(E)-(R)_S-hept-1-enyl p-tolyl sulfoxide | 99930-87-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (E)-(R)_S-hept-1-enyl p-tolyl sulfoxide
• 英文别名: (E)-1-heptenyl p-tolyl (+)-(R)-sulfoxide；1-heptenyl p-tolylsulfoxide；1-[(R)-[(E)-hept-1-enyl]sulfinyl]-4-methylbenzene
• CAS: 99930-87-7
• 化学式: C₁₄H₂₀OS
• 分子量: 236.378
• InChiKey: RKFLVESDFPRTBA-NYUWMOHMSA-N

物化性质

• 沸点：
  390.7±21.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.05±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  16.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  17.07
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-(R)_S-hept-1-enyl p-tolyl sulfoxide 在 六甲基磷酰三胺 、 potassium fluoride 、 sodium amalgam 、 copper(l) iodide 、 boron trifluoride diacetate 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 55.58h， 生成 (S)-(+)-庚醇
  参考文献：
  名称：

  Stereochemistry in the Michael addition of silylcuprate to .alpha.,.beta.-unsaturated sulfoxide

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00262a019
• 作为产物：
  描述：

  (1R,2S,5R,SS)-(-)-menthyl p-toluenesulfinate 在 lithium aluminium tetrahydride 、 乙基溴化镁 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 4.5h， 生成 (E)-(R)_S-hept-1-enyl p-tolyl sulfoxide
  参考文献：
  名称：

  Simple and stereocontrolled preparation of optically pure (E)- and (Z)-1-alkenyl p-tolyl sulfoxides via 1-alkynyl p-tolyl sulfoxides

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00382a019

文献信息

• A SIMPLE PREPARATIVE METHOD FOR OPTICALLY PURE 1-ALKENYL<i>p</i>-TOLYL SULFOXIDES VIA 1-ALKYNYL<i>p</i>-TOLYL SULFOXIDES
  作者：Hiroshi Kosugi、Masaki Kitaoka、Katsuya Tagami、Hisashi Uda

  DOI：10.1246/cl.1985.805

  日期：1985.6.5

  1-Alkynyl Grignard reagents react with (SS)-(−)-menthyl p-toluenesulfinate in toluene to give optically active 1-alkynyl p-tolyl sulfoxides in high yields. The 1-alkynyl sulfoxides thus obtained undergo a stereoselective hydroalumination followed by hydrolysis to afford the corresponding (E)-1-alkenyl p-tolyl sulfoxides with high optical purity.

  1-炔基格氏试剂在甲苯中与 (SS)-(-)-对甲苯亚磺酸薄荷酯反应，以高产率得到光学活性的 1-炔基对甲苯亚砜。如此获得的1-炔基亚砜经过立体选择性加氢铝化，然后水解，得到相应的具有高光学纯度的(E)-1-烯基对甲苯基亚砜。
• Asymmetric induction in the palladium catalyzed [3+2] cycloaddition reaction of trimethylenemethane with homochiral vinylsulfoxides
  作者：Frantz Chaigne、Jean-Pierre Gotteland、Max Malacria

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)99584-4

  日期：——

  The palladium catalyzed [3+2] cycloaddition of trimethylenemethane with a variety of vinylsulfoxides led to cycloadducts in good to excellent chemical yields and with a good level of asymmetric induction.

  钯与各种乙烯基亚砜催化的三亚甲基甲烷的[3 + 2]环加成反应，可以以良好的化学收率和优异的不对称诱导率产生环加合物。
• Highly enantioselective rearrangement of (S)-E-α-p-tolysulphinyl-α,β-enoates to (R)-E-γ-hydroxy-α,β-enoates
  作者：Hiroshi Kosugi、Masaki Kitaoka、Akira Takahashi、Hisashi Uda

  DOI：10.1039/c39860001268

  日期：——

  On treatment with pyridine–camphorsulphonic acid, (S)-E-α-p-tolysulphinyl-α-β-enoates (4) undergo enantio-selectively a sequential prototropic shift and allylic sulphoxide–sulphenate rearrangement to produce (R)-E-γ-hydroxy-α,β-enoates (2) in 64–72% optical purity.

  上与吡啶樟脑磺酸，（治疗小号） - ë -α- p -tolysulphinyl-α-β-enoates（4）经历对映选择性地顺序移位的质子和烯丙基亚砜-sulphenate重排以产生（- [R ） - ë - γ-羟基-α，β-烯酸酯（2）的光学纯度为64-72％。
• Kosugi, Hiroshi; Tagami, Katsuya; Takahashi, Akira, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1989, p. 935 - 943
  作者：Kosugi, Hiroshi、Tagami, Katsuya、Takahashi, Akira、Kanna, Hiroshi、Uda, Hisashi

  DOI：——

  日期：——
• Asymmetric nitrone-vinyl sulfoxide cycloadditions
  作者：Chantal Louis、Claude Hootelé

  DOI：10.1016/s0957-4166(96)00480-6

  日期：1997.1

  The cycloaddition of (Z) and (E)-vinyl sulfoxides with cyclic nitrones 1 and 2 is reported. Best diastereoselection is achieved with (Z)-vinyl sulfoxides 7a-d as dipolarophiles. This methodology allows the highly stereoselective synthesis of (+)-sedridine 9a, (-)-hygroline 10 and (-)-(2S)-N-carbomethoxypelletierine 11a. (C) 1997, Elsevier Science Ltd. All rights reserved.