3-(1-phenylpropyl)-1H-indole | 57582-18-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 3-(1-phenylpropyl)-1H-indole
• CAS: 57582-18-0
• 化学式: C₁₇H₁₇N
• 分子量: 235.329
• InChiKey: XINLICWDSXZYRG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  15.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(1-phenylpropyl)-1H-indole 以80%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  KOST A. N.; BUDYLIN V. A.; MOCHALOVA O. A., BECTH. MOSK. YH-TA. XIMIYA , 1975, 16, HO 4, 467-471

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  苯甲醛 在 R-(+)-1,1'-联萘-2,2'-双二苯膦 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 16.33h， 生成 3-(1-phenylpropyl)-1H-indole
  参考文献：
  名称：

  铜催化格氏试剂在原位生成的吲哚衍生的乙烯基亚胺中的添加。

  摘要：

  手性吲哚衍生物是药物和生物碱中普遍存在的基序。本文介绍了第一个将格氏试剂催化不对称共轭加成到各种磺酰基吲哚的方案，为高产率和对映体比率的手性3-仲烷基取代的吲哚的合成提供了一种直接的方法。该方法学利用了基于亚磷酰胺铜配合物的手性催化剂和乙烯基亚胺中间体的原位形成。

  DOI：

  10.1002/chem.202004232

文献信息

• 一种无过渡金属参与的吲哚β位烷基化方法
  申请人：江苏科技大学

  公开号：CN112479970A

  公开（公告）日：2021-03-12

  本发明公开一种无过渡金属参与的吲哚β位烷基化方法，该方法是以碳酸钠等碱作为催化剂，芳基烯烃作为烷基化试剂，醇作为质子化试剂提供质子，直接选择性烷基化未被保护吲哚β位，一步生成β‑烷基吲哚化合物。具体制备步骤为取吲哚衍生物、芳基烯烃、醇类溶剂和碱加入到反应器中，加热，反应通过TLC薄层色谱检测反应是否完全，待反应结束后，通过柱层析即得吲哚β位烷基化产物。本发明有益效果在于，利用商品可得碱为催化剂，非保护吲哚为底物，芳基烯烃为烷基化试剂，需要氮气保护，一步生成β‑烷基吲哚类化合物，为合成具有生物活性的β‑烷基吲哚衍生物提供了一个实用的方法，该方法操作简单、经济高效、产率高，具有重要的应用价值。
• An expedient synthesis of 3-substituted indoles via reductive alkylation with ketones
  作者：John R. Rizzo、Charles A. Alt、Tony Y. Zhang

  DOI：10.1016/j.tetlet.2008.08.034

  日期：2008.11

  3-Alkylindoles were prepared in one step from indoles and ketones via a convenient reductive alkylation procedure using triethylsilane and trichloroacetic acid. Under this particular condition, unsubstituted indoles could be tolerated to afford good yields of 3-sec-alkylation products.

  使用三乙基硅烷和三氯乙酸，通过便利的还原烷基化步骤，由吲哚和酮一步制备3-烷基吲哚。在这种特定条件下，可以容忍未取代的吲哚，以提供3-秒烷基化产物的良好产率。
• Copper‐Catalyzed Addition of Grignard Reagents to in situ Generated Indole‐Derived Vinylogous Imines
  作者：Luo Ge、Mercedes Zurro、Syuzanna R. Harutyunyan

  DOI：10.1002/chem.202004232

  日期：2020.12.9

  Herein, the first protocol for catalytic asymmetric conjugate addition of Grignard reagents to various sulfonyl indoles, offering a straightforward approach for the synthesis of chiral 3‐sec‐alkyl‐substituted indoles in high yields and enantiomeric ratios is presented. This methodology makes use of a chiral catalyst based on copper phosphoramidite complexes and in situ formation of vinylogous imine

  手性吲哚衍生物是药物和生物碱中普遍存在的基序。本文介绍了第一个将格氏试剂催化不对称共轭加成到各种磺酰基吲哚的方案，为高产率和对映体比率的手性3-仲烷基取代的吲哚的合成提供了一种直接的方法。该方法学利用了基于亚磷酰胺铜配合物的手性催化剂和乙烯基亚胺中间体的原位形成。
• KOST A. N.; BUDYLIN V. A.; MOCHALOVA O. A., BECTH. MOSK. YH-TA. XIMIYA <VMUK-A5>, 1975, 16, HO 4, 467-471
  作者：KOST A. N.、 BUDYLIN V. A.、 MOCHALOVA O. A.

  DOI：——

  日期：——