2-噁-3-氮杂双环[2.2.2]-5-辛烯-3-羧酸叔丁酯 | 110590-29-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 恶嗪烷类
• 中文名称: 2-噁-3-氮杂双环[2.2.2]-5-辛烯-3-羧酸叔丁酯
• 英文名称: tert-butyl 2-oxa-3-azabicyclo[2.2.2]oct-5-ene-3-carboxylate
• CAS: 110590-29-9
• 化学式: C₁₁H₁₇NO₃
• 分子量: 211.261
• InChiKey: KWICUYZLFNKYIA-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  280.1±20.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.138±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.73
• 拓扑面积：
  38.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2934999090
• 储存条件：
  存储条件：2-8°C，密封于干燥处。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-噁-3-氮杂双环[2.2.2]-5-辛烯-3-羧酸叔丁酯 在 三氟乙酸 作用下， 以89%的产率得到2-oxa-3-azabicyclo[2.2.2]oct-5-ene
  参考文献：
  名称：

  NOVEL BINDER-DRUG CONJUGATES (ADCs) AND USE OF SAME

  摘要：

  本专利申请涉及针对靶向表皮生长因子受体（EGFR，基因ID 1956）的新型结合物-药物共轭物（ADCs）N，N-二烷基月桂酰基蛋白酶抑制剂，这些ADCs的有效代谢物，生产这些ADCs的方法，利用这些ADCs治疗和/或预防疾病，以及利用这些ADCs生产用于治疗和/或预防疾病的药物，特别是治疗高增殖和/或血管生成性疾病，如癌症。这种治疗可以作为单药疗法或与其他药物或其他治疗措施联合使用。

  公开号：

  US20150246136A1
• 作为产物：
  描述：

  N-羟基氨基甲酸叔丁酯 、 1,3-环己二烯 在 戴斯-马丁氧化剂 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 1.5h， 以63%的产率得到2-噁-3-氮杂双环[2.2.2]-5-辛烯-3-羧酸叔丁酯
  参考文献：
  名称：

  用 Dessmartin Periodinane 氧化 N-酰基羟胺生成酰基亚硝基化合物

  摘要：

  摘要 异羟肟酸、N-羟基脲和 N-羟基氨基甲酸酯与 Dess-Martin periodinane 氧化生成相应的酰基亚硝基化合物，与共轭二烯反应生成相应的环加合物。

  DOI：

  10.1080/00397910008087108

文献信息

• Syntheses of structurally diverse amino acids, including δ-hydroxylysine, using the acyl nitroso Diels–Alder reaction
  作者：Lee Bollans、John Bacsa、Daniel A. O’Farrell、Scott Waterson、Andrew V. Stachulski

  DOI：10.1016/j.tetlet.2010.02.076

  日期：2010.4

  with fully controlled relative stereochemistry, the acyl nitroso Diels–Alder (ANDA) reaction is ideally suited to the synthesis of structurally diverse, including hydroxylated, amino acids. The major issue to be tackled is that of regiochemistry in the ANDA addition to unsymmetrical dienes. The transformation of three diverse types of ANDA adducts into amino acids is described, in particular, the synthesis

  借助亚硝基Diels-Alder（ANDA）反应，它可以在完全受控的相对立体化学条件下以1,4-关系引入氨基和羟基官能团，因此非常适合合成结构多样的氨基酸，包括羟基化的氨基酸。要解决的主要问题是除不对称二烯外的ANDA中的区域化学问题。描述了三种不同类型的ANDA加合物向氨基酸的转化，特别是作为保护形式的单一（2 SR，5 SR）非对映异构体，δ-羟基赖氨酸（胶原的重要组成部分）的合成。
• α-Iodocycloalkenones: Synthesis of (±)-epibatidine
  作者：Nilantha S. Sirisoma、Carl R. Johnson

  DOI：10.1016/s0040-4039(98)00187-7

  日期：1998.4

  A synthesis of the non-opiate analgesic alkaloid epibatidine was achieved in 13 steps and 13% overall yield starting from 1,3-cyclohexadiene using in a key step a modified Stille coupling reaction on an α-iodocyclohexenone.

