tert-butyl 2-[(2R,4R)-2-benzhydryl-4-phenyl-1,3-oxazolidin-3-yl]acetate | 209793-03-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: tert-butyl 2-[(2R,4R)-2-benzhydryl-4-phenyl-1,3-oxazolidin-3-yl]acetate
• CAS: 209793-03-3
• 化学式: C₂₈H₃₁NO₃
• 分子量: 429.559
• InChiKey: NNLIKPDAMBMQKH-RPLLCQBOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.9
• 重原子数：
  32
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.32
• 拓扑面积：
  38.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyl 2-[(2R,4R)-2-benzhydryl-4-phenyl-1,3-oxazolidin-3-yl]acetate 在 palladium on activated charcoal 甲酸 、 水 、 氢气 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 正己烷 为溶剂， -78.0~25.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 28.0h， 生成 tert-butyl (2R,3R)-2-amino-3-hydroxy-4-methylpentanoate
  参考文献：
  名称：

  The Enantioselective Synthesis of anti-β-Hydroxy-α-Amino Acids via the Reaction of Lithium Enolates of Glycine Bearing an Oxazolidine Chiral Auxiliary with Aldehydes

  摘要：

  本文描述了一种利用 2,4-二取代噁唑烷官能化甘氨酸酯 1 的新型反选择性醛醇反应。实验证明，1 的相应锂烯醇盐能与多种醛发生高度反双侧选择性的醛醇反应。通过轻松去除手性辅助剂，可以高效制备具有赤式立体化学性质的手性δ-²-羟基δ-±-氨基酸。

  DOI：

  10.1055/s-1998-1736
• 作为产物：
  描述：

  溴乙酸叔丁酯 在 magnesium sulfate 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 tert-butyl 2-[(2R,4R)-2-benzhydryl-4-phenyl-1,3-oxazolidin-3-yl]acetate
  参考文献：
  名称：

  对映选择性合成抗β-羟基-α-氨基酸的一般方法：恶唑烷官能化手性甘氨酸等价物的制备

  摘要：

  摘要 描述了衍生自苯基甘氨醇的 2,4-二取代恶唑烷官能化甘氨酸酯 3a 的制备。MgSO4、CH2Cl2、二苯乙醛，室温。

  DOI：

  10.1080/00397919808004918

文献信息

• The Enantioselective Synthesis of <i>anti</i>-<i>β</i>-Hydroxy-<i>α</i>-Amino Acids <i>via</i> the Reaction of Lithium Enolates of Glycine Bearing an Oxazolidine Chiral Auxiliary with Aldehydes
  作者：Edwin J. Iwanowicz、Peter Blomgren、Peter T. W. Cheng、Kennith Smith、Wan F. Lau、Yolanda Y. Pan、Henry H. Gu、Mary F. Malley、Jack Z. Gougoutas

  DOI：10.1055/s-1998-1736

  日期：1998.6

  A new anti-selective aldol reaction utilizing 2,4-disubstituted oxazolidine functionalized-glycine ester 1 is described. The corresponding lithium enolate of 1, has been demonstrated to undergo a highly anti-diastereoselective aldol reaction with a variety of aldehydes. Facile removal of the chiral auxiliary allows for the efficient preparation of chiral β-hydroxy-α-amino acids of erythro stereochemistry.

  本文描述了一种利用 2,4-二取代噁唑烷官能化甘氨酸酯 1 的新型反选择性醛醇反应。实验证明，1 的相应锂烯醇盐能与多种醛发生高度反双侧选择性的醛醇反应。通过轻松去除手性辅助剂，可以高效制备具有赤式立体化学性质的手性δ-²-羟基δ-±-氨基酸。
• A General Approach for the Enantioselective Synthesis of<i>anti</i>-β-Hydroxy-α-Amino Acids: Preparation of an Oxazolidine-Functionalized Chiral Glycine Equivalent
  作者：Edwin J. Iwanowicz、Mary F. Malley、Kennith Smith

  DOI：10.1080/00397919808004918

  日期：1998.10

  Abstract The preparation of 2,4-disubstituted oxazolidine-functionalized glycine ester 3a derived from phenylglycinol is described. MgSO4, CH2Cl2, diphenylacetaldehyde, rt.

  摘要 描述了衍生自苯基甘氨醇的 2,4-二取代恶唑烷官能化甘氨酸酯 3a 的制备。MgSO4、CH2Cl2、二苯乙醛，室温。