(S)-5-((tert-butyldiphenylsilyl)oxy)-1-(trimethylsilyl)pent-1-yn-3-ol | 225114-87-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: (S)-5-((tert-butyldiphenylsilyl)oxy)-1-(trimethylsilyl)pent-1-yn-3-ol
• 英文别名: (3S)-5-[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxy-1-trimethylsilylpent-1-yn-3-ol
• CAS: 225114-87-4
• 化学式: C₂₄H₃₄O₂Si₂
• 分子量: 410.704
• InChiKey: LSJRBCWMASQLLS-NRFANRHFSA-N

物化性质

• 沸点：
  458.5±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.01±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.19
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-5-((tert-butyldiphenylsilyl)oxy)-1-(trimethylsilyl)pent-1-yn-3-ol 在 Lindlar's catalyst 、 copper(l) iodide 、 四(三苯基膦)钯 、 对甲苯磺酸 喹啉 、 正丙胺 、 potassium cyanide 、 lithium hydroxide 、 四丁基氟化铵 、 氢气 、 溴 、 三正丁基氢锡 、 sodium hexamethyldisilazane 、 silver nitrate 、 pyridinium chlorochromate 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙二醇二甲醚 、 乙醇 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 水 、 苯 为溶剂， -20.0~130.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 1.5h， 生成 12(S-羟基(5Z,8Z,10E,14Z-二十四碳四烯酸
  参考文献：
  名称：

  A General Strategy for the Synthesis of Monohydroxy-eicosatetraenoic Acids: Total Synthesis of 5(S)-Hydroxy-6(E),8,11,14(Z)-eicosatetraenoic Acid (5-HETE) and 12(S)-Hydroxy-5,8,14(Z), 10(E)-eicosatetraenoic Acid (12-HETE)

  摘要：

  通过钯(0)-铜(I)耦合技术合成5(S)-羟基-6(E),8, 11,14(Z)-二十碳四烯酸（5-HETE）和12(S)-羟基-5,8,14(Z), 10(E)-二十碳四烯酸（12-HETE）的立体选择性全合成过程被描述。

  DOI：

  10.1055/s-1986-31612
• 作为产物：
  描述：

  3-(tert-butyldiphenylsilyloxy)-1-propanal 在 9-borabicyclo[3.3.1]nonane dimer 、 草酰氯 、 (-)-α-蒎烯 、 二甲基亚砜 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 (S)-5-((tert-butyldiphenylsilyl)oxy)-1-(trimethylsilyl)pent-1-yn-3-ol
  参考文献：
  名称：

  A Key Intermediate towards Oxylipins. A Formal Synthesis of (12S)-HETE and (12S)-LTB4

  摘要：

  在合成多种氧脂质的关键中间体，光学活性(3S,5Z)-3-甲氧基甲氧基十一烯-5-炔已通过11个步骤从丙烷-1,3-二醇得到，总体产率为14%。

  DOI：

  10.1039/a807074a

文献信息

• Ti(II) and Rh(I) Complexes as Reagents toward a Thapsigargin Core
  作者：Youssouf Sanogo、Raja Ben Othman、Sabrina Dhambri、Mohamed Selkti、Alan Jeuken、Joëlle Prunet、Jean-Pierre Férézou、Janick Ardisson、Marie-Isabelle Lannou、Geoffroy Sorin

  DOI：10.1021/acs.joc.8b03249

  日期：2019.5.3

  The synthetic route includes an original Ti(II)-mediated hydroxy-directed reductive coupling of an enantiomerically enriched propargylic alcohol and an intramolecular Rh(I)-catalyzed cyclocarbonylation reaction as key steps. Interestingly, through the first experiments of titanocene-mediated reductive cyclization of a 1,8-enyne, a seven-membered cycle was isolated as a unique product with a total

  提出了一种新的方法，可用于thapsigargin [5-7]融合的双环核心（一种内/质钙ATP酶（SERCA）的亚纳摩尔抑制剂）。合成途径包括对映体富集的炔丙醇和分子内Rh（I）催化的环羰基化反应的原始Ti（II）介导的羟基定向还原偶联，这是关键步骤。有趣的是，通过钛茂介导的1,8-烯炔的还原环化的第一个实验，分离出一个七元环，这是一个具有非对映选择性的独特产物。
• Stereoselective Synthesis of the C13-C28 Subunit of (-)-Laulimalide Utilizing an α-Chlorosulfide Intermediate
  作者：Sadagopan Raghavan、Pradip Samanta

  DOI：10.1055/s-0033-1339493

  日期：——

  A stereoselective route to the C13-C28 subunit of (-)-laulimalide is described. l-Tartaric acid is the source of the hydroxy groups at C19 and C20. An -chlorosulfide is employed as the key intermediate for the creation of the C17-C18 bond and the C16-C17 double bond was introduced using the Mislow-Braverman rearrangement and Hutchin's dexoxygenation with concomitant double bond transposition reaction. The C15 and C23 stereogenic centers were created using catalytic asymmetric reactions. The trisubstituted and trans-disubstituted alkenes were created stereoselectively by taking advantage of ring-closing metathesis and the Julia-Kocienski olefination reaction, respectively.