(+/-)-(RS)-N-methyl-S-(3,3-diphenyl-2-propenyl)-S-phenylsulfoximine | 178484-27-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (+/-)-(RS)-N-methyl-S-(3,3-diphenyl-2-propenyl)-S-phenylsulfoximine
• 英文别名: (+/-)-S-(3,3-diphenylprop-2-enyl)-N-methyl-S-phenylsulfoximine；3,3-Diphenylprop-2-enyl-methylimino-oxo-phenyl-lambda6-sulfane；3,3-diphenylprop-2-enyl-methylimino-oxo-phenyl-λ6-sulfane
• CAS: 178484-27-0
• 化学式: C₂₂H₂₁NOS
• 分子量: 347.481
• InChiKey: KWZWEYTYYOTLDO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.9
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.09
• 拓扑面积：
  37.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  四氢呋喃 、 (+/-)-(RS)-N-methyl-S-(3,3-diphenyl-2-propenyl)-S-phenylsulfoximine 在 正丁基锂 作用下， 以 乙醚 、 正己烷 为溶剂， 以42%的产率得到bis[S-(1-lithio-3,3-diphenylprop-2-enyl)-N-methyl-S-phenylsulfoximine-tetrahydrofuran(1/2)]
  参考文献：
  名称：

  的双合成和X射线结构{小号- （1-锂-3,3- diphenylprop -2-烯基） - ñ甲基小号-phenylsulfoximine-四氢呋喃（1/2）}补充了模型从头α的计算-硫代硫代嘧啶

  摘要：

  N，S，S-三甲基亚砜亚胺1及其单片异构体2-4的气相结构是通过从头算的方法计算得到的。发现LiCSN四元螯合物2是最稳定的异构体。第二个最小值4显示NLiO络合，并且能量仅稍高。与C（α）原子和磺基肟O型原子锂触点3被大力6.1千卡/摩尔不受欢迎。两个过渡状态5和6提出了2到3的互转换机制，其中4为中间。比较4具有四氢呋喃溶剂化物7的晶体结构，其是通过在较低的温度下向（±）-S-（3,3-二苯基丙-2-烯基）-N-甲基-S-苯磺酰亚胺（8）中添加BuLi制备的THF中的温度表明，固态的配位几何与计算的结构非常吻合。（1-硫代烯丙基）磺酰亚胺亚胺7结晶为中心对称的二聚体聚集体，其特征是具有带有原子序列（LiNSO）2的八元环。在四面体中，两个THF分子的O原子以及亚砜亚胺的O和N原子与Li原子配位方向。在金属化之后，观察到SC（α）键的显着缩短。值得注意的是，在固态中仅发现两个可能的非对映异构对映体对之一。

  DOI：

  10.1002/hlca.19960790324
• 作为产物：
  描述：

  联苯乙醛 、 S-甲基-S-苯基-N-甲基亚砜亚胺 在 正丁基锂 、 氯甲酸乙酯 、 potassium tert-butylate 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 14.0h， 以54%的产率得到(+/-)-(RS)-N-methyl-S-(3,3-diphenyl-2-propenyl)-S-phenylsulfoximine
  参考文献：
  名称：

  N-甲基磺酰亚胺酰基取代的（2-烯基）钛配合物：在β-和δ-磺酰亚胺酰基取代的手性高烯丙醇合成中的应用、X 射线晶体结构分析和通量行为

  摘要：

  已从 N,S-二甲基-S-苯基亚砜亚胺和醛通过加成-消除-异构化路线通过相应的 (E)-构型乙烯基亚砜的中间生成合成了对映体纯无环 (E)-和 (Z)-构型的烯丙基亚砜亚胺亚砜亚胺。乙烯基亚砜亚胺与 DBU 的异构化优先提供相应的 (Z)-构型的烯丙基亚砜亚胺，随后由 DBU 异构化以优先产生 (E)-异构体。用 ClTi(OiPr)3 对锂化 (E)-构型的烯丙基亚砜亚胺进行钛化，得到相应的双（2-烯基）二异丙氧基钛（IV）配合物，其在 ClTi(OiPr)3 存在下与醛反应，在 γ 位具有高区域选择性和非对映选择性，以良好的产率得到相应的 (Z)-反构型 δ-N-甲基磺酰亚胺酰基取代的高烯丙醇。在低温下不存在 ClTi(OiPr)3 的情况下，只有双（烯基）二异丙氧基钛络合物的一个烯丙基部分转移到醛上。通过这种方式，环状锂化烯丙基亚砜亚胺以高区域选择性和非对映选择性转化为相应的带有乙烯基磺酰亚胺酰基的高烯丙醇。用

