4-(4-methoxyphenyl)-1H-pyrazole | 111016-45-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 4-(4-methoxyphenyl)-1H-pyrazole
• CAS: 111016-45-6
• 化学式: C₁₀H₁₀N₂O
• mdl: MFCD03646977
• 分子量: 174.202
• InChiKey: ULHLFXBETPFBLH-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  211-213 °C
• 沸点：
  374.7±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.159±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  37.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(4-methoxyphenyl)-1H-pyrazole 在 三乙烯二胺 、 chloro(1,5-cyclooctadiene)rhodium(I) dimer 、 三乙胺 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 tert-butyl 3-(4-(4-methoxyphenyl)-1H-pyrazol-1-yl)-3-phenylpropanoate
  参考文献：
  名称：

  铑/手性二烯配合物在β-吡唑-1-基丙烯酸酯的催化不对称芳构化中

  摘要：

  在5–5 ％的Rh（I）/二烯2a催化剂的催化下，芳基硼酸向取代和未取代的β-吡唑-1-基（E）-叔丁基丙烯酸酯4的不对称共轭加成反应提供了相应的加成产物，在44- 98％的产率和91–> 99.5％ee。该方法应用于形式化合成对人GPR40 G蛋白偶联受体具有激动活性的（3S）-3-芳基-3-（吡唑-1-基）丙酸1b。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.5b00080
• 作为产物：
  描述：

  (Z)-methyl 2-acetamido-3-(4-methoxyphenyl)acrylate 在 氢氧化钾 、 三氟化硼乙醚 作用下， 以 甲醇 、 氯仿 、 乙二醇 为溶剂， 反应 74.75h， 生成 4-(4-methoxyphenyl)-1H-pyrazole
  参考文献：
  名称：

  Catiela, Carlos; Villegas, M. Dolores Diaz de; Gainza, M. Pilar, Synthetic Communications, 1987, vol. 17, # 2, p. 165 - 172

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Application of Tsunoda reagent to the convenient synthesis of drug-like pyrazoles
  作者：Arash Mosallanejad、Olivier Lorthioir

  DOI：10.1016/j.tetlet.2018.03.045

  日期：2018.5

  (cyanomethylene)tributylphosphorane (CMBP, Tsunoda reagent) was demonstrated on two occasions in a drug discovery context. Firstly, the high reactivity of the phosphorane allowed the alkylation of a weakly acidic pyrazole when standard Mitsunobu conditions were unsuccessful. Secondly, the clean reaction profile generally obtained using CMBP allowed the direct use of the crude mixture in a subsequent Suzuki cross coupling

  在药物发现的背景下，有两种情况证明了未充分利用的（氰基亚甲基）三丁基磷烷（CMBP，Tsunoda试剂）的多功能性。首先，当标准的Mitsunobu条件不成功时，phosphor烷的高反应活性可使弱酸性吡唑发生烷基化。其次，通常使用CMBP获得的干净的反应曲线允许在随后的Suzuki交叉偶联中直接使用粗混合物。当不希望分离Mitsunobu反应产物（例如含有硼酸酯）时，该试剂具有实用性。
• [EN] SUBSTITUTED CYCLOPROPYL COMPOUNDS, COMPOSITIONS CONTAINING SUCH COMPOUNDS AND METHODS OF TREATMENT<br/>[FR] COMPOSÉS CYCLOPROPYLIQUES SUBSTITUÉS, COMPOSITIONS CONTENANT DE TELS COMPOSÉS ET PROCÉDÉS DE TRAITEMENT
  申请人：MERCK & CO INC

  公开号：WO2009129036A1

  公开（公告）日：2009-10-22

  Substituted cyclopropyl compounds of formula (I) are disclosed as useful for treating or preventing type 2 diabetes and similar conditions. Pharmaceutically acceptable salts and solvates are included as well. The compounds are useful as agonists of the g-protein coupled receptor GPR-119.

  公式（I）的取代环丙基化合物被披露为治疗或预防2型糖尿病及类似疾病的有效药物。还包括药用可接受的盐和溶剂化合物。这些化合物可作为G蛋白偶联受体GPR-119的激动剂。
• Visible-Light-Mediated <i>N</i>-Desulfonylation of <i>N</i>-Heterocycles Using a Heteroleptic Copper(I) Complex as a Photocatalyst
  作者：Cameron J. Hunter、Michael J. Boyd、Gregory D. May、Robert Fimognari

  DOI：10.1021/acs.joc.0c00983

  日期：2020.7.2

  A photoredox protocol that uses a heteroleptic Cu (I) complex, [Cu(dq)(BINAP)]BF4, has been developed for the photodeprotection of benzenesulfonyl-protected N-heterocycles. A range of substrates was examined, including indazoles, indoles, pyrazoles, and benzimidazole, featuring both electron-rich and electron-deficient substituents, giving good yields of the N-heterocycle products with broad functional

  已经开发了使用杂合Cu（I）络合物[Cu（dq）（BINAP）] BF 4的光氧化还原方案，用于苯磺酰基保护的N-杂环的光脱保护。检查了多种底物，包括吲唑，吲哚，吡唑和苯并咪唑，这些底物具有富电子和缺电子的取代基，可提供具有宽泛的官能团耐受性的良好N杂环产物。还发现这种转变适合流动反应条件。
• Biaryloxymethylarenecarboxylic acids as glycogen synthase activators
  申请人：Gillespie Paul

  公开号：US20060122256A1

  公开（公告）日：2006-06-08

  The present invention relates to compounds of formula (I) wherein Ar, Ar 2 , R 2 , R 3 , R 4 , m, p and s are as defined in the description and claims, and pharmaceutically acceptable salts thereof. The compounds are useful for the treatment and/or prophylaxis of diseases that are associated with the activation of the glycogen synthase enzyme, such as diabetes.

  本发明涉及以下式(I)的化合物，其中Ar、Ar2、R2、R3、R4、m、p和s如描述和索赔中所定义，并且其药学上可接受的盐。这些化合物可用于治疗和/或预防与糖原合成酶激活相关的疾病，如糖尿病。
• Rh(II)-Catalyzed Ring Expansion of Pyrazoles with Diazocarbonyl Compounds as a Method for the Preparation of 1,2-Dihydropyrimidines
  作者：Alexander N. Koronatov、Nikolai V. Rostovskii、Alexander F. Khlebnikov、Mikhail S. Novikov

  DOI：10.1021/acs.joc.8b01228

  日期：2018.8.17

  A high yield synthesis of 1,2-dihydropyrimidines by the Rh(II)-catalyzed reaction of diazocarbonyl compounds with 1,4-di- and 1,4,5-trisubstituted pyrazoles is reported. This reaction represents the first example of a carbenoid insertion into a N–N bond and provides a novel approach to 4-unsubstituted 1,2-dihydropyrimidines with a broad range of functional group tolerance. According to DFT calculations

  报道了通过Rh（II）催化的重氮羰基化合物与1,4-二-和1,4,5-三取代的吡唑的高产率合成1,2-二氢嘧啶。该反应代表类胡萝卜素插入N–N键的第一个例子，它为具有范围广泛的官能团耐受性的4-未取代的1,2-二氢嘧啶提供了一种新颖的方法。根据DFT计算，吡唑环的扩环是通过依次形成与金属结合的吡唑鎓叶立德，无金属吡唑鎓叶立德和1,5-二氮杂己三烯并随后进行1,6-环化而进行的。