4-hydroxymethyl-2-methylsulfanylphenol | 262589-83-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-hydroxymethyl-2-methylsulfanylphenol
• 英文别名: 4-(hydroxymethyl)-2-(methylthio)phenol；4-(hydroxymethyl)-2-methylsulfanylphenol
• CAS: 262589-83-3
• 化学式: C₈H₁₀O₂S
• 分子量: 170.232
• InChiKey: JCJRWCIKESVJNQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  65.8
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-hydroxymethyl-2-methylsulfanylphenol 在 溶剂黄146 作用下， 反应 6.0h， 生成 4-[4-(4-Fluoro-phenyl)-5-pyridin-4-yl-1H-imidazol-2-ylsulfanylmethyl]-2-methanesulfinyl-phenol
  参考文献：
  名称：

  Imidazole Inhibitors of Cytokine Release:  Probing Substituents in the 2 Position

  摘要：

  Novel 2,4,5-trisubstituted imidazole derivatives were prepared as potential anticytokine agents. Thirty-seven compounds were tested on their ability to inhibit the release of tumor necrosis factor-a (TNF-alpha and interleukin-1beta (IL-beta) from peripheral blood mononuclear cells (PBMC) or human whole blood. SARs (structure activity relationships) for substituents-at the 4 and 5 position of the imidazole core were similar to those described for other inhibitors of cytokine. release and p38 MAP (mitogen-activated protein) kinase. Starting from benzylsulfanyl imidazole 2b (IC50 p(38), 4.0 muM; TNF-alpha, 1.1,muM; IL-1beta, 0.38,muM), the contribution of substituents at the 2 Position to enzyme inhibitory and cellular activity of test compounds was investigated. This strategy led to the identification of compound 2q (IC50 p38, 0.63 muM; TNF-alpha, 0.90 muM; IL-1beta, 0.04,muM), which was 6-10 times more potent than the initial lead 2b with respect to inhibition of p38 and IL-1beta release and equipotently inhibited TNF-alpha release.

  DOI：

  10.1021/jm020873z
• 作为产物：
  描述：

  4-hydroxy-3-methylsulfanylbenzoic acid 在 lithium aluminium tetrahydride 、 硫酸 、 水 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 21.5h， 生成 4-hydroxymethyl-2-methylsulfanylphenol
  参考文献：
  名称：

  [DE] 2-THIO-SUBSTITUIERTE IMIDAZOLDERIVATE UND IHRE VERWENDUNG IN DER PHARMAZIE
  [EN] 2-THIO-SUBSTITUTED IMIDAZOLE DERIVATIVES AND THEIR USE IN PHARMACEUTICS
  [FR] DERIVES D'IMIDAZOL 2-THIO-SUBSTITUES ET LEUR UTILISATION DANS LE DOMAINE PHARMACEUTIQUE

  摘要：

  这项发明涉及式(I)的2-硫代取代咪唑衍生物，其中残基R1、R2、R3和m具有描述中所指定的含义。根据本发明的化合物具有免疫调节和/或细胞因子释放抑制作用，因此适用于治疗与免疫系统紊乱相关的疾病。

  公开号：

  WO2004018458A1
• 作为试剂：
  描述：

  4-hydroxy-3-methylsulfanylbenzoic acid 、 Lithium aluminium hydride 在 ice 、 氩 、 ice water 、 水铝矿 、 硫酸 、 solution 、 乙醚 、 sodium hydroxide 、 4-hydroxymethyl-2-methylsulfanylphenol 、 水 、 氯化钠 、 Sodium sulfate-III 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 21.5h， 生成 4-hydroxymethyl-2-methylsulfanylphenol
  参考文献：
  名称：

  2-thio-substituted imidazole derivatives and their use in pharmaceutics

  摘要：

  该发明涉及公式I中的2-硫代取代咪唑衍生物，其中基团R1、R2、R3和m的定义如描述中所示。根据该发明的化合物具有免疫调节和/或细胞因子释放抑制作用，因此适用于治疗与免疫系统紊乱相关的疾病。

  公开号：

  US07582660B2

文献信息

• [DE] 2-THIO-SUBSTITUIERTE IMIDAZOLDERIVATE UND IHRE VERWENDUNG IN DER PHARMAZIE<br/>[EN] 2-THIO-SUBSTITUTED IMIDAZOLE DERIVATIVES AND THEIR USE IN PHARMACEUTICS<br/>[FR] DERIVES D'IMIDAZOL 2-THIO-SUBSTITUES ET LEUR UTILISATION DANS LE DOMAINE PHARMACEUTIQUE
  申请人：MERCKLE GMBH

