3-hydroxythieno[3,2-b]thiophene-2-carboxamide | 112884-35-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 噻吩并噻吩类
• 英文名称: 3-hydroxythieno[3,2-b]thiophene-2-carboxamide
• 英文别名: 6-hydroxythieno[3,2-b]thiophene-5-carboxamide
• CAS: 112884-35-2
• 化学式: C₇H₅NO₂S₂
• 分子量: 199.254
• InChiKey: PLVCZQRKHIRIAL-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  450.1±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.665±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  120
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-hydroxythieno[3,2-b]thiophene-2-carboxamide 、 联苯乙醛 在 对甲苯磺酸一水合物 作用下， 以 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 生成 N-(2,2-diphenylethenyl)-3-hydroxythieno[3,2-b]thiophene-2-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  N-substituted fused-heterocyclic carboxamide derivatives as dual

  摘要：

  N-取代的融合杂环羧酰胺衍生物，例如N-(2,2-二苯乙烯基)-3-羟基噻吩[3,2-b]噻吩-2-羧酰胺可以通过适当取代的卤代噻吩酯（例如，甲基3-溴噻吩-2-羧酸酯）与巯基乙酰胺之间的环闭合反应制备，随后与二苯乙醛缩合。另外，环闭合也可以在适当取代的巯基噻吩酯（例如，甲基3-巯基噻吩-2-羧酸酯）和卤代乙酰胺之间进行，以得到融合杂环中间体，3-羟基噻吩[3,2-b]噻吩-2-羧酰胺。对中间体进行N-烯基化将导致最终产物。这些化合物已被发现对环氧化酶和脂氧合酶均具有有效抑制作用，因此在治疗疼痛、发热、炎症、关节炎、青光眼或其他眼部疾病引起的眼部炎症、哮喘、过敏性疾病、皮肤病、心血管疾病、银屑病、炎症性肠病或其他前列腺素和/或白三烯介导的疾病治疗中具有用途。

  公开号：

  US04720503A1
• 作为产物：
  描述：

  2-巯基乙胺 、 3-溴噻酚-2-羧酸甲酯 以 N-甲基乙酰胺 、 mineral oil 为溶剂， 生成 3-hydroxythieno[3,2-b]thiophene-2-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  N-substituted fused-heterocyclic carboxamide derivatives as dual

  摘要：

  N-取代的融合杂环羧酰胺衍生物，例如N-(2,2-二苯乙烯基)-3-羟基噻吩[3,2-b]噻吩-2-羧酰胺可以通过适当取代的卤代噻吩酯（例如，甲基3-溴噻吩-2-羧酸酯）与巯基乙酰胺之间的环闭合反应制备，随后与二苯乙醛缩合。另外，环闭合也可以在适当取代的巯基噻吩酯（例如，甲基3-巯基噻吩-2-羧酸酯）和卤代乙酰胺之间进行，以得到融合杂环中间体，3-羟基噻吩[3,2-b]噻吩-2-羧酰胺。对中间体进行N-烯基化将导致最终产物。这些化合物已被发现对环氧化酶和脂氧合酶均具有有效抑制作用，因此在治疗疼痛、发热、炎症、关节炎、青光眼或其他眼部疾病引起的眼部炎症、哮喘、过敏性疾病、皮肤病、心血管疾病、银屑病、炎症性肠病或其他前列腺素和/或白三烯介导的疾病治疗中具有用途。

  公开号：

  US04720503A1

文献信息

• WITZEL, BRUCE E.;TISCHLER, ALLAN N.;ALLISON, DEBRA L.
  作者：WITZEL, BRUCE E.、TISCHLER, ALLAN N.、ALLISON, DEBRA L.

  DOI：——

  日期：——
• US4720503A
  申请人：——

  公开号：US4720503A

  公开（公告）日：1988-01-19
• N-substituted fused-heterocyclic carboxamide derivatives as dual
  申请人：Merck & Co., Inc.

  公开号：US04720503A1

  公开（公告）日：1988-01-19

  N-substituted fused-heterocyclic carboxamide derivatives, for example, N-(2,2-diphenylethenyl)-3-hydroxythieno[3,2-b]thiophene-2-carboxamide can be prepared by ring closure between an appropriately substituted halo-thiophene ester, e.g., methyl 3-bromo-thiophene-2-carboxylate, and mercaptoacetamide followed by condensation with diphenylacetaldehyde. Alternatively, the ring closure can be carried out between an appropriately substituted mercaptothiophene ester, e.g., methyl 3-mercaptothiophene-2-carboxylate and a haloacetamide to afford the fused-heterocyclic intermediate, 3-hydroxythieno[3,2-b]thiophene-2-carboxamide. N-alkenylation of the intermediate will then lead to the final products. These compounds have been found to be effective inhibitors of both cyclooxygenase and lipoxygenase and thereby useful in the treatment of pain, fever, inflammation, arthritic conditions, eye inflammation caused by glaucoma or other eye diseases, asthma, allergic disorders, skin diseases, cardiovascular disorders, psoriasis, inflammatory bowel disease, or other prostaglandin and/or leukotriene mediated diseases.

  N-取代的融合杂环羧酰胺衍生物，例如N-(2,2-二苯乙烯基)-3-羟基噻吩[3,2-b]噻吩-2-羧酰胺可以通过适当取代的卤代噻吩酯（例如，甲基3-溴噻吩-2-羧酸酯）与巯基乙酰胺之间的环闭合反应制备，随后与二苯乙醛缩合。另外，环闭合也可以在适当取代的巯基噻吩酯（例如，甲基3-巯基噻吩-2-羧酸酯）和卤代乙酰胺之间进行，以得到融合杂环中间体，3-羟基噻吩[3,2-b]噻吩-2-羧酰胺。对中间体进行N-烯基化将导致最终产物。这些化合物已被发现对环氧化酶和脂氧合酶均具有有效抑制作用，因此在治疗疼痛、发热、炎症、关节炎、青光眼或其他眼部疾病引起的眼部炎症、哮喘、过敏性疾病、皮肤病、心血管疾病、银屑病、炎症性肠病或其他前列腺素和/或白三烯介导的疾病治疗中具有用途。