19-hydroxyandrost-5-ene-3,17-dione 19-acetate 3,17-bis(ethylene acetal) | 17324-75-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: 19-hydroxyandrost-5-ene-3,17-dione 19-acetate 3,17-bis(ethylene acetal)
• 英文别名: 3,17-bis(ethylenedioxy)-5-androsten-19-yl acetate
• CAS: 17324-75-3
• 化学式: C₂₅H₃₆O₆
• 分子量: 432.557
• InChiKey: RSIJLRABDAOOHC-XZCBWCRCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.88
• 拓扑面积：
  63.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  19-hydroxyandrost-5-ene-3,17-dione 19-acetate 3,17-bis(ethylene acetal) 在 吡啶 、 氢氧化钾 、 重铬酸吡啶 、 硫酸 、 盐酸羟胺 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 71.5h， 生成 3,17-dioxo-4-androsten-19-al 19-oxime
  参考文献：
  名称：

  19-氮杂-和19-氨基雄烯二酮类似物作为潜在的芳香化酶抑制剂的合成和评估。

  摘要：

  合成了19-氮杂雄烯二酮（10β-氨基-4-雌烯-3,17-二酮，2）和19-氨基-4-雄烯-3,17-二酮（3）的衍生物作为芳香化酶的潜在抑制剂（雌激素合成酶） ）。通过Curtius重排，由3，17-二氧代-4-androsten-19-oic酸（5）合成化合物2及其衍生物。由中间体3,17-双（亚乙基二氧基）-5-androsten-19-al肟（14）合成3的衍生物，该中间体用阮内镍还原为相应的胺（16）。但是，尝试通过几种不同的方法从16种化合物中合成3种母体化合物是不成功的。在human水测试中检测芳香化酶的抑制活性，以人胎盘微粒体为酶源，以[1-3H] -androst-4-ene-3,17-dione（83％3H 1 beta）为酶源。基板。

  DOI：

  10.1021/jm00372a005
• 作为产物：
  描述：

  19-acetoxy-androst-4-ene-3,17-dione 、 乙二醇 以 苯 为溶剂， 反应 16.0h， 以98%的产率得到19-hydroxyandrost-5-ene-3,17-dione 19-acetate 3,17-bis(ethylene acetal)
  参考文献：
  名称：

  17β-羟基-7α-甲基-19-nor-17α-pregn-5（10）-en-20-yn-3-one（Org OD 14）的另一种合成

  摘要：

  从17β，19-二羟基和雄甾烯-4，6-二烯-3-酮17，19-二乙酸酯（5）开始制备标题化合物（4）。铜催化的甲基碘化碘化物的共轭加成后，水解后得到17β，19-二羟基-7α-甲基雄烷-4-烯-3-酮（8a），然后通过氧化和脱酰作用将其转化为7α-甲基estr-5（10） -烯-3，17-二酮（11）。3-酮基作为二甲基乙缩醛的选择性保护，然后进行乙炔化和脱缩醛化，得到所需的产物4。在氧化步骤之后，除去了格氏反应的副产物7β-甲基加合物。通过独立合成7β-甲基-19-醛9b确认了其结构。

  DOI：

  10.1002/recl.19861050403

文献信息

• Haloethyl-substituted steroidal enzyme inhibitors
  申请人：MERRELL DOW PHARMACEUTICALS INC.

  公开号：EP0450515A2

  公开（公告）日：1991-10-09

  The present invention is directed to a group of compounds of formula (I), (II) and (III) which are haloethyl substituted steroidal enzyme inhibitors. These compounds are useful as aromatase, 19-hydroxylase, and aldosterone biosynthesis inhibitors. wherein ----represents a single or double bond, X= Br, Cl, or I, R= CHOH or C=O, R₁= H, C1-4 alkyl, =O, or -OH, R₂= =O, -OH, or -O-(C1-4 alkanoyl), Z= =O, =CH₂, -OH, or -O-(C1-4 alkanoyl), and Y= H, -OH, or -O-(C1-4 alkanoyl, and when Y = H, -OH, or -O-(C1-4 alkanoyl), Z may not include -OH, and R₁ may not include =O or -OH.

  本发明涉及一组式(I)、(II)和(III)化合物，它们是卤乙基取代的甾体酶抑制剂。这些化合物可用作芳香化酶、19-羟化酶和醛固酮生物合成抑制剂。 其中 ---- 代表单键或双键、 X= Br、Cl 或 I、 R= CHOH 或 C=O、 R₁= H、C1-4 烷基、=O 或 -OH、 R₂= =O、-OH 或 -O-（C1-4 烷酰基）、 Z==O、=CH₂、-OH 或 -O-（C1-4 烷酰基），以及 Y= H、-OH 或-O-（C1-4 烷酰基），当 Y= H、-OH 或-O-（C1-4 烷酰基）时，Z 不包括-OH，R₁ 不包括 =O 或 -OH。
• JPH04253994A
  申请人：——

  公开号：JPH04253994A

  公开（公告）日：1992-09-09
• US5252565A
  申请人：——

  公开号：US5252565A

  公开（公告）日：1993-10-12