  公开号：WO2004018458A1

  公开（公告）日：2004-03-04

  Die Erfindung betrifft 2-Thio-substituierte Imidazolderivate der Formel (I) worin die Reste R1, R2, R3 und m die in der Beschreibung angegebene Bedeutung besitzen. Die erfindungsgemässen Verbindungen besitzen eine immunmodulierende und/oder die Cytokinfreisetzung hemmende Wirkung und sind daher geeignet zur Behandlung von Erkrankungen, die mit einer Störung des Immunsystems im Zusammenhang stehen.

  这项发明涉及式(I)的2-硫代取代咪唑衍生物，其中残基R1、R2、R3和m具有描述中所指定的含义。根据本发明的化合物具有免疫调节和/或细胞因子释放抑制作用，因此适用于治疗与免疫系统紊乱相关的疾病。
• A visible-light photocatalytic thiolation of aryl, heteroaryl and vinyl iodides
  作者：M. L. Czyz、G. K. Weragoda、R. Monaghan、T. U. Connell、M. Brzozowski、A. D. Scully、J. Burton、D. W. Lupton、A. Polyzos

  DOI：10.1039/c8ob00238j

  日期：——

  The general catalytic synthesis of aryl and vinyl thioethers from readily available halides remains a challenge. Herein we report a unified method for the thiolation of aryl and vinyl iodides with dialkyl disulfides using visible light photoredox catalysis. A range of thioether products bearing diverse functional groups can be accessed in high yield and with excellent chemoselectivity. We demonstrate

  由容易获得的卤化物进行的芳基和乙烯基硫醚的一般催化合成仍然是一个挑战。本文中，我们报告了使用可见光光氧化还原催化用二烷基二硫化物对芳基和乙烯基碘进行硫醇化的统一方法。可以以高收率和优异的化学选择性获得一系列带有不同官能团的硫醚产品。我们通过一系列富含硫醚的天然产物的便捷合成证明了该方法的多功能性。从稳态和时间分辨的发光猝灭以及瞬态吸收光谱实验，对光催化机理进行了详细的研究。
• The Spider Orchid <i>Caladenia crebra</i> Produces Sulfurous Pheromone Mimics to Attract its Male Wasp Pollinator
  作者：Björn Bohman、Ryan D. Phillips、Gavin R. Flematti、Russell A. Barrow、Rod Peakall

  DOI：10.1002/anie.201702864

  日期：2017.7.10

  We identified floral semiochemicals from Caladenia (spider orchids) for the first time. We further demonstrate that C. crebra attracts its single pollinator species with a unique system of (methylthio)phenols, three of which are new natural products. Furthermore, as predicted, the same compounds constitute the sex pheromone of the pollinator, the thynnine wasp Campylothynnus flavopictus, representing

  最有趣的自然观察之一是通过性欺骗对兰花进行授粉。兰花与其性吸引的雄性昆虫授粉媒介之间的相互作用是化学物质的基础，其中涉及的信号传导化合物称为化学信息素，预计可以模仿性信息素的化学成分。我们首次从Caladenia（蜘蛛兰花）中鉴定了花卉化学信息素。我们进一步证明，C。crebra以独特的（甲硫基）苯酚系统吸引其单个传粉昆虫，其中三个是新的天然产物。此外，正如预测的那样，相同的化合物构成了授粉媒介的性信息素，即胸腺黄蜂（Campylothynnus flavopictus），代表膜翅目中首次出现含硫性信息素。
• 2-ARYLALKYLTHIO -IMIDAZOLE, 2-ARYLALKENYL -THIO -IMIDAZOLE UND 2-ARYLALKINYL -THIO -IMIDAZOLE ALS ENTZÜNDUNGS -HEMMSTOFFE UND HEMMSTOFFE DER CYTOKIN -FREISETZUNG
  申请人：MERCKLE GMBH

  公开号：EP1112265A1

  公开（公告）日：2001-07-04
• 2-THIO-SUBSTITUIERTE IMIDAZOLDERIVATE UND IHRE VERWENDUNG IN DER PHARMAZIE
  申请人：MERCKLE GMBH

  公开号：EP1539741A1

  公开（公告）日：2005-06-15