
  作者：Bin Ho、Prabha M. Venkatarangan、Sharon F. Cruse、Christine N. Hinko、Peter H. Andersen、Albert M. Crider、Ahmad A. Adloo、David S. Roane、James P. Stables

  DOI：10.1016/s0223-5234(99)80072-5

  日期：1998.1

  A variety of 2-piperidinecarboxamides were synthesized and evaluated for anticonvulsant activity using the MES and sc PTZ tests in mice and rats. Neurotoxicity was determined by the rotorod test. Several N-(benzyl)-2-piperidinecarboxamides exhibited potent MES activity in mice [2-CF3 14, ED50 = 29 mg/kg; 3-F 16, ED50 = 31 mg/kg; and 3-CF3 17, ED50 = 24 mg/kg]. The most active compounds in the MES test in mice were the 2,6-dimethylanilides [(R,S)-34, ED50 = 5.8 mg/kg; (R)-35, ED50 = 5.7 mg/kg; and (S)-36, ED50 = 14.8 mg/kg]. The enantiomer (S)-36 was about two-fold less potent in the MES test than (R)-35 and also was less neurotoxic. Acylation of the piperidine ring nitrogen of 12 and 34 led to a decrease in the MES activity. In the N-(alpha-methylbenzyl)-2-piperidine-carboxamides, the stereochemistry at either the 2-position of the piperidine ring or at the alpha-position of the N-(alpha-methylbenzyl) group does not significantly affect MES activity. (C) Elsevier, Paris.
• Method for producing pipecolamide derivative
  申请人：Tsuchida Toshio

  公开号：US20050065345A1

  公开（公告）日：2005-03-24

  A method of manufacturing a pipecolamide derivative, characterized in that pipecolic acid or an acid salt thereof is reacted with an amine in an inert solvent in the presence of a condensing agent such as dicyclohexylcarbodiimide, 1-ethyl-2-(2-dimethylaminopropyl)carbodiimide, methanesulfonyl chloride or phosphoryl chloride. Pipecolamide derivatives, particularly in optically active forms thereof can be efficiently and economically manufactured without harmful gas by-products.