3-(2-Ethyl-5-methyl-4-nitroso-2H-pyrazol-3-yl)-5-methyl-isoxazole | 327155-20-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 3-(2-Ethyl-5-methyl-4-nitroso-2H-pyrazol-3-yl)-5-methyl-isoxazole
• 英文别名: 3-(2-ethyl-5-methyl-4-nitrosopyrazol-3-yl)-5-methyl-1,2-oxazole
• CAS: 327155-20-4
• 化学式: C₁₀H₁₂N₄O₂
• 分子量: 220.231
• InChiKey: JWWGWPTUJXUPLO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.9
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  73.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(2-Ethyl-5-methyl-4-nitroso-2H-pyrazol-3-yl)-5-methyl-isoxazole 在 盐酸 、 tin(ll) chloride 作用下， 反应 0.17h， 以80%的产率得到1-Ethyl-3-methyl-5-(5-methyl-isoxazol-3-yl)-1H-pyrazol-4-ylamine
  参考文献：
  名称：

  新型3-（1-R-3（5）-甲基-4-亚硝基-1H-5（3）-吡唑基）-5-甲基异恶唑的合成及抗菌活性。

  摘要：

  合成了许多新的3-（1-R-3（5）-甲基-4-亚硝基-1H-5（3）-吡唑基）-5-甲基异恶唑6a-g（7b-f），并测试了其抗菌和抑菌活性。抗真菌活性。这些化合物中的一些在非细胞毒性浓度下显示出抗真菌活性。衍生物6c在体外的效价比咪康唑高9倍，对新孢梭菌的选择性高20倍。6c的效力分别比两性霉素B和氟康唑高8倍和125倍。没有一种化合物对细菌具有活性。初步的结构-活性关系（SAR）研究表明，吡唑环第4位的NO基对该活性至关重要。吡唑部分的亲脂性，N-烷基链长和两个杂环的平面性似乎在调节细胞毒性和抗真菌活性中起决定性作用。

  DOI：

  10.1016/s0968-0896(00)00211-x
• 作为产物：
  描述：

  1-(5-methyl-3-isoxazolyl)-2-hydroxyimino-1,3-butanedione 、 乙基肼 以 水 为溶剂， 以35%的产率得到3-(2-Ethyl-5-methyl-4-nitroso-2H-pyrazol-3-yl)-5-methyl-isoxazole
  参考文献：
  名称：

  新型3-（1-R-3（5）-甲基-4-亚硝基-1H-5（3）-吡唑基）-5-甲基异恶唑的合成及抗菌活性。

  摘要：

  合成了许多新的3-（1-R-3（5）-甲基-4-亚硝基-1H-5（3）-吡唑基）-5-甲基异恶唑6a-g（7b-f），并测试了其抗菌和抑菌活性。抗真菌活性。这些化合物中的一些在非细胞毒性浓度下显示出抗真菌活性。衍生物6c在体外的效价比咪康唑高9倍，对新孢梭菌的选择性高20倍。6c的效力分别比两性霉素B和氟康唑高8倍和125倍。没有一种化合物对细菌具有活性。初步的结构-活性关系（SAR）研究表明，吡唑环第4位的NO基对该活性至关重要。吡唑部分的亲脂性，N-烷基链长和两个杂环的平面性似乎在调节细胞毒性和抗真菌活性中起决定性作用。

  DOI：

  10.1016/s0968-0896(00)00211-x