2-嘌呤-9-乙酸乙酯 | 55175-34-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: 2-嘌呤-9-乙酸乙酯
• 英文名称: ethyl 2-(9H-purin-9-yl)acetate
• 英文别名: purin-9-yl-acetic acid ethyl ester；(9H-purin-9-yl)-essigsaeure-aethylester；Purin-9H-9-ylessigsaeureethylester；Ethyl 2-purin-9-ylacetate
• CAS: 55175-34-3
• 化学式: C₉H₁₀N₄O₂
• 分子量: 206.204
• InChiKey: URAZDDGMVQJGCT-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  364.5±48.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.39±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.4
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  69.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

安全信息

• 海关编码：
  2933990090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-嘌呤-9-乙酸乙酯 在 sodium hydroxide 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 1.0h， 以55%的产率得到2-(9H-purin-9-yl)acetic acid
  参考文献：
  名称：

  以嘌呤碱为P2-配体的新型HIV-1蛋白酶抑制剂的合成和生物学评估。

  摘要：

  将嘌呤碱基引入P2-配体可能会增强人类免疫缺陷病毒1（HIV-1）蛋白酶抑制的效力，因为羰基和NH基团促进了广泛的H键相互作用的形成。在这项工作中，合成和评估了33种化合物，其中含有N-2-（6-取代的9H-嘌呤-9-基）乙酰胺作为P2-配体以及4-甲氧基苯基磺酰胺的抑制剂16a，16f和16j作为P2'-配体，分别在体外对IC50的IC50浓度为43 nM，42 nM和68 nM表现出有效的抑制作用。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2019.03.049
• 作为产物：
  描述：

  ethyl 2-(6-chloro-9H-purin-9-yl)acetate 在 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成 2-嘌呤-9-乙酸乙酯
  参考文献：
  名称：

  无金属、光介导、位点特异性、自由基 C6-H 嘌呤与醇的烷基化，草酸盐介入，无催化剂

  摘要：

  报告了一种温和实用的方案，用于在蓝色 LED 照射下草酸盐干预嘌呤与醇的高度区域选择性 C6-H 烷基化。这种转化不需要过渡金属催化剂，对水分不敏感，也不需要N 2保护。此外，该方法显示出广泛的功能组兼容性并且易于放大。

  DOI：

  10.1002/ejoc.202201491

文献信息

• Silver-Catalyzed Direct C6-H Arylation of Purines and Purine Nucleosides with Arylboronic Acids
  作者：Miao Tian、Mingwu Yu、Tingting Shi、Junbin Hu、Shunlai Li、Jiaxi Xu、Ning Chen、Hongguang Du

  DOI：10.1002/ejoc.201700406

  日期：2017.6.30

  An efficient protocol for the direct C6–H arylation of purines and purine nucleosides is described under the catalysis of silver nitrate and under ambient conditions. A wide assortment of purines and arylboronic acids can be employed in this process to afford C6‐arylpurines and purine nucleosides with high regioselectivity. TFA = trifluoroacetic acid; DCE = 1,2‐dichloroethane.

  在硝酸银的催化下和环境条件下，描述了嘌呤和嘌呤核苷直接进行C6-H芳基化的有效方法。在此过程中可以使用各种各样的嘌呤和芳基硼酸，以提供具有高区域选择性的C6-芳基嘌呤和嘌呤核苷。TFA =三氟乙酸；DCE = 1,2-二氯乙烷
• Regioselective C⁶–H Hydroxyalkylation of Purines and Purine Nucleosides via α-C–H Functionalization of Alcohols at Room Temperature
  作者：Mingwu Yu、Zheng Zhou、Yiwen Chen、Zhichuan Wang、Weili Wang、Kai Sun

  DOI：10.1021/acs.orglett.2c01680

  日期：2022.7.15

  The highly regioselective C6–H hydroxylalkylation of purines and purine nucleosides within 10 min via the α-C(sp3)–H functionalization of alcohols at room temperature is reported here for the first time. The reaction tolerated various functional groups, which have the potential for further modification to afford other valuable molecules. The reported method avoids metal catalysts, light, and protecting

