N,N-di(2-hydroxyethyl)-4-iodoaniline | 60758-38-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: N,N-di(2-hydroxyethyl)-4-iodoaniline
• 英文别名: N,N-bis(2-hydroxyethyl)-4-iodoaniline；2,2'-(4-iodophenylazanediyl)diethanol；2,2'-[(4-Iodophenyl)imino]diethanol；2-[N-(2-hydroxyethyl)-4-iodoanilino]ethanol
• CAS: 60758-38-5
• 化学式: C₁₀H₁₄INO₂
• 分子量: 307.131
• InChiKey: DXLDMGUELRTYGV-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  82-84 °C
• 沸点：
  426.4±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.730±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  43.7
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N,N-di(2-hydroxyethyl)-4-iodoaniline 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 吡啶 、 氢氧化钾 、 copper(l) iodide 、 四丁基氟化铵 、 三乙胺 、 三氯氧磷 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 98.5h， 生成 5-(4-ethynylphenyl)-1,2,5-dithiazepane
  参考文献：
  名称：

  Nanoscale 1,3,5,7-Tetrasubstituted Adamantanes and p-Substituted Tetraphenyl-methanes for AFM Applications

  摘要：

  [GRAPHICS]Tetrahedrally shaped nanoscale molecules 18-20 were synthesized from the corresponding tetraiodide by a series of Sonogashira coupling reactions. Three of the sulfur-containing termini are intended for eventual binding to a gold-coated conventional AFM tip, while the fourth terminus scans the sample. AFM images of 19 demonstrate that the molecule is sufficiently large and rigid to be imaged by a conventional AFM tip.

  DOI：

  10.1021/ol026495+
• 作为产物：
  描述：

  N,N-二羟乙基苯胺 在 双氧水 、 N,N,N-triethyl-3-iodopropan-1-aminium triiodide 作用下， 以 neat (no solvent) 为溶剂， 反应 0.67h， 以80%的产率得到N,N-di(2-hydroxyethyl)-4-iodoaniline
  参考文献：
  名称：

  基于季铵阳离子的新型三碘化物离子液体的合成及其在温和无溶剂条件下作为溶剂试剂的应用

  摘要：

  摘要 本文首次合成了 N,N,N-triethyl-3-iodopropan-1-aminium triiodide [N2223I] [I3] 并与 H2O2 (35% ) 将芳香族化合物转化为其相应的碘衍生物。碘化是在没有有机溶剂的情况下完成的，在大多数情况下，水是唯一使用的萃取溶剂。消耗的试剂 N,N,N-triethyl-3-iodopropan-1-aminium iodide 被轻松回收。

  DOI：

  10.1515/hc-2022-0006

文献信息

• H₅IO₆/KI: A New Combination Reagent for Iodination of Aromatic Amines, and Trimethylsilylation of Alcohols and Phenols through<i>in situ</i>Generation of Iodine under Mild Conditions
  作者：Mohammad Ali Zolfigol、Ardeshir Khazaei、Eskandar Kolvari、Nadiya Koukabi、Hamid Soltani、Maryam Behjunia

  DOI：10.1002/hlca.200900259

  日期：2010.3

  A simple method for the in situ generation of iodine using H5IO6/KI has been developed, and its application in silylation of OH group and iodination of aromatic amines is described.

  已开发出一种使用H 5 IO 6 / KI原位生成碘的简单方法，并描述了其在OH基甲硅烷基化和芳族胺碘化中的应用。
• Photophysical insights on the influence of excited states reorganization processes on the visible and near infra-red luminescence of two-photon quadrupolar chromophores
  作者：Bastien Mettra、Tangui Le Bahers、Cyrille Monnereau、Chantal Andraud

  DOI：10.1016/j.dyepig.2018.06.023

  日期：2018.12

  of the central bridge. We compared their linear and non-linear spectroscopic and photophysical features. We showed that the introduction of a diyne bridge is efficient in consistently increasing the Stokes shifts in these fluorophores, especially in high polarity solvents. By a combined theoretical and spectroscopic study we show that this feature is favoured by distortion of their π-conjugated skeleton