  DOI：

  10.1002/1099-0690(200012)2000:24<3973::aid-ejoc3973>3.0.co;2-b

文献信息

• N-Methylsulfonimidoyl-Substituted (2-Alkenyl)titanium Complexes: Application to the Synthesis of β- and δ-Sulfonimidoyl-Substituted Chiral Homoallylic Alcohols, X-ray Crystal Structure Analysis, and Fluxional Behavior
  作者：Hans-Joachim Gais、Rüdiger Hainz、Harald Müller、Peter Richard Bruns、Nicole Giesen、Gerhard Raabe、Jan Runsink、Sabine Nienstedt、Jürgen Decker、Marcel Schleusner、Jochen Hachtel、Ralf Loo、Chang-Wan Woo、Parthasarathi Das

  DOI：10.1002/1099-0690(200012)2000:24<3973::aid-ejoc3973>3.0.co;2-b

  日期：2000.12

  corresponding (Z)-configured allylic sulfoximines, which were subsequently isomerized by DBU to preferentially yield the (E)-isomers. Titanation of lithiated (E)-configured allylic sulfoximines with ClTi(OiPr)3 furnished the corresponding bis(2-alkenyl)diisopropyloxytitanium(IV) complexes, which reacted with aldehydes in the presence of ClTi(OiPr)3 with high regio- and diastereoselectivities at the γ-position

  已从 N,S-二甲基-S-苯基亚砜亚胺和醛通过加成-消除-异构化路线通过相应的 (E)-构型乙烯基亚砜的中间生成合成了对映体纯无环 (E)-和 (Z)-构型的烯丙基亚砜亚胺亚砜亚胺。乙烯基亚砜亚胺与 DBU 的异构化优先提供相应的 (Z)-构型的烯丙基亚砜亚胺，随后由 DBU 异构化以优先产生 (E)-异构体。用 ClTi(OiPr)3 对锂化 (E)-构型的烯丙基亚砜亚胺进行钛化，得到相应的双（2-烯基）二异丙氧基钛（IV）配合物，其在 ClTi(OiPr)3 存在下与醛反应，在 γ 位具有高区域选择性和非对映选择性，以良好的产率得到相应的 (Z)-反构型 δ-N-甲基磺酰亚胺酰基取代的高烯丙醇。在低温下不存在 ClTi(OiPr)3 的情况下，只有双（烯基）二异丙氧基钛络合物的一个烯丙基部分转移到醛上。通过这种方式，环状锂化烯丙基亚砜亚胺以高区域选择性和非对映选择性转化为相应的带有乙烯基磺酰亚胺酰基的高烯丙醇。用
• Synthesis and X-Ray Structure of Bis{<i>S</i>-(1-lithio-3,3-diphenylprop-2-enyl)-<i>N</i>-methyl-<i>S</i>-phenylsulfoximine- Tetrahydrofuran (1/2)} Complemented by Model<i>ab initio</i>Calculations of α-Lithiosulfoximines
  作者：Jürgen F. K. Müller、Bernhard Spingler、Margareta Zehnder、Rohit Batra

  DOI：10.1002/hlca.19960790324

  日期：1996.5.8

  interconversion mechanism of 2 to 3 with 4 as an intermediate. A comparison of 4 with the crystal structure of the THF solvate 7, which was prepared by the addition of BuLi to (±)-S-(3,3-diphenylprop-2-enyl)-N-methyl-S-phenylsulfoximine (8) at low temperature in THF, demonstrates that the coordination geometry in the solid state is in good agreement with the calculated structure. The (1-lithioallyl)sulfoximine

  N，S，S-三甲基亚砜亚胺1及其单片异构体2-4的气相结构是通过从头算的方法计算得到的。发现LiCSN四元螯合物2是最稳定的异构体。第二个最小值4显示NLiO络合，并且能量仅稍高。与C（α）原子和磺基肟O型原子锂触点3被大力6.1千卡/摩尔不受欢迎。两个过渡状态5和6提出了2到3的互转换机制，其中4为中间。比较4具有四氢呋喃溶剂化物7的晶体结构，其是通过在较低的温度下向（±）-S-（3,3-二苯基丙-2-烯基）-N-甲基-S-苯磺酰亚胺（8）中添加BuLi制备的THF中的温度表明，固态的配位几何与计算的结构非常吻合。（1-硫代烯丙基）磺酰亚胺亚胺7结晶为中心对称的二聚体聚集体，其特征是具有带有原子序列（LiNSO）2的八元环。在四面体中，两个THF分子的O原子以及亚砜亚胺的O和N原子与Li原子配位方向。在金属化之后，观察到SC（α）键的显着缩短。值得注意的是，在固态中仅发现两个可能的非对映异构对映体对之一。