3,17-bis(ethylenedioxy)-androst-5-en-19-al | 4855-96-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: 3,17-bis(ethylenedioxy)-androst-5-en-19-al
• 英文别名: 3,17-bis(ethylenedioxy)-5-androsten-19-al；17,17-bis[1,2-ethanediylbis(oxy)]androst-5-en-19-al；3,3,17,17-bis(ethylenedioxy)androst-5-ene-19-al
• CAS: 4855-96-3
• 化学式: C₂₃H₃₂O₅
• 分子量: 388.504
• InChiKey: GYZRJVXZFNGLFQ-UQVNRYHBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.87
• 拓扑面积：
  54
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,17-bis(ethylenedioxy)-androst-5-en-19-al 在 palladium on activated charcoal 2-甲基苯磺酸 、 氢气 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 73.0h， 生成 19-methylandrost-4-en-3,17-dione
  参考文献：
  名称：

  Novel silylated steroids as aromatase inhibitors

  摘要：

  Androst-4-en-3-one analogs incorporating a trimethylsilyl or a trimethylsilylmethyl group at C-1, C-2 or C-19 were prepared and evaluated as inhibitors of aromatase. Only 10-[1-hydroxy-2-(trimethylsilyl)ethyl]estr-4-ene-3,17-dione inhibited human placental aromatase. Enzyme kinetic analysis revealed competitive inhibition [apparent dissociation constant (Ki) of 562 +/- 12 nM] associated with marginal time-dependent inhibition.

  DOI：

  10.1016/0039-128x(85)90084-4
• 作为产物：
  描述：

  19-hydroxyandrost-5-ene-3,17-dione 19-acetate 3,17-bis(ethylene acetal) 在 氢氧化钾 、 重铬酸吡啶 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 27.0h， 生成 3,17-bis(ethylenedioxy)-androst-5-en-19-al
  参考文献：
  名称：

  19-氮杂-和19-氨基雄烯二酮类似物作为潜在的芳香化酶抑制剂的合成和评估。

  摘要：

  合成了19-氮杂雄烯二酮（10β-氨基-4-雌烯-3,17-二酮，2）和19-氨基-4-雄烯-3,17-二酮（3）的衍生物作为芳香化酶的潜在抑制剂（雌激素合成酶） ）。通过Curtius重排，由3，17-二氧代-4-androsten-19-oic酸（5）合成化合物2及其衍生物。由中间体3,17-双（亚乙基二氧基）-5-androsten-19-al肟（14）合成3的衍生物，该中间体用阮内镍还原为相应的胺（16）。但是，尝试通过几种不同的方法从16种化合物中合成3种母体化合物是不成功的。在human水测试中检测芳香化酶的抑制活性，以人胎盘微粒体为酶源，以[1-3H] -androst-4-ene-3,17-dione（83％3H 1 beta）为酶源。基板。

  DOI：

  10.1021/jm00372a005

文献信息

• Haloethyl-substituted steroid enzyme inhibitors
  申请人：Merrell Dow Pharmaceuticals Inc.

  公开号：US05252565A1

  公开（公告）日：1993-10-12

  The present invention is directed to a group of compounds which are haloethyl substituted steroidal enzyme inhibitors. These compounds are useful as aromatase, 19-hydroxylase, and aldosterone biosynthesis inhibitors and they are prepared from the corresponding epoxide.

  本发明涉及一组卤乙基取代的类固醇酶抑制剂化合物。这些化合物可用作芳香化酶、19-羟化酶和醛固酮生物合成抑制剂，并且它们是从相应的环氧化物制备而成的。
• 2.beta.,19-ethylene bridged steroids as aromatase inhibitors
  申请人：Merrell Dow Pharmaceuticals Inc.

  公开号：US05166201A1

  公开（公告）日：1992-11-24

  The present invention is directed to a group of androstane compounds which contain an ethylene radical bridging the 2- and 19-positions. These compounds are useful as aromatase inhibitors and they are prepared by the cyclization of a 19-[2-(4-toluenesulfonyloxy)ethyl]androst-4-ene-3,17-dione using a strong base.

  本发明涉及一组含有乙烯基桥接2-和19-位置的雄甾烷化合物。这些化合物有用作芳香化酶抑制剂，并且它们是通过使用强碱将19-[2-(4-甲苯磺酰氧)乙基]雄甾-4-烯-3,17-二酮环化制备的。
• Haloethyl-substituted steroidal enzyme inhibitors
  申请人：MERRELL DOW PHARMACEUTICALS INC.

  公开号：EP0450515A2

  公开（公告）日：1991-10-09

  The present invention is directed to a group of compounds of formula (I), (II) and (III) which are haloethyl substituted steroidal enzyme inhibitors. These compounds are useful as aromatase, 19-hydroxylase, and aldosterone biosynthesis inhibitors. wherein ----represents a single or double bond, X= Br, Cl, or I, R= CHOH or C=O, R₁= H, C1-4 alkyl, =O, or -OH, R₂= =O, -OH, or -O-(C1-4 alkanoyl), Z= =O, =CH₂, -OH, or -O-(C1-4 alkanoyl), and Y= H, -OH, or -O-(C1-4 alkanoyl, and when Y = H, -OH, or -O-(C1-4 alkanoyl), Z may not include -OH, and R₁ may not include =O or -OH.

  本发明涉及一组式(I)、(II)和(III)化合物，它们是卤乙基取代的甾体酶抑制剂。这些化合物可用作芳香化酶、19-羟化酶和醛固酮生物合成抑制剂。 其中 ---- 代表单键或双键、 X= Br、Cl 或 I、 R= CHOH 或 C=O、 R₁= H、C1-4 烷基、=O 或 -OH、 R₂= =O、-OH 或 -O-（C1-4 烷酰基）、 Z==O、=CH₂、-OH 或 -O-（C1-4 烷酰基），以及 Y= H、-OH 或-O-（C1-4 烷酰基），当 Y= H、-OH 或-O-（C1-4 烷酰基）时，Z 不包括-OH，R₁ 不包括 =O 或 -OH。
• 2-beta,19-ethylene bridged steroids as aromatase inhibitors
  申请人：MERRELL PHARMACEUTICALS INC.

  公开号：EP0488383A1

  公开（公告）日：1992-06-03

  The present invention is directed to a group of androstane compounds which contain an ethylene radical bridging the 2- and 19-positions. These compounds are useful as aromatase inhibitors and they are prepared by the cyclization of a 19-[2-(4-toluenesulfonyloxy)ethyl]androst-4-ene-3,17-dione using a strong base.

  本发明涉及一组雄甾烷化合物，它们含有一个连接 2-位和 19-位的乙烯基。这些化合物可用作芳香化酶抑制剂，其制备方法是使用强碱使 19-[2-（4-甲苯磺酰氧基）乙基]雄甾-4-烯-3,17-二酮环化。
• Novel time-dependent inhibitors of human placental aromatase
  作者：Joseph P. Burkhart、Norton P. Peet、C. Lee Wright、J. O'Neal Johnston

  DOI：10.1021/jm00109a033

  日期：1991.5