t-butyl 5-methyl-2-oxohexanoate | 52635-76-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: t-butyl 5-methyl-2-oxohexanoate
• 英文别名: tert-butyl 5-methyl-2-oxohexanoate
• CAS: 52635-76-4
• 化学式: C₁₁H₂₀O₃
• 分子量: 200.278
• InChiKey: AGVIVWXLFCBIRO-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  252.8±9.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.948±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.82
• 拓扑面积：
  43.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  t-butyl 5-methyl-2-oxohexanoate 、 1-(4-甲氧苯基)-2-硝基乙烯 在 C₄₂H₅₇N₅O₃S 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 72.5h， 以99%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  不对称有机催化迈克尔/迈克尔/亨利序列构建具有六个邻位立体中心的环己烷

  摘要：

  已经建立了一种有效的、不对称的、催化的、α-酮酯和硝基烯烃之间的三重级联反应，以高产率和高对映选择性构建具有六个邻位立体中心的环己烷。双功能胍-酰胺有机催化剂通过布朗斯台德碱和氢键协同催化被证明可用于迈克尔/迈克尔/亨利序列。

  DOI：

  10.1055/s-0036-1588940
• 作为产物：
  描述：

  草酸单叔丁酯 在 palladium on activated charcoal 氢气 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 生成 t-butyl 5-methyl-2-oxohexanoate
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of deoxyharringtonine

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(01)82194-8

文献信息

• A visible-light-promoted aerobic C–H/C–N cleavage cascade to isoxazolidine skeletons
  作者：Jin Xie、Qicai Xue、Hongming Jin、Huamin Li、Yixiang Cheng、Chengjian Zhu

  DOI：10.1039/c2sc22131d

  日期：——

  The bicyclic isoxazolidine scaffolds are the ubiquitously recurring motifs in alkaloids. Despite of their facile biosynthesises in nature, the laboratory synthesis of these derivatives is still complicated. In this paper, the isoxazolidine derivatives are concisely constructed in one process with excellent stereoselectivity from simple tertiary amines through a C–H activation-retro-aza-Michael-oxidation-cyclization

  双环异恶唑烷支架是生物碱中普遍存在的基序。尽管它们的生物合成很容易，但是这些衍生物的实验室合成仍然很复杂。在本文中，通过一个可见光，通过简单的叔胺通过C–H活化-复古-氮杂-迈克尔-氧化-环化串联序列，从简单的叔胺中精制出具有良好立体选择性的异恶唑烷衍生物。该协议为dactylicapnosinine衍生物提供了一种简洁的方法。
• Synthesis of antitumor alkaloid deoxyharringtonine and its precursor
  申请人：The United States of America as represented by the Secretary of

  公开号：US03959312A1

  公开（公告）日：1976-05-25

  The alkaloid deoxyharringtonine and its precursor 3'-O-(5-methyl-2-oxohexanoyl)-cephalotaxine were synthesized according to the following preferred series of reactions: Ethyl t-butyl oxalate + 1-lithio-3-methylbut-1-yne .fwdarw. t-butyl 5-methyl-2-oxohex-3-ynoate .fwdarw. t-butyl 5-methyl-2-oxohexanoate .sup.-trifluoroacetic acid 5-methyl-2-oxohexanoic acid .sup.(COCl).sbsp.2 5-methyl-2-oxohexanoyl chloride .sup.cephalotaxine 3'-O-(5-methyl-2-oxohexanoyl)-cephalotaxine .sup.lithio methyl acetate deoxyharringtonine.

  利用以下优选反应序列合成了生物碱去氧哈林汀及其前体3'-O-(5-甲基-2-氧代己酰基)-头孢乌斯碱：乙酰丙酮乙酯 + 1-锂-3-甲基丁-1-炔 .fwdarw. 叔丁基 5-甲基-2-氧代己-3-炔酸叔丁酯 .fwdarw. 叔丁基 5-甲基-2-氧代己酸 .sup.-三氟乙酸 5-甲基-2-氧代己酸 .sup.(COCl).sbsp.2 5-甲基-2-氧代己酰氯 .sup.头孢乌斯碱 3'-O-(5-甲基-2-氧代己酰基)-头孢乌斯碱 .sup.锂甲酸甲酯 去氧哈林汀。
• Scandium-Catalyzed Electrochemical Synthesis of α-Pyridinyl Tertiary Amino Acids and Esters
  作者：Feng Liu、Weijie Ding、Jiacong Lin、Xu Cheng

  DOI：10.1021/acs.orglett.3c02734

  日期：2023.10.27

  α-Pyridyl tertiary amino acids have potential pharmaceutical applications because of their structural features. However, their synthesis is still highly limited. Herein, we report a straightforward approach for the electrochemical synthesis of tertiary α-substituted amino acid derivatives via three-component reductive coupling. Using gaseous ammonia as both the N and H source, the α-keto ester reacts

  α-吡啶基叔氨基酸由于其结构特征而具有潜在的药物应用。然而，它们的合成仍然非常有限。在此，我们报告了一种通过三组分还原偶联电化学合成叔α-取代氨基酸衍生物的简单方法。使用气态氨作为 N 源和 H 源，α-酮酯直接与 4-CN-吡啶反应。钪催化的应用是实现各种副反应途径化学选择性的关键。
• US3959312A
  申请人：——

  公开号：US3959312A

  公开（公告）日：1976-05-25
• Synthesis of deoxyharringtonine
  作者：K.L. Mikolajczak、C.R. Smith、D. Weisleder、T.Ross Kelly、J.C. McKenna、P.A. Christenson

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)82194-8

  日期：1974.1