2-(1-methylcyclohexyl)indole | 61495-03-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 2-(1-methylcyclohexyl)indole
• 英文别名: 2-(1-methylcyclohexyl)-1H-indole
• CAS: 61495-03-2
• 化学式: C₁₅H₁₉N
• 分子量: 213.323
• InChiKey: CGESBQKRTQNAGL-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  49-50 °C
• 沸点：
  365.1±11.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.058±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.9
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  15.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(1-methylcyclohexyl)indole 在 sodium nitrate 、 硫酸 作用下， 反应 0.08h， 以26%的产率得到2-(1-methylcyclohexyl)-5-nitro-1H-indole
  参考文献：
  名称：

  来自手性磷酸硼配合物和水的手性布朗斯台德酸：吲哚的不对称还原。

  摘要：

  由手性磷酸硼（CPAB）配合物和水原位生成的新手性布朗斯台德酸已成功地用于不对称吲哚还原。如DFT计算所建议的，这种“设计酸催化剂”比TsOH酸性更强，可实现C2-芳基取代的N-未保护的吲哚空前的直接不对称还原，并具有良好的对映选择性，并具有宽泛的官能团耐受性。DFT计算和机理实验表明该反应经历了C3质子化和氢化物转移过程。此外，庞大的C 2-烷基取代的N-未保护的吲哚也适用于该体系。

  DOI：

  10.1002/anie.201913656
• 作为产物：
  描述：

  1-甲基环己烷羰基氯化物 在 正丁基锂 、 potassium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲苯 为溶剂， 反应 37.0h， 生成 2-(1-methylcyclohexyl)indole
  参考文献：
  名称：

  Lithiation of N-(2-alkylphenyl)alkanamides and related compounds. A modified Madelung indole synthesis

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00335a038

文献信息

• Synthesis of 2,5-Dihydroxy-3-(indol-3-yl)benzoquinones by Acid-Catalyzed Condensation of Indoles with 2,5-Dichlorobenzoquinone
  作者：Michael C. Pirrung、Liu Deng、Zhitao Li、Kaapjoo Park

  DOI：10.1021/jo0204597

  日期：2002.11.1

  conjugate addition of indoles to 2,5-dichlorobenzoquinone have been developed. A wide variety of indoles substituted with halogen, alkyl, alkoxy, and aryl groups participate in anaerobic condensation reactions promoted by HCl, H2SO4, or CH3CO2H. The hydroquinone product is partially oxidized by excess dichlorobenzoquinone and fully converted to the 2,5-dichloro-3-(indol-3-yl)benzoquinone targets by

  已经开发了三种将吲哚偶联到2，5-二氯苯醌上的方法。各种被卤素，烷基，烷氧基和芳基取代的吲哚参与HCl，H2SO4或CH3CO2H促进的厌氧缩合反应。对苯二酚产物被过量的二氯苯醌部分氧化，并通过DDQ或Ag2CO3氧化完全转化为2,5-二氯-3-（吲哚-3-基）苯醌目标。可以通过碱水解从二氯化物获得2，5-二羟基-3-（吲哚-3-基）苯醌。在这些反应中产生的联芳基键的旋转特性已经通过理论和光谱方法进行了检验。
• 2-Substituted indoles and process for their preparation
  申请人：Sandoz, Inc.

  公开号：US03987059A1

  公开（公告）日：1976-10-19

  Highly branched .alpha.-substituted indoles, e.g., 2-(1-methylcyclohexyl)-indole, are prepared by treating N-(.alpha.-branched carbonyl) toluidines with alkyl lithium. The reaction sequence may be illustrated as ##SPC1##

  高度分支的α-取代吲哚，例如2-(1-甲基环己基)-吲哚，是通过用烷基锂处理N-(α-分支酮)甲苯胺来制备的。该反应序列可用下式表示：##SPC1##
• Atroposelective Synthesis of Axially Chiral 3-Arylindoles by Copper-Catalyzed Asymmetric Cross-Coupling of Indoles with Quinones and Naphthoquinones
  作者：Chao-Chao Xi、Xiao-Jing Zhao、Jin-Miao Tian、Zhi-Min Chen、Kun Zhang、Fu-Min Zhang、Yong-Qiang Tu、Jia-Wei Dong

  DOI：10.1021/acs.orglett.0c01558

  日期：2020.7.2

  A copper-catalyzed direct asymmetric coupling of C2 sterically-hindering-group-substituted indoles with quinone and naphthoquinone esters was developed by using the spirocyclic pyrrolidine oxazoline (SPDO) ligand, which was accomplished by metal catalysis for the first time. Diverse structures of axially chiral 3-arylindoles were obtained with good to high enantioselectivities in good to high yields

  利用螺环吡咯烷恶唑啉（SPDO）配体开发了铜催化的C2位阻基取代的吲哚与醌和萘醌酯的直接不对称偶联，这是首次通过金属催化实现的。以良好至高的产率获得了具有良好至高对映选择性的轴向手性3-芳基吲哚的不同结构。可以扩展该协议以实现与萘醌酯的β偶联，为制备萘酚和萘醌的β取代衍生物提供了另一种方法。
• HOULIHAN, W. J.;PARRINO, V. A.;UIKE, YASUYUKI, J. ORG. CHEM., 1981, 46, N 22, 4511-4515
  作者：HOULIHAN, W. J.、PARRINO, V. A.、UIKE, YASUYUKI

  DOI：——

  日期：——
• US3987059A
  申请人：——

  公开号：US3987059A

  公开（公告）日：1976-10-19