(3R,6S)-6,7-dihydroxy-6,7-dihydrolinalool | 153379-78-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (3R,6S)-6,7-dihydroxy-6,7-dihydrolinalool
• 英文别名: (3S,6R)-2,6-dimethyl-7-octene-2,3,6-triol；(3S,6R)-2,6-dimethyloct-7-ene-2,3,6-triol
• CAS: 153379-78-3
• 化学式: C₁₀H₂₀O₃
• 分子量: 188.267
• InChiKey: CNYFGLAROLNGDG-WPRPVWTQSA-N

物化性质

• 沸点：
  336.3±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.036±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.4
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  60.7
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3R,6S)-6,7-dihydroxy-6,7-dihydrolinalool 在 camphor-10-sulfonic acid sodium tetrahydroborate 、 臭氧 、 对甲苯磺酰氯 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 吡啶 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 27.0h， 生成 Naphthalen-1-yl-carbamic acid (3S,6S)-6-hydroxymethyl-2,2,6-trimethyl-tetrahydro-pyran-3-yl ester
  参考文献：
  名称：

  Asymmetric dihydroxylation of linalool, nerolidol and citronellyl acetate. Enantioselective synthesis of (3S, 6S)-tetrahydro-2,2,6-trimethyl-6-vinyl-2H-pyran-3-ol

  摘要：

  The asymmetric Sharpless' dihydroxylation of linalool, citronellyl acetate and nerolidol was investigated. High diastereo-. enantio- and positional selectivity was observed for the first two terpenes. A highly diastereo- and enantioselective synthesis of (3S,6S)-tetrahydro- 2,2,6-trimethyl - 6-vinyl-2H -pyran-3-ol is described.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)91832-x
• 作为产物：
  描述：

  (3R,6S)-6,7-dihydroxy-6,7-dihydrolinalool 3-O-β-D-glucopyranoside 在 hesperidinase 、 水 作用下， 反应 120.0h， 以1 mg的产率得到(3R,6S)-6,7-dihydroxy-6,7-dihydrolinalool
  参考文献：
  名称：

  Water-Soluble Constituents of Coriander.

  摘要：

  芫荽（Coriandrum sativum L.的果实）自古以来就被用作香料和药物，从其甲醇提取物的水溶性部分中获得了 33 种化合物，包括 2 种新的单萜类化合物、4 种新的单萜苷类化合物、2 种新的单萜葡萄糖苷硫酸盐和 2 种新的芳香族化合物苷类化合物。通过光谱研究，这些化合物的结构得到了澄清。

  DOI：

  10.1248/cpb.51.32

文献信息

• Heteroatom-Directed Acylation of Secondary Alcohols To Assign Absolute Configuration
  作者：Alexander S. Burns、Christopher C. Ross、Scott D. Rychnovsky

  DOI：10.1021/acs.joc.7b03156

  日期：2018.3.2

  is effective for the enantioselective acylation and kinetic resolution of benzylic secondary alcohols. The enantioselective acylation has now been extended to secondary alcohols bearing electron-withdrawing groups such as halides and other heteroatoms. The level of selectivity is modest to good and is sufficient for determining configuration using the competing enantioselective conversion method. A

  Birman的HBTM催化剂对苄基仲醇的对映选择性酰化和动力学拆分有效。对映选择性酰化现已扩展到带有吸电子基团的仲醇，例如卤化物和其他杂原子。选择性水平适中，足以使用竞争对映选择性转化方法确定构型。数学分析确定了实现最大转换差异的条件，因此，可以更有把握地分配配置。该新方法对卤代醇和仲1，2-叔二醇有效，并用于确认两种inoterpene天然产物的构型。