6-chloro-1,3-dimethylindole | 1368932-07-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 6-chloro-1,3-dimethylindole
• 英文别名: 1,3-dimethyl-6-chloroindole；6-Chloro-1,3-dimethyl-1H-indole
• CAS: 1368932-07-3
• 化学式: C₁₀H₁₀ClN
• 分子量: 179.649
• InChiKey: FAWXBENIXCXXJU-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  296.3±20.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.16±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  4.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

安全信息

• 海关编码：
  2933990090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,6-二甲基-2,5-环己二烯-1,4-二酮 、 6-chloro-1,3-dimethylindole 在 三乙胺 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 20.0h， 以62%的产率得到8-chloro-4,6,10b-trimethyl-5a,6,10b,11-tetrahydrochromeno[2,3-b]indol-2-ol
  参考文献：
  名称：

  1,3-二取代的吲哚和烷基醌的正式分子间[4 + 2]环加成反应†

  摘要：

  实现了1，3-二取代的吲哚和烷基醌的正式的[4 + 2]环加成反应，从而以良好的收率提供了多环二氢吲哚。该方案在基本条件下顺利进行，具有较高的原子经济性和广泛的底物范围。

  DOI：

  10.1039/c7ob00392g
• 作为产物：
  描述：

  6-氯吲哚-3-甲醛 在 lithium aluminium tetrahydride 、 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 mineral oil 为溶剂， 反应 0.25h， 生成 6-chloro-1,3-dimethylindole
  参考文献：
  名称：

  吲哚类化合物与环氧化物催化[3 + 2]环加成反应合成呋喃并[3,4-b]吲哚

  摘要：

  一个高效Ñ，Ñ '二氧化物-镍II为吲哚与环氧化物至C催化的[3 + 2]环加成催化剂体系环氧乙烷的C ^裂解温和的条件下完成的。它为手性呋喃[3,4- b ]吲哚提供了一种有前途的方法，产率高达98％，对映体过量（ee）高达91％，非对映体比率（dr）大于95：5。

  DOI：

  10.1002/chem.201502448

文献信息

• Electrooxidation Enables Selective Dehydrogenative [4+2] Annulation between Indole Derivatives
  作者：Chunlan Song、Kun Liu、Xu Jiang、Xin Dong、Yue Weng、Chien‐Wei Chiang、Aiwen Lei

  DOI：10.1002/anie.202000226

  日期：2020.4.27

  route to highly functionalized pyrimido[5,4-b]indoles under oxidant- and metal-free conditions. Notably, this electrochemical approach maintains excellent functional-group tolerance and can be extended as a modification tactic for pharmaceutical research. Preliminary mechanism studies indicate that the electrooxidation annulation proceeds through radical-radical cross-coupling between an indole radical

  吲哚的脱芳香环化已成为制备多环基于吲哚啉的生物碱的有力工具。与针对五元环稠合的二氢吲哚的成熟方法相比，六元环稠合的二氢吲哚在热条件下极少接触。在本文中，通过电化学途径发展了不同吲哚之间的脱芳香性[4 + 2]环状。这种转变在无氧化剂和无金属的条件下为高度官能化的嘧啶并[5,4-b]吲哚提供了显着的区域选择性和立体选择性。值得注意的是，这种电化学方法保持了优异的官能团耐受性，并且可以扩展为药物研究的修饰策略。
• [EN] AROMATIC HETEROCYCLIC COMPOUNDS AND THEIR APPLICATION IN PHARMACEUTICALS<br/>[FR] COMPOSÉS HÉTÉROCYCLIQUES AROMATIQUES ET LEUR UTILISATION DANS LES PRODUITS PHARMACEUTIQUES
  申请人：SUNSHINE LAKE PHARMA CO LTD

  公开号：WO2015090233A1

  公开（公告）日：2015-06-25

  Provided herein are novel aromatic heterocyclic compounds or a stereoisomer, a geometric isomer, a tautomer, an N-oxide, a hydrate, a solvate, a metabolite, a pharmaceutically acceptable salt or a prodrug thereof, and their uses for treating Alzheimer's disease. Also provided herein are pharmaceutical compositions containing such compounds, and methods for using such compounds or pharmaceutical compositions thereof to treat Alzheimer's disease.