  本文首次报道了在室温下通过醇的α-C(sp 3 )-H 官能化在 10 分钟内对嘌呤和嘌呤核苷进行高度区域选择性的 C 6 -H 羟烷基化。该反应耐受各种官能团，这些官能团有可能进一步修饰以提供其他有价值的分子。所报道的方法避免了金属催化剂、光和保护基团，为获得具有药物生物活性的 6-取代烷基化嘌呤和核苷提供了直接策略。
• Metal‐Free, Light‐Mediated, Site‐Specific, Radical C6−H Alkylation of Purines with Alcohols Intervened by Oxalates without Catalysts
  作者：Gang Liu、Xianfeng Mu、Miao Tian、Weili Wang、Chunhui Zou、Yiwen Chen、Mingwu Yu

  DOI：10.1002/ejoc.202201491

  日期：——

  A mild and practical protocol for highly regioselective C6−H alkylation of purines with alcohols intervened by oxalates under blue LED irradiation is reported. This transformation does not need transition metal catalysts, is not sensitive to moisture and does not require N2 protection. Besides, this method displays broad functional groups compatibility and is easily scale up.

  报告了一种温和实用的方案，用于在蓝色 LED 照射下草酸盐干预嘌呤与醇的高度区域选择性 C6-H 烷基化。这种转化不需要过渡金属催化剂，对水分不敏感，也不需要N 2保护。此外，该方法显示出广泛的功能组兼容性并且易于放大。
• Photocatalyst-free visible-light-induced highly selective acylation of purine nucleosides at the C6 position
  作者：Luohao Li、Huiqin Zheng、Feixiang Guo、Zehui Fang、Qianqian Sun、Jing Li、Qinghe Gao、Tao Zhang、Lizhen Fang

  DOI：10.1039/d3cc00906h

  日期：——

  A protocol for visible-light-induced C–H acylation selectively at the C6 position of purine nucleosides with aldehydes under photocatalyst-free conditions was established herein. This protocol allows the green, mild, and efficient functionalization of various purine nucleosides with a broad range of alkyl and aryl aldehydes.

  本文建立了在无光催化剂条件下，在嘌呤核苷的 C6 位选择性地用醛类进行可见光诱导的 C-H 酰化的方案。该协议允许使用广泛的烷基和芳基醛对各种嘌呤核苷进行绿色、温和和高效的功能化。
• Metal-free direct C-6–H alkylation of purines and purine nucleosides enabled by oxidative homolysis of 4-alkyl-1,4-dihydropyridines at room temperature
  作者：Qingsong Jiang、Xiguang Liu、Weili Wang、Yiwen Chen、Mingwu Yu

  DOI：10.1039/d2ob02070j

  日期：——

  Herein we report the application of 4-alkyl-1,4-dihydropyridines (DHPs), which are easily prepared from inexpensive aldehydes in one step, for the direct site-specific C–H alkylation of purines and purine nucleosides. Despite there being three active C(sp2)–H bonds (C-2–H, C-6–H, and C-8–H) in the structure, the reactions still show high regioselectivity at the purinyl C-6–H position. Importantly,

  在这里，我们报告了 4-烷基-1,4-二氢吡啶 (DHP) 的应用，它很容易从廉价的醛一步制备，用于嘌呤和嘌呤核苷的直接位点特异性 C-H 烷基化。尽管结构中存在三个活性 C(sp 2 )–H 键（C-2–H、C-6–H 和 C-8–H），但反应在嘌呤基 C-6– 处仍显示出高区域选择性H位置。重要的是，该反应成功地避免了使用过渡金属催化剂和额外的酸。同时，这些协议对水分不敏感，只需要过硫酸盐作为氧化剂。此外，该方法具有广泛的功能组兼容性，易于放大。值得注意的是，药用嘌呤，例如从担子菌中分离出的天然产物 6-hydroxymethyl nebularine 可以使用该协议顺利制备。

表征谱图