tert-butyl (2R,3R)-2-[(2R,4R)-2-benzhydryl-4-phenyl-1,3-oxazolidin-3-yl]-3-hydroxy-4-methylpentanoate | 209793-08-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: tert-butyl (2R,3R)-2-[(2R,4R)-2-benzhydryl-4-phenyl-1,3-oxazolidin-3-yl]-3-hydroxy-4-methylpentanoate
• CAS: 209793-08-8
• 化学式: C₃₂H₃₉NO₄
• 分子量: 501.666
• InChiKey: SZWFNAXOIPVGTO-ZJRZZCDQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.6
• 重原子数：
  37
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.41
• 拓扑面积：
  59
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyl (2R,3R)-2-[(2R,4R)-2-benzhydryl-4-phenyl-1,3-oxazolidin-3-yl]-3-hydroxy-4-methylpentanoate 在 甲酸 、 水 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 (2R,3R)-3-Hydroxy-2-((R)-2-hydroxy-1-phenyl-ethylamino)-4-methyl-pentanoic acid tert-butyl ester
  参考文献：
  名称：

  The Enantioselective Synthesis of anti-β-Hydroxy-α-Amino Acids via the Reaction of Lithium Enolates of Glycine Bearing an Oxazolidine Chiral Auxiliary with Aldehydes

  摘要：

  本文描述了一种利用 2,4-二取代噁唑烷官能化甘氨酸酯 1 的新型反选择性醛醇反应。实验证明，1 的相应锂烯醇盐能与多种醛发生高度反双侧选择性的醛醇反应。通过轻松去除手性辅助剂，可以高效制备具有赤式立体化学性质的手性δ-²-羟基δ-±-氨基酸。

  DOI：

  10.1055/s-1998-1736
• 作为产物：
  描述：

  联苯乙醛 在 magnesium sulfate 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 tert-butyl (2R,3R)-2-[(2R,4R)-2-benzhydryl-4-phenyl-1,3-oxazolidin-3-yl]-3-hydroxy-4-methylpentanoate
  参考文献：
  名称：

  The Enantioselective Synthesis of anti-β-Hydroxy-α-Amino Acids via the Reaction of Lithium Enolates of Glycine Bearing an Oxazolidine Chiral Auxiliary with Aldehydes

  摘要：

  本文描述了一种利用 2,4-二取代噁唑烷官能化甘氨酸酯 1 的新型反选择性醛醇反应。实验证明，1 的相应锂烯醇盐能与多种醛发生高度反双侧选择性的醛醇反应。通过轻松去除手性辅助剂，可以高效制备具有赤式立体化学性质的手性δ-²-羟基δ-±-氨基酸。

  DOI：

  10.1055/s-1998-1736