  我们合成了三种不同的四极染料家族，它们的芳香性中心核（苯基，芴基，蒽基）的性质不同，在其中我们系统地改变了π共轭骨架的长度和中心桥的性质。我们比较了它们的线性和非线性光谱和光物理特征。我们表明，引入二炔桥可以有效地持续增加这些荧光团的斯托克斯位移，尤其是在高极性溶剂中。通过组合的理论和光谱学研究，我们表明，此特征受电子基态处其π共轭骨架变形的青睐。不幸的是，这种畸变过程通常不利于它们的荧光量子产率。但是，在这项研究过程中，我们发现了一种特别有前途的染料，极性溶剂（DMSO） 中的远红外/ NIR（约700 nm）中的f = 0.3 ）。
• A Green Protocol for the Bromination and Iodination of the Aromatic Compounds using H₅IO₆/NaBr and H₅IO₆/NaI in the Water
  作者：Jaber Yousefi-Seyf、Kazem Tajeian、Eskandar Kolvari、Nadiya Koukabi、Ardeshir Khazaei、Mohammad Ali Zolfigol

  DOI：10.5012/bkcs.2012.33.8.2619

  日期：2012.8.20

  C, respectively, in short reaction times using orthoperiodic acid/sodium bromide (1:2) andorthoperiodic acid/sodium iodide (1:2) in water to prepare the corresponding halo compounds with excellentyields.Key Words : Iodination, Bromination, Orthoperiodic acid, WaterIntroductionOrganic halides are an important class of intermediates asthey can be converted efficiently into other functionalgroups by simple

  C、分别在短时间内使用原高碘酸/溴化钠 (1:2) 和原高碘酸/碘化钠 (1:2) 在水中制备相应的卤代化合物，并具有优异的收率。关键词：碘化，溴化，原高碘酸，水简介有机卤化物是一类重要的中间体，它们可以通过简单的化学转化有效地转化为其他官能团。
• Search for Non-Protein Protease Inhibitors Constituted with an Indole and Acetylene Core
  作者：Marco A. Almaraz-Girón、Ernesto Calderón-Jaimes、Adrián Sánchez Carrillo、Erik Díaz-Cervantes、Edith Castañón Alonso、Alejandro Islas-Jácome、Armando Domínguez-Ortiz、Sandra L. Castañón-Alonso

  DOI：10.3390/molecules26133817

  日期：——

  A possible inhibitor of proteases, which contains an indole core and an aromatic polar acetylene, was designed and synthesized. This indole derivative has a molecular architecture kindred to biologically relevant species and was obtained through five synthetic steps with an overall yield of 37% from the 2,2′-(phenylazanediyl)di(ethan-1-ol). The indole derivative was evaluated through docking assays

  设计并合成了一种可能的蛋白酶抑制剂，它含有一个吲哚核心和一个芳香极性乙炔。这种吲哚衍生物具有与生物相关物种相似的分子结构，通过五个合成步骤从 2,2'-(苯基氮杂二基)二(ethan-1-ol) 中获得 37% 的总产率。使用主要蛋白酶（SARS-CoV-2-M pro）作为分子靶点，通过对接试验评估吲哚衍生物，该蛋白酶在该病毒的复制过程中起关键作用。此外，吲哚衍生物被评估为酶激肽释放酶 5 (KLK5) 的抑制剂，该酶是一种丝氨酸蛋白酶，可被视为抗癌药物靶点。
• Iodination of anilines and phenols with 18-crown-6 supported ICl2−
  作者：Hannah W. Mbatia、Olbelina A. Ulloa、Daniel P. Kennedy、Christopher D. Incarvito、Shawn C. Burdette

  DOI：10.1039/c0ob00926a

  日期：——

  A highly crystalline iodinating reagent, [K·18-C-6]ICl2}n, was synthesized in high yield (93%). The trihalide is supported by an 18-crown-6 macrocycle and forms a coordination polymer in the solid state. This reagent iodinates anilines and phenols efficiently under mild conditions. Controlled mono-iodination with anilines was easily achieved while poly-iodination was observed with phenols.

  高结晶性的碘化试剂[K·18-C-6]ICl2}n以高产率（93%）合成。该三卤化物由18-冠-6大环支撑，并在固态下形成配位聚合物。该试剂在温和条件下高效碘化苯胺和酚。通过苯胺实现了可控的单碘化，而酚则观察到多碘化作用。