3-hydroxythieno[3,2-b]thiophene-2-carboxamide | 112884-35-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 噻吩并噻吩类
• 英文名称: 3-hydroxythieno[3,2-b]thiophene-2-carboxamide
• 英文别名: 6-hydroxythieno[3,2-b]thiophene-5-carboxamide
• CAS: 112884-35-2
• 化学式: C₇H₅NO₂S₂
• 分子量: 199.254
• InChiKey: PLVCZQRKHIRIAL-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  450.1±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.665±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  120
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-hydroxythieno[3,2-b]thiophene-2-carboxamide 、 联苯乙醛 在 对甲苯磺酸一水合物 作用下， 以 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 生成 N-(2,2-diphenylethenyl)-3-hydroxythieno[3,2-b]thiophene-2-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  N-substituted fused-heterocyclic carboxamide derivatives as dual

  摘要：

  N-取代的融合杂环羧酰胺衍生物，例如N-(2,2-二苯乙烯基)-3-羟基噻吩[3,2-b]噻吩-2-羧酰胺可以通过适当取代的卤代噻吩酯（例如，甲基3-溴噻吩-2-羧酸酯）与巯基乙酰胺之间的环闭合反应制备，随后与二苯乙醛缩合。另外，环闭合也可以在适当取代的巯基噻吩酯（例如，甲基3-巯基噻吩-2-羧酸酯）和卤代乙酰胺之间进行，以得到融合杂环中间体，3-羟基噻吩[3,2-b]噻吩-2-羧酰胺。对中间体进行N-烯基化将导致最终产物。这些化合物已被发现对环氧化酶和脂氧合酶均具有有效抑制作用，因此在治疗疼痛、发热、炎症、关节炎、青光眼或其他眼部疾病引起的眼部炎症、哮喘、过敏性疾病、皮肤病、心血管疾病、银屑病、炎症性肠病或其他前列腺素和/或白三烯介导的疾病治疗中具有用途。

  公开号：

  US04720503A1
• 作为产物：
  描述：

  2-巯基乙胺 、 3-溴噻酚-2-羧酸甲酯 以 N-甲基乙酰胺 、 mineral oil 为溶剂， 生成 3-hydroxythieno[3,2-b]thiophene-2-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  N-substituted fused-heterocyclic carboxamide derivatives as dual

  摘要：

  N-取代的融合杂环羧酰胺衍生物，例如N-(2,2-二苯乙烯基)-3-羟基噻吩[3,2-b]噻吩-2-羧酰胺可以通过适当取代的卤代噻吩酯（例如，甲基3-溴噻吩-2-羧酸酯）与巯基乙酰胺之间的环闭合反应制备，随后与二苯乙醛缩合。另外，环闭合也可以在适当取代的巯基噻吩酯（例如，甲基3-巯基噻吩-2-羧酸酯）和卤代乙酰胺之间进行，以得到融合杂环中间体，3-羟基噻吩[3,2-b]噻吩-2-羧酰胺。对中间体进行N-烯基化将导致最终产物。这些化合物已被发现对环氧化酶和脂氧合酶均具有有效抑制作用，因此在治疗疼痛、发热、炎症、关节炎、青光眼或其他眼部疾病引起的眼部炎症、哮喘、过敏性疾病、皮肤病、心血管疾病、银屑病、炎症性肠病或其他前列腺素和/或白三烯介导的疾病治疗中具有用途。

  公开号：

  US04720503A1

文献信息

• WITZEL, BRUCE E.;TISCHLER, ALLAN N.;ALLISON, DEBRA L.
  作者：WITZEL, BRUCE E.、TISCHLER, ALLAN N.、ALLISON, DEBRA L.

  DOI：——

  日期：——
• US4720503A
  申请人：——

  公开号：US4720503A

  公开（公告）日：1988-01-19