  非鸦片类止痛生物碱依巴替丁的合成从13位步骤开始，从1，3-环己二烯开始，以关键步骤使用在α-碘代环己烯酮上的改良Stille偶联反应，总收率达到13％。
• The development and application of ruthenium catalysed oxidations of a hydroxamic acid and in situ Diels–Alder trapping of the acyl nitroso derivative
  作者：Kevin R. Flower、Andrew P. Lightfoot、Hayley Wan、Andrew Whiting

  DOI：10.1039/b206430h

  日期：——

  11%). Ruthenium( II) salen complexes also catalyse the oxidation of N-Boc-hydroxylamine in the presence of TBHP, to give the N-Boc-nitroso compound which can be efficiently trapped with a range of dienes. However, use of an enantiopure ruthenium salen complex does not produce asymmetric induction via the trapping of the intermediate acyl nitroso dienophile with cyclohexadiene, which strongly suggests

  钌（ II）配合物可用于氧化 N -Boc-羟胺 在......的存在下 叔丁基过氧化氢 （TBHP）转化为相应的亚硝基双亲物， 环己-1,3-二烯作为杂Diels–Alder加合物。已经获得了直接干预的证据。三苯基氧化膦稳定的钌（ IV）氧代-络合物作为催化活性物质。手性双齿双膦衍生钌的用途配体（BINAP或PROPHOS）导致极低的不对称感应（8％和11％）。钌（ II）沙伦络合物还可以在TBHP存在下催化N -Boc-羟胺的氧化 ，得到 N -Boc-亚硝基化合物，该化合物可以有效地被一系列二烯捕获。但是，使用对映纯的钌salen配合物不会通过捕获中间体而产生不对称感应 酰基 亚硝基亲二烯体与 环己二烯，这强烈表明中间体在Diels–Alder环加成之前很容易从参与氧化步骤的手性钌络合物中解离。
• Efficient cleavage of the N–O bond of 3,6-dihydro-1,2-oxazines mediated by some α-hetero substituted carbonyl compounds in mild conditions
  作者：Gilles Galvani、Géraldine Calvet、Nicolas Blanchard、Cyrille Kouklovsky

  DOI：10.1039/b718787d

  日期：——

  The efficient cleavage of the N–O bond of some nitroso Diels–Alder cycloadducts has been achieved in mild conditions, mediated either by 2,2-dimethyl-1,3-dioxan-5-one or 1,3-dithiolane-2-carboxaldehyde. These new and purely organic conditions allow an excellent tolerance with respect to many functional groups that would have been affected by previous reductive cleavage conditions.

  在温和条件下，通过 2,2-二甲基-1,3-二恶烷-5-酮或 1,3-二硫杂环己烷-5-酮介导，一些亚硝基 Diels-Alder 环加合物的 N-O 键被有效裂解。 2-甲醛。这些新的纯有机条件对于许多可能受到先前还原裂解条件影响的官能团具有出色的耐受性。
• Hydroxyamination of aryl C–H bonds with N-hydroxycarbamate by synergistic Rh/Cu catalysis at room temperature
  作者：Wei Yang、Jiaqiong Sun、Xianxiu Xu、Qian Zhang、Qun Liu

  DOI：10.1039/c3cc49496a

  日期：——

  A novel hydroamination of aryl C–H bonds has been accomplished using N-Boc-hydroxyamine via synergistic combination of rhodium and copper catalysis. The merger of two robust catalytic systems has allowed for the development of a mild and sustainable protocol for the direct formation of benzo[c]isoxazol-3(1H)-ones.

  通过铑和铜的协同催化作用，利用N-Boc-羟胺实现了芳基C-H键的新型水合氨化反应。两种强效催化系统的结合，为直接形成苯并[c]异恶唑-3(1H)-酮开发了一种温和且可持续的方案。