(5R)-6-phenyl-5-[N-(2,4,6-trimethylphenylsulfonyl)amino]hexa-1,2-diene | 252652-90-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (5R)-6-phenyl-5-[N-(2,4,6-trimethylphenylsulfonyl)amino]hexa-1,2-diene
• CAS: 252652-90-7
• 化学式: C₂₁H₂₅NO₂S
• 分子量: 355.501
• InChiKey: DBMHFKWBERURCY-HXUWFJFHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.7
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  54.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  碘苯 、 (5R)-6-phenyl-5-[N-(2,4,6-trimethylphenylsulfonyl)amino]hexa-1,2-diene 在 四(三苯基膦)钯 、 potassium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以84%的产率得到(2S,4S)-4-benzyl-N-(2,4,6-trimethylphenylsulfonyl)-2-(1-phenylvinyl)azetidine
  参考文献：
  名称：

  钯催化从氨基丙二烯合成N保护的2,4-二烷基氮杂环丁烷的区域和立体选择性合成

  摘要：

  N-芳基磺酰基-1-烷基-3,4-二烯基胺在碳酸钾存在下于70°C在碳酸钾存在下钯催化的芳基碘化物反应，最主要得到带有芳基的2,4-顺式-二取代的氮杂环丁烷基团在双键上的产率很高。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(99)01517-8
• 作为产物：
  描述：

  (S)-N-叔丁氧羰基-alpha-(碘甲基)苯乙胺 在 三甲基氯硅烷 、 1,2-二溴乙烷 、 三乙胺 、 三氟乙酸 、 锌 作用下， 以 氯仿 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 9.67h， 生成 (5R)-6-phenyl-5-[N-(2,4,6-trimethylphenylsulfonyl)amino]hexa-1,2-diene
  参考文献：
  名称：

  通过钯催化的α-和β-氨基艾伦的分子内胺化，对2-烯基氮丙啶和2-烯基氮杂环丁烷进行立体选择性合成。

  摘要：

  在碳酸钾（4当量）存在下，在DMF约70摄氏度下，钯催化N-芳基磺酰基-α-氨基丙二烯与碘代芳基碘（4当量）的反应可得到相应的3-吡咯啉衍生物在其他条件相同的条件下，回流1，4-二恶烷仅或最主要地产生在双键上带有芳基的相应的2-烯基氮丙啶。同样，在DMF中，在钯催化的环化条件下，N-芳基磺酰基-β-氨基丙二烯也可以环化成带有2,4-顺式构型的相应烯基氮杂环丁烷。

  DOI：

  10.1021/jo015683v

文献信息

• Palladium-catalyzed regio- and stereoselective synthesis of N-protected 2,4-dialkylated azacyclobutanes from amino allenes
  作者：Miyuki Anzai、Ayako Toda、Hiroaki Ohno、Yoshiji Takemoto、Nobutaka Fujii、Toshiro Ibuka

  DOI：10.1016/s0040-4039(99)01517-8

  日期：1999.10

  Palladium-catalyzed reaction of N-arylsulfonyl-1-alkyl-3,4-dienylamines with an aryl iodide in the presence of potassium carbonate in DMF at around 70°C affords most predominantly the 2,4-cis-disubstituted azacyclobutanes bearing an aryl group on the double bond in good yields.

  N-芳基磺酰基-1-烷基-3,4-二烯基胺在碳酸钾存在下于70°C在碳酸钾存在下钯催化的芳基碘化物反应，最主要得到带有芳基的2,4-顺式-二取代的氮杂环丁烷基团在双键上的产率很高。
• Stereoselective Synthesis of 2-Alkenylaziridines and 2-Alkenylazetidines by Palladium-Catalyzed Intramolecular Amination of α- and β-Amino Allenes
  作者：Hiroaki Ohno、Miyuki Anzai、Ayako Toda、Shinya Ohishi、Nobutaka Fujii、Tetsuaki Tanaka、Yoshiji Takemoto、Toshiro Ibuka

  DOI：10.1021/jo015683v

  日期：2001.7.1

  Whereas palladium-catalyzed reaction of N-arylsulfonyl-alpha-amino allenes with an aryl iodide (4 equiv) in the presence of potassium carbonate (4 equiv) in DMF at around 70 degrees C affords the corresponding 3-pyrroline derivatives, the reaction in refluxing 1,4-dioxane under otherwise identical conditions yields exclusively or most predominantly the corresponding 2-alkenylaziridines bearing an aryl

  在碳酸钾（4当量）存在下，在DMF约70摄氏度下，钯催化N-芳基磺酰基-α-氨基丙二烯与碘代芳基碘（4当量）的反应可得到相应的3-吡咯啉衍生物在其他条件相同的条件下，回流1，4-二恶烷仅或最主要地产生在双键上带有芳基的相应的2-烯基氮丙啶。同样，在DMF中，在钯催化的环化条件下，N-芳基磺酰基-β-氨基丙二烯也可以环化成带有2,4-顺式构型的相应烯基氮杂环丁烷。