1-[Oct-1-en-3-yloxy(phenyl)methyl]benzotriazole | 303046-80-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并三唑类
• 英文名称: 1-[Oct-1-en-3-yloxy(phenyl)methyl]benzotriazole
• CAS: 303046-80-2
• 化学式: C₂₁H₂₅N₃O
• 分子量: 335.449
• InChiKey: HHZWBQSLWLBMDC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.7
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  39.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-[Oct-1-en-3-yloxy(phenyl)methyl]benzotriazole 在 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以92%的产率得到(E)-1-phenyl-3-nonen-1-one
  参考文献：
  名称：

  苯并三唑介导的[2,3]-维蒂希重排。普通和立体控制的均丙醇和β，γ-不饱和酮的合成。

  摘要：

  易获得的烯丙基1-（苯并三唑-1-基）烷基醚（13和19），在用2.5当量的亲核锂试剂处理后，分别分别以E构型得到仲和叔烯丙基醇（16和21）。优异的产量。这可以通过去质子化，然后进行[2,3] -Wittig重排，苯并三唑基的离​​去，然后亲核加成到所形成的羰基化合物中来实现。按照类似的方案，在NaBH（4）存在下，通过醚13与LDA的反应以高收率制备伯E-全烯丙基醇18。我们的方法补充了Still和Bruckner的伯均烯丙基醇的立体化学Z选择性合成。用LDA生成的19种阴离子的Wittig重排类似地提供了E-beta，

  DOI：

  10.1021/jo960019d
• 作为产物：
  描述：

  T406石油添加剂 、 1-辛烯-3-醇 、 苯甲醛 在 4 A molecular sieve 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 48.0h， 以71%的产率得到1-[Oct-1-en-3-yloxy(phenyl)methyl]benzotriazole
  参考文献：
  名称：

  苯并三唑介导的[2,3]-维蒂希重排。普通和立体控制的均丙醇和β，γ-不饱和酮的合成。

  摘要：

  易获得的烯丙基1-（苯并三唑-1-基）烷基醚（13和19），在用2.5当量的亲核锂试剂处理后，分别分别以E构型得到仲和叔烯丙基醇（16和21）。优异的产量。这可以通过去质子化，然后进行[2,3] -Wittig重排，苯并三唑基的离​​去，然后亲核加成到所形成的羰基化合物中来实现。按照类似的方案，在NaBH（4）存在下，通过醚13与LDA的反应以高收率制备伯E-全烯丙基醇18。我们的方法补充了Still和Bruckner的伯均烯丙基醇的立体化学Z选择性合成。用LDA生成的19种阴离子的Wittig重排类似地提供了E-beta，

  DOI：

  10.1021/jo960019d

文献信息

• Benzotriazole-Mediated [2,3]-Wittig Rearrangement. General and Stereocontrolled Syntheses of Homoallyl Alcohols and β,γ-Unsaturated Ketones
  作者：Alan R. Katritzky、Hong Wu、Linghong Xie

  DOI：10.1021/jo960019d

  日期：1996.1.1

  give secondary and tertiary homoallyl alcohols (16 and 21), respectively, exclusively in the E configuration in excellent yields. This is achieved by deprotonation followed by [2,3]-Wittig rearrangement, departure of the benzotriazolyl group, and then nucleophilic addition to the resulting carbonyl compound. Following a similar protocol, primary E-homoallyl alcohols 18 are prepared in good yield by the

  易获得的烯丙基1-（苯并三唑-1-基）烷基醚（13和19），在用2.5当量的亲核锂试剂处理后，分别分别以E构型得到仲和叔烯丙基醇（16和21）。优异的产量。这可以通过去质子化，然后进行[2,3] -Wittig重排，苯并三唑基的离​​去，然后亲核加成到所形成的羰基化合物中来实现。按照类似的方案，在NaBH（4）存在下，通过醚13与LDA的反应以高收率制备伯E-全烯丙基醇18。我们的方法补充了Still和Bruckner的伯均烯丙基醇的立体化学Z选择性合成。用LDA生成的19种阴离子的Wittig重排类似地提供了E-beta，