(2R)-3-[(2'S)-2'-(tert-butyloxycarbonyl)amino-3'-phenylpropylthio]-2-[(fluorenylmethoxycarbonyl)amino]propanoic acid | 876297-30-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 芴
• 英文名称: (2R)-3-[(2'S)-2'-(tert-butyloxycarbonyl)amino-3'-phenylpropylthio]-2-[(fluorenylmethoxycarbonyl)amino]propanoic acid
• 英文别名: (2R)-2-(9H-fluoren-9-ylmethoxycarbonylamino)-3-[(2S)-2-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]-3-phenylpropyl]sulfanylpropanoic acid
• CAS: 876297-30-2
• 化学式: C₃₂H₃₆N₂O₆S
• 分子量: 576.714
• InChiKey: IONSGTUEFBYFFA-DWACAAAGSA-N

物化性质

• 熔点：
  135-136 °C(Solv: ethanol (64-17-5))
• 沸点：
  787.5±60.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.247±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.1
• 重原子数：
  41
• 可旋转键数：
  14
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.34
• 拓扑面积：
  139
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R)-3-[(2'S)-2'-(tert-butyloxycarbonyl)amino-3'-phenylpropylthio]-2-[(fluorenylmethoxycarbonyl)amino]propanoic acid 、 BOC-L-苯丙氨酸 、 alkaline earth salt of/the/ methylsulfuric acid 生成 (2S)-5-amino-2-[[(2S)-6-amino-2-[[(2S)-2-[[(2R)-2-[[(2S)-2-amino-3-phenylpropanoyl]amino]-3-[(2S)-2-amino-3-phenylpropyl]sulfanylpropanoyl]amino]-3-carboxypropanoyl]amino]hexanoyl]amino]-5-oxopentanoic acid
  参考文献：
  名称：

  正交保护的对映体纯S-（氨基烷基）半胱氨酸衍生物的一锅法合成

  摘要：

  报告了一类新的非天然二氨基酸、2-氨基-3-[(2'-氨基烷基)硫代]丙酸或 S-(氨基烷基)半胱氨酸的一般合成。在设计的条件下，使用 Cs2CO3 作为碱，用 L-半胱氨酸乙酯盐酸盐处理对映体纯 N-Boc 保护的 β-碘胺，很容易从蛋白质α-氨基酸生成。以高产率 (96–98%) 获得的 S-烷基化产物没有任何可检测到的伴随副产物痕迹，经水解生成游离羧基。然后通过在标准条件下用 Fmoc-OSu 处理在游离氨基上引入正交保护。还报道了在固相生长的五肽中包含这些正交保护的二氨基酸之一。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2006)

  DOI：

  10.1002/ejoc.200500464
• 作为产物：
  描述：

  (S)-N-叔丁氧羰基-alpha-(碘甲基)苯乙胺 在 lithium hydroxide 、 sodium carbonate 、 caesium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 (2R)-3-[(2'S)-2'-(tert-butyloxycarbonyl)amino-3'-phenylpropylthio]-2-[(fluorenylmethoxycarbonyl)amino]propanoic acid
  参考文献：
  名称：

  正交保护的对映体纯S-（氨基烷基）半胱氨酸衍生物的一锅法合成

  摘要：

  报告了一类新的非天然二氨基酸、2-氨基-3-[(2'-氨基烷基)硫代]丙酸或 S-(氨基烷基)半胱氨酸的一般合成。在设计的条件下，使用 Cs2CO3 作为碱，用 L-半胱氨酸乙酯盐酸盐处理对映体纯 N-Boc 保护的 β-碘胺，很容易从蛋白质α-氨基酸生成。以高产率 (96–98%) 获得的 S-烷基化产物没有任何可检测到的伴随副产物痕迹，经水解生成游离羧基。然后通过在标准条件下用 Fmoc-OSu 处理在游离氨基上引入正交保护。还报道了在固相生长的五肽中包含这些正交保护的二氨基酸之一。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2006)

  DOI：

  10.1002/ejoc.200500464