  提供本申请的是新型的芳香杂环化合物或其立体异构体、几何异构体、互变异构体、N-氧化物、水合物、溶剂化物、代谢物、药用盐或前药，以及它们用于治疗阿尔茨海默病的用途。此外，还提供了含有此类化合物的药物组合物，以及使用此类化合物或其药物组合物治疗阿尔茨海默病的方法。
• Highly Diastereo- and Enantioselective Synthesis of Tetrahydro-5<i>H</i> -Indolo[2,3-<i>b</i> ]quinolines through Copper-Catalyzed Propargylic Dearomatization of Indoles
  作者：Wen Shao、Shu-Li You

  DOI：10.1002/chem.201703443

  日期：2017.9.12

  The first copper‐catalyzed intermolecular asymmetric propargylic dearomatization/annulation cascade sequence of indoles via a copper‐allenylidene amphiphilic intermediate has been achieved. This protocol provides a direct asymmetric synthetic method for the preparation of tetrahydro‐5H‐indolo[2,3‐b]quinolines, the core structure of indole alkaloids communesins A–H and perophoramidine. This method features

  通过铜-亚烯基两亲中间体，获得了第一个铜催化的吲哚分子间不对称炔丙基脱芳香/环化级联序列。该方案为制备四氢-5 H-吲哚并[2,3- b ]喹啉提供了一种直接的不对称合成方法，该吲哚是吲哚生物碱Communesins A–H和过邻苯二甲idine啶的核心结构。该方法具有出众的收率，高非对映选择性（高达> 19：1 dr）和对映选择性（高达94％  ee），温和的条件和广泛的底物范围。
• Asymmetric Synthesis of Furo[3,4‐ <i>b</i> ]indoles by Catalytic [3+2] Cycloaddition of Indoles with Epoxides
  作者：Weiliang Chen、Yong Xia、Lili Lin、Xiao Yuan、Songsong Guo、Xiaohua Liu、Xiaoming Feng

  DOI：10.1002/chem.201502448

  日期：2015.10.19

  A highly efficient N,N′‐dioxide–NiII catalyst system for the catalytic [3+2] cycloaddition of indoles with epoxides through CC cleavage of oxiranes was accomplished under mild conditions. It provided a promising approach for chiral furo[3,4‐b]indoles in up to 98 % yield with up to 91 % enantiomeric excess (ee) and >95:5 diastereomeric ratio (d.r.).

  一个高效Ñ，Ñ '二氧化物-镍II为吲哚与环氧化物至C催化的[3 + 2]环加成催化剂体系环氧乙烷的C ^裂解温和的条件下完成的。它为手性呋喃[3,4- b ]吲哚提供了一种有前途的方法，产率高达98％，对映体过量（ee）高达91％，非对映体比率（dr）大于95：5。
• [EN] METHODS OF CULTURING AND/OR EXPANDING STEM CELLS AND/OR LINEAGE COMMITTED PROGENITOR CELLS USING AMIDO COMPOUNDS<br/>[FR] PROCÉDÉS DE CULTURE ET/OU D'EXPANSION DE CELLULES SOUCHES ET/OU DE CELLULES PROGÉNITRICES DÉTERMINÉES D'UNE LIGNÉE À L'AIDE DE COMPOSÉS AMIDO
  申请人：IDEAYA BIOSCIENCES INC

  公开号：WO2020018848A1

  公开（公告）日：2020-01-23

  Provided are methods for expanding stem cells and/or lineage committed progenitor cells, such as hematopoietic stems cells and/or lineage committed progenitor cells, at least in part, by using compounds that antagonize AhR. The compounds are represented by formulae (I) (II) (III) (IV), wherein the letters and symbols a, b, c, d, e, f, g, Z, R1b, R2a and R2b have the meanings provided in the specification. Also provided are compositions comprising stem cells and/or lineage committed progenitor cells expanded by methods disclosed herein and methods for the treatment of diseases treatable by same.

  提供了一种扩增干细胞和/或系谱承诺的前体细胞的方法，例如造血干细胞和/或系谱承诺的前体细胞，至少部分地通过使用拮抗AhR的化合物。这些化合物由公式 (I) (II) (III) (IV) 表示，其中字母和符号 a、b、c、d、e、f、g、Z、R1b、R2a 和 R2b 在说明书中有提供的含义。还提供了包含通过本文披露的方法扩增的干细胞和/或系谱承诺的前体细胞的组合物，以及用于治疗可通过相同方法治疗的疾病